1987-1993: beginjarenEdit

The Roots ontstonden in Philadelphia met Ahmir “Questlove” Thompson en Tariq “Black Thought” Trotter toen ze beiden op de Philadelphia High School for the Creative and Performing Arts zaten. Ze gingen rondhangen op straathoeken, waarbij Questlove op emmerdrums speelde en Black Thought rapte over zijn ritmes. Hun eerste georganiseerde optreden was een talentenjacht in 1989 op de school waar ze de naam Radio Activity gebruikten, waarmee een reeks naamsveranderingen begon die verder ging via Black to the Future en daarna The Square Roots. Een andere MC, Malik B., en een vaste bassist, Leonard “Hub” Hubbard, werden aan de band toegevoegd voor de release van hun eerste album. In 1992 lieten ze de “Square” uit “Square Roots” vallen omdat een lokale folk groep aanspraak maakte op de naam.

Niet in staat om door te breken in hun geboorteplaats Philadelphia, verhuisde de band kort naar Londen, waar ze in 1993 hun debuut, Organix, zouden uitbrengen. Het album werd onafhankelijk uitgebracht en verkocht. In een jaar tijd ontwikkelde de band een cultstatus in Europa, gestimuleerd door tournees. The Roots kregen aanbiedingen van muzieklabels, en de band tekende uiteindelijk bij DGC/Geffen.

1994-1997: Do You Want More?!!?! en Illadelph HalflifeEdit

The Roots’ eerste album voor DGC, Do You Want More?!!?!, werd uitgebracht in de Verenigde Staten het jaar na de ondertekening. Tijdens het opnameproces voegden beatboxer Rahzel en toetsenist Scott Storch zich bij de band. De toevoeging van de twee leden zorgde voor extra diepte in het geluid van de band, en gaf de Roots energie aan hun Philadelphia jamsessies, die de band later zou gebruiken voor nummers op Do You Want More?!!?! Op het openingsnummer van het album introduceert Black Thought het geluid van de band als “organische hip hop jazz,” en inderdaad; het album wordt gekenmerkt door een combinatie van hedendaagse East Coast hip hop en jazz invloeden, met een zware afhankelijkheid van Storch’s Fender Rhodes en de incidentele saxofoon van gastmuzikant Steve Coleman. Het album bracht drie singles met bijbehorende video’s voort: “Proceed,” “Distortion to Static,” en “Silent Treatment.” Het album was een matige hit onder alternatieve muziek fans, gestimuleerd door het optreden van de groep op Lollapalooza. In 1995 trad de band op tijdens het Montreux Jazz Festival. In de jaren na de release is Do You Want More!!!?! beschouwd als een klassiek jazzrap-album.

Het in 1996 uitgebrachte Illadelph Halflife was het derde album van de groep en het eerste dat de Top 40 van de Billboard 200 haalde. Dit werd mede mogelijk gemaakt door MTV’s airplay van de video voor “What They Do” (een parodie op rapvideo-clichés) en “Clones”, hun eerste single die de top 5 van de rapcharts haalde. Het aan de band toegevoegde “What They Do” was ook de eerste single van de groep die de Top 40 van Billboard’s hitlijsten bereikte, met een piek van nr. 34. Scott Storch verliet de band en werd vervangen door een nieuwe toetsenist, Kamal Gray. Het geluid van de band zou een donkerdere wending nemen in deze periode, sterk beïnvloed door de Wu-Tang Clan en de RZA’s grimmige en spookachtige productiestijl, vol met samples van oude jazz en klassieke muziek. Het album valt ook op door de vele gasten en medewerkers, waaronder Common, D’Angelo, Q-Tip, en anderen. Deze samenwerkingen zouden de basis leggen voor de oprichting van de Soulquarians en de associatie van de Roots met het neo-soul subgenre voorgoed smeden.

1998-2000: Doorbraak met Things Fall ApartEdit

De groep bracht Things Fall Apart uit in 1999 (vernoemd naar Things Fall Apart, een roman van Chinua Achebe, die op zijn beurt was vernoemd naar een regel uit “The Second Coming” van W.B. Yeats). Dit was hun doorbraak album, piekte op nummer 4 in de Billboard 200 charts en verdiende een gouden plaat, wat betekent dat de verkoop in de VS van ten minste 500.000 eenheden. Het album werd uiteindelijk platina gecertificeerd in april 2013. Mos Def leverde een bijdrage aan de track “Double Trouble”. De track “Act Two” bevat de Afrikaans-Belgische band Zap Mama en Common. De track “You Got Me”, een duet met R&B zangeres Erykah Badu en Eve en Jill Scott bedoeld door Black Thought voor de “onbewuste” bevolking, piekte op nummer 39 in de Billboard Hot 100 charts. Bij de 42e Grammy Awards won “You Got Me” de prijs voor Best Rap Performance By a Duo or Group en werd het album genomineerd voor Best Rap Album.

Steve Huey van de website allmusic.com bespeurde “een sterke affiniteit met de neo-soul beweging” in het album. De eerste cameo’s op Things Fall Apart van de uit Philadelphia afkomstige Beanie Sigel en Eve hielpen om later grote platencontracten voor hen te verdienen (respectievelijk bij Roc-A-Fella en Ruff Ryders). Na dit album verliet Dice Raw het collectief om zijn solodebuutalbum Reclaiming the Dead op te nemen. In de zomer trad de band op tijdens het Woodstock ’99 concert in de staat New York.

2001-2005: Phrenology en The Tipping PointEdit

Verschillende leden, waaronder lang lid Malik B., verlieten de groep. In december 2001 speelden de Roots in het voorprogramma van Jay-Z tijdens zijn MTV Unplugged concert. Met de toegenomen populariteit nam ook de druk toe. The Roots brachten Phrenology (genoemd naar de gelijknamige pseudowetenschap) uit in 2002. Hoewel het niet zo goed scoorde als Things Fall Apart, met een piek van nr. 28 in de hitlijsten, was Phrenology commercieel succesvol, het kreeg een gouden certificaat en een Grammy-nominatie voor Beste Rap Album. In die tijd kwamen er echter geruchten dat de Roots hun interesse in het tekenen bij MCA aan het verliezen waren.

Tijdens deze periode stond de band Jay-Z bij voor zijn afscheidsconcert in Madison Square Garden in 2003 en verscheen in de bijbehorende Fade to Black concertfilm.

Na Phrenology verlieten Ben Kenney en Scratch beiden de groep; Kenney ging bij de rockband Incubus. Dit bereikte zijn hoogtepunt met de release van 2004’s The Tipping Point, het bijproduct van een aantal jamsessies. Het album leverde nog twee Grammy-nominaties op: één voor Best Urban/Alternative Performance voor het nummer “Star/Pointro” en één voor Best Rap Performance By A Duo Or Group voor het nummer “Don’t Say Nuthin’.” The Tipping Point bereikte een hoogtepunt op nummer 4 in de Billboard album chart. In 2005 verscheen Home Grown! The Beginner’s Guide To Understanding The Roots, Volumes 1 & 2, een twee-disc compilatie album, werd uitgebracht. The Roots waren een van de artiesten in de film Dave Chappelle’s Block Party uit 2006, waarvan het evenement plaatsvond op 18 september 2004 en twee jaar later op film werd uitgebracht.

2006-2008: Game Theory en Rising DownEdit

Game Theory werd uitgebracht op 29 augustus 2006, op Def Jam Recordings. Questlove beschrijft het album als zeer donker en reflecterend op de politieke toestand in Amerika. De eerste single van het album, “Don’t Feel Right”, verscheen op het internet in mei 2006, en is beschikbaar voor gratis download op verschillende websites. De eerste video van het album, getiteld “The Don’t Feel Right Trilogy”, ging in première op 21 augustus 2006, en bevat drie nummers, “In the Music”, “Here I Come” en “Don’t Feel Right”. Het behaalde een 83 op Metacritic en 2 Grammy Nominaties.Wijlen J Dilla wordt geëerd op verschillende gelegenheden in het album. Track 1 is gecrediteerd als “Supervised by J Dilla”. Track 13 “Can’t Stop This” is gewijd aan zijn persoonlijkheid, het eerste deel is een bewerkte versie van een track (“Time: The Donut of the Heart”) van zijn Donuts album, uitgebracht drie dagen voor zijn dood. Deze versie bevat vocalen van Black Thought. Ten tweede haalt een reeks verwante artiesten herinneringen op aan J Dilla in de vorm van antwoordapparaatberichten.

Het achtste studioalbum van The Roots, Rising Down, werd uitgebracht op 29 april 2008, de 16-jarige verjaardag van de rellen in Los Angeles in 1992.

In de weken voor de release van het album werd de oorspronkelijke eerste single “Birthday Girl”, een radiovriendelijke samenwerking met Fall Out Boy’s Patrick Stump, van het album verwijderd, naar verluidt omdat het niet paste in de toon van het album. Het bleef als een digitale download beschikbaar via iTunes als een bonustrack, evenals op internationale releases.

Het album gaat verder waar Game Theory ophield en behoudt een donkere en politieke toon, met Black Thought en verschillende gasten die ventileren over de kwalen van de samenleving van vandaag. Gasten van het album zijn onder andere Chrisette Michele, Common, Mos Def, Saigon, Styles P, Talib Kweli, en Wale; het bevat ook Philadelphia artiesten Dice Raw, DJ Jazzy Jeff, Peedi Crakk, Greg Porn, en Truck North, evenals voormalig lid Malik B. Rising Down laat zien hoe de Roots een meer elektronische en synth-zwaar gevoel in hun geluid hebben verwerkt. Rising Down werd uitgebracht om kritisch te worden ontvangen, het verzamelen van een totale score van 80 op Metacritic.

De eerste single van het album was “Rising Up” featuring Chrisette Michele en Wale.

2009-2010: How I Got Over en Wake Up!Edit

How I Got Over weerspiegelt de opluchting die de band voelde aan het einde van de regering Bush en het begin van het presidentschap van Obama. Gasten zijn onder andere Blu, Phonte en Patty Crash. Een cover van Cody Chesnutt’s nummer “Serve This Royalty” werd verwacht op het album, vergelijkbaar met de groep’s bewerking van zijn single voor The Seed 2.0 op Phrenology. In plaats van zich te baseren op samples, werd het album live opgenomen, met covers (waaronder Celestial Blues, met de originele artiest van het nummer, Andy Bey) die opnieuw werden geïnterpreteerd door de band. Het album werd uitgebracht op 22 juni 2010.

Op 24 juni 2009 debuteerden de Roots de eerste single en titeltrack van het album live in Late Night met Jimmy Fallon. Het nummer bevat lange tijd Roots medewerker Dice Raw.

The Roots werkte samen met R&B zanger John Legend op het album Wake Up! Het album werd uitgebracht op 21 september 2010, en werd twee dagen later bekend gemaakt met een live concert in Terminal 5 in New York City met John Legend en Jennifer Hudson dat werd gestreamd op YouTube. Op 30 oktober 2010 speelden the Roots en John Legend live tijdens de Rally to Restore Sanity en/of Fear in Washington, D.C.

2011-2014: Undun, …And Then You Shoot Your Cousin, en zijprojectenEdit

The Roots brachten op 6 december 2011 hun dertiende album Undun uit via Def Jam Records. De eerste single “Make My” lekte uit op 17 oktober 2011. Undun vertelt het verhaal van hun semi-fictieve personage, Redford Stephens, die tevergeefs worstelt om een leven van misdaad en snel geld te vermijden. De naam van het album is geïnspireerd op The Guess Who’s nummer “undun”, en het personage is vernoemd naar het Sufjan Stevens nummer “Redford”. Op het album staan artiesten als Aaron Livingston, Big K.R.I.T., Phonte, Dice Raw, Greg Porn, Truck North, Bilal, en Sufjan Stevens.

The Roots werkten ook samen met R&B-zangeres Betty Wright op het album Betty Wright uit 2011: The Movie, op naam van Betty Wright and the Roots. Het album, gecoproduceerd door Wright en Questlove, werd genomineerd voor een 2012 Grammy in de “Best Traditional R&B Performance”.

The Roots en Elvis Costello brachten Wise Up Ghost uit op 17 september 2013 via Blue Note Records. Op 22 juli 2013 brachten ze een videoclip uit voor de eerste single, “Walk Us Uptown.”

The Roots brachten …And Then You Shoot Your Cousin uit op 19 mei 2014. De eerste single, “When the People Cheer”, werd uitgebracht op 7 april 2014.

Black Thought beschreef het album als een satirische kijk op geweld in hiphop en de Amerikaanse samenleving in het algemeen.

2015-heden: End GameEdit

In een interview met Fuse TV zei Questlove dat hij ook “…twee of drie geheime, grote muzikale projecten had waar ik mee bezig ben waar ik niet echt over kan praten.” In september 2016 steunden The Roots Usher op een Global Citizen benefietconcert in Montreal, Quebec, Canada, waardoor speculaties werden gelanceerd over een grote samenwerking tussen de twee acts. In oktober 2016 kondigde de groep hun 17e studioalbum aan, End Game. Black Thought onthulde in juni 2017 verder dat producers 9th Wonder en Salaam Remi zullen bijdragen aan het album, en in maart 2019 onthulde Questlove dat er ook een onuitgebrachte J Dilla-beat op zal staan.