Consideremos algunos de los factores que hacen que gran parte de la química se centre en un solo elemento, el carbono. Una característica muy importante es que los enlaces carbono-carbono son fuertes, por lo que son posibles largas cadenas o anillos de átomos de carbono unidos entre sí. El diamante y el grafito son dos ejemplos conocidos; la red del diamante es una red tridimensional de átomos de carbono, mientras que el grafito se parece más a una red plana. Las propiedades lubricantes del grafito están en realidad relacionadas con su estructura, que permite que los planos se deslicen unos junto a otros.

Pero el carbono no es el único que forma enlaces consigo mismo, ya que otros elementos como el boro, el silicio y el fósforo forman fuertes enlaces en estado elemental. La singularidad del carbono proviene más bien del hecho de que forma fuertes enlaces carbono-carbono que también son fuertes cuando se combinan con otros elementos. Por ejemplo, la combinación de hidrógeno con carbono da lugar a una notable variedad de hidruros de carbono, o hidrocarburos, como suelen llamarse. Por el contrario, ninguno de los otros elementos de segunda fila, excepto el boro, da un sistema muy extenso de hidruros estables, y la mayoría de los hidruros de boro son mucho más reactivos que los hidrocarburos, especialmente con el agua y el aire.

El carbono forma enlaces no sólo consigo mismo y con el hidrógeno, sino también con muchos otros elementos, incluyendo elementos fuertemente atrayentes de electrones como el flúor y metales fuertemente electropositivos como el litio:

¿Por qué es el carbono tan versátil en su capacidad de enlazarse con muy diferentes tipos de elementos? Las propiedades especiales del carbono pueden atribuirse a que es un átomo relativamente pequeño con cuatro electrones de valencia. Para formar compuestos simples similares a una sal, como el cloruro de sodio, \(Na^\oplus Cl^\ominus\), el carbono tendría que perder los cuatro electrones de valencia en favor de un elemento como el flúor y convertirse en un ion cuadripositivo, \(C^{4 \oplus}\), o adquirir cuatro electrones de un elemento como el litio y formar un ion cuadrinegativo, \(C^{4 \ominus}\). La ganancia de cuatro electrones sería energéticamente muy desfavorable debido a la repulsión mutua entre los electrones.

Costumbremente, el carbono completa su octeto de la cáscara de valencia compartiendo electrones con otros átomos. En los compuestos con enlaces de electrones compartidos (o enlaces covalentes), como el metano, el etano o el tetrafluorometano, cada uno de los átomos enlazados, incluido el carbono, tiene su cáscara de valencia llena, como se muestra en las siguientes estructuras de pares de electrones o Lewis\(^6\):

De este modo, las repulsiones entre los electrones asociadas a la terminación de la capa de valencia del carbono son compensadas por los poderes de atracción de electrones de los núcleos cargados positivamente de los átomos a los que está unido el carbono.

Sin embargo, los electrones de un enlace covalente no son necesariamente compartidos por igual por los átomos enlazados, especialmente cuando las afinidades de los átomos por los electrones son muy diferentes. Así, los enlaces carbono-flúor y carbono-litio, aunque no son iónicos, están polarizados de forma que los electrones se asocian más con el átomo de mayor afinidad electrónica. Este suele ser el átomo con la mayor carga nuclear efectiva.

(\overset{\delta \oplus}{C} \: \: \: \: \: : \…sobre el conjunto de deltas y dominaciones… \: \: \: \: \: \: \: \: \: \: \: \: \: \: \: \: \…sobre el conjunto de la delta y el dominio… \: \: \: \: \: \{\a6}Li. \: \: \: \: \: \: \: \: \: \: \: \: \: \: \: {scriptsize}{left( \delta \oplus, \\\\_más} \delta \ominus \\delta, \delta \delta \delta \delta: \texto{señalar enlaces iónicos parciales} \right)})

Vemos entonces una gradación de enlace puramente iónico a puramente covalente en diferentes moléculas, y esto se manifiesta en sus propiedades químicas y físicas. Consideremos, por ejemplo, los hidruros de los elementos de la segunda fila horizontal de la tabla periódica. Sus puntos de fusión y ebullición, cuando se conocen, se indican a continuación.

El hidruro de litio puede considerarse como un compuesto iónico similar a una sal, (\\año{plus}{Li} \año}: \año}{H}}. Las atracciones electrostáticas entre los iones de carga opuesta en la red cristalina son fuertes, lo que hace que el hidruro de litio sea un sólido de alta fusión y no volátil, como el cloruro de sodio, el fluoruro de litio, etc.

El metano, \(CH_4\), está en el otro extremo. Hierve a -161^text{o}, que es aproximadamente 800^text{o} más bajo que el punto de fusión del hidruro de litio. Como el carbono y el hidrógeno tienen aproximadamente el mismo poder de atracción de electrones, los enlaces \(C-H\) tienen poco carácter iónico, y el metano puede caracterizarse como una sustancia no polar. Como resultado, hay relativamente poca atracción electrostática entre las moléculas de metano y esto les permite «escapar» más fácilmente unas de otras como moléculas gaseosas – de ahí el bajo punto de ebullición.

El fluoruro de hidrógeno tiene un punto de ebullición unos \ {texto{o}} más alto que el del metano. El par de electrones de enlace de HF se dirige más hacia el flúor que hacia el hidrógeno, por lo que el enlace puede formularse como H —-. En el fluoruro de hidrógeno líquido, las moléculas tienden a agregarse mediante lo que se denomina enlace de hidrógeno en cadenas y anillos dispuestos de manera que el hidrógeno positivo de una molécula atrae al flúor negativo de la siguiente:

Cuando el fluoruro de hidrógeno líquido se vaporiza, la temperatura debe elevarse lo suficiente como para superar estas atracciones electrostáticas intermoleculares; de ahí que el punto de ebullición sea alto en comparación con el metano líquido. El fluoruro de hidrógeno se caracteriza por ser una sustancia polar, pero no iónica. Aunque los enlaces \(O-H\) y \(N-H\) del agua y el amoníaco tienen un carácter algo menos iónico que los enlaces \(H-F\) del fluoruro de hidrógeno, estas sustancias también son relativamente polares por naturaleza y también se asocian a través de enlaces de hidrógeno de la misma manera que lo hace el fluoruro de hidrógeno.

Las propiedades químicas del hidruro de litio, el metano y el fluoruro de hidrógeno están de acuerdo con las formulaciones anteriores. Así, cuando se rompe el enlace con el hidrógeno, podríamos esperar que se rompa en el sentido \(\begin{array}{c:c} Li^\oplus & :H^\ominus \\end{array}\) para el hidruro de litio, y \(\begin{array}{c:c} \\N sobreestablecimiento{delta \\\Nde la H} & : \underset{{cdot}{ddot{F}}:^{delta \ominus}{end{array}}) para el fluoruro de hidrógeno de manera que el par de electrones va con el átomo de mayor afinidad electrónica. Este es efectivamente el caso como lo indica la siguiente reacción:

(\begin{array}{c:c} Li^\oplus & :H^\ominus \end{array} + \begin{array}{c:c} H & : \underset{\cdot}{\ddot{F}} : \end{array} \^longrightarrow Li^\oplus : \underset{cdot \cdot}{ddot{F}}:^\oplus + \: H : H\)

El metano, con sus enlaces relativamente no polares, es inerte a casi todos los reactivos que podrían eliminar el hidrógeno como \(H^\oplus\) o \(H:^\ominus\), salvo en condiciones extremas. Como era de esperar, los cationes de metilo \(CH_3^\oplus\) y los aniones de metilo \(CH_3:^\ominus\) son muy difíciles de generar y son extremadamente reactivos. Por esta razón, no se observan las siguientes reacciones:

De lo anterior se puede anticipar que la química de los compuestos de carbono será en gran medida la química de los compuestos covalentes y no se parecerá en absoluto a la química de las sales inorgánicas como el cloruro de sodio. También puede anticipar que las principales diferencias en las propiedades químicas y físicas de los compuestos orgánicos surgirán de la naturaleza de los otros elementos unidos al carbono. Así, no se espera que el metano tenga, ni tiene, la misma química que otros compuestos de un solo carbono como el metilitio, \(CH_3Li\), o el fluoruro de metilo, \(CH_3F\).

(^6\)G. N. Lewis (1876-1946), el renombrado químico estadounidense, fue el primero en comprender la importancia del par de electrones en la estructura molecular. Sentó las bases de la teoría moderna de la estructura y el enlace en su tratado sobre la valencia y la estructura de los átomos y las moléculas (1923).

(^7\a)A lo largo de este texto, todas las temperaturas que no se designen de otro modo deben entenderse en \a(^texto{o}C); las temperaturas absolutas se mostrarán como \a(^texto{o}K).