Origem da palavra é desconhecido, de algumas páginas diferentes da Wikipedia:

“Uma etimologia popular é que drag é um acrônimo de “Vestido parecido com uma menina” na descrição do travestismo teatral masculino.

Drag como um termo que se refere à roupa feminina usada por homens tem origens menos claras. Segundo uma teoria, foi usado em referência aos travestis pelo menos já no século XVIII, devido à tendência das suas saias a arrastarem-se no chão. Outra possibilidade é que deriva da palavra cigana para saia, que aparece em vários dialetos ciganos do norte da Europa com formas como daraka e jendraka”

E:

“As origens da palavra são debatidas, mas “Arrastar” apareceu impresso já em 1870. Uma raiz etimológica sugerida é a gíria teatral do século XIX, a partir da sensação de longas saias no chão.

Drag queen” apareceu na gravura em 1941. O verbo é “do drag”. Uma etimologia popular cuja base de acrônimo revela o viés do final do século 20, faria de “drag” uma abreviatura de “vestida de menina” na descrição do travestismo masculino. O oposto, “drab” para “vestido de menino”, não é registrado. O “drag” é praticado por pessoas de todas as orientações sexuais e identidades de gênero.”