1987-1993: Raná létaEdit

The Roots vznikli ve Filadelfii s Ahmirem „Questlove“ Thompsonem a Tariqem „Black Thought“ Trotterem v době, kdy oba navštěvovali filadelfskou střední školu pro kreativní a scénická umění. Chodili vysedávat na rohy ulic, Questlove hrál na kbelíkové bubny a Black Thought přes jeho rytmy rapoval. Jejich prvním organizovaným vystoupením byla školní talentová show v roce 1989, kde používali název Radio Activity, což odstartovalo sérii změn názvu, která pokračovala přes Black to the Future až po The Square Roots. Před vydáním prvního alba se ke kapele přidal další MC Malik B. a stálý baskytarista Leonard „Hub“ Hubbard. V roce 1992 z názvu „Square Roots“ vypustili „Square“, protože si na něj činila nárok místní folková skupina.

Neschopni prorazit v rodné Filadelfii se skupina nakrátko přestěhovala do Londýna, kde v roce 1993 vydala svůj debut Organix. Album bylo vydáno a prodáváno nezávisle. Během jednoho roku si kapela v Evropě vytvořila kultovní skupinu, kterou posílilo koncertování. The Roots dostávali nabídky od hudebních vydavatelství a skupina nakonec podepsala smlouvu s DGC/Geffen.

1994-1997: Do You Want More?!!!?! a Illadelph HalflifeEdit

První album The Roots pro DGC, Do You Want More?!!!?!, vyšlo ve Spojených státech rok po podpisu smlouvy. Během nahrávání se ke kapele připojili beatboxer Rahzel a klávesista Scott Storch. Příchod těchto dvou členů dodal zvuku kapely další hloubku a oživil filadelfské jam sessions Roots, které kapela později použila pro písně na albu Do You Want More?!!!??!. V úvodní skladbě alba Black Thought představuje zvuk kapely jako „organický hiphopový jazz“, a skutečně; album se vyznačuje kombinací současného hip hopu z východního pobřeží a jazzových vlivů, s velkým důrazem na Storchův Fender Rhodes a příležitostný saxofon hostujícího hudebníka Steva Colemana. Z alba vzešly tři singly s doprovodnými videoklipy: „Proceed“, „Distortion to Static“ a „Silent Treatment“. Album se stalo mírným hitem mezi fanoušky alternativní hudby, k čemuž přispělo i vystoupení skupiny na festivalu Lollapalooza. V roce 1995 skupina vystoupila na jazzovém festivalu v Montreux. V letech, která uplynula od vydání alba Do You Want More?!!!??!, začalo být považováno za klasické jazzové rapové album.

Vydání alba Illadelph Halflife v roce 1996 bylo třetím albem skupiny a prvním, které se dostalo do Top 40 žebříčku Billboard 200. Podnětem k tomu bylo mimo jiné vysílání videoklipu k písni „What They Do“ (parodie na klišé rapových videoklipů) a skladby „Clones“ na stanici MTV, což byl jejich první singl, který se dostal do první pětky rapové hitparády. Kapela dodala, že „What They Do“ byl také prvním singlem skupiny, který se dostal do Top 40 hitparády Billboardu a dosáhl vrcholu na 34. místě. Scott Storch skupinu opustil a nahradil ho nový klávesista Kamal Gray. Zvuk kapely v tomto období nabral temnější směr, silně ovlivněný skupinou Wu-Tang Clan a ponurým a strašidelným producentským stylem RZA, plným samplů ze starého jazzu a klasické hudby. Album je pozoruhodné také díky mnoha hostům a spolupracovníkům, mezi něž patří Common, D’Angelo, Q-Tip a další. Tyto spolupráce se staly základem pro vznik Soulquarians a natrvalo utvrdily spojení Roots s neo-soulovým subžánrem.

1998-2000: Průlom s Things Fall ApartEdit

V roce 1999 skupina vydala album Things Fall Apart (pojmenované podle románu Things Fall Apart od Chinua Achebeho, který byl zase pojmenován podle verše z „Druhého příchodu“ od W. B. Yeatse). Bylo to jejich průlomové album, které se umístilo na 4. místě v žebříčku Billboard 200 a získalo zlatou desku, což znamená prodej nejméně 500 000 kusů v USA. Album bylo nakonec v dubnu 2013 certifikováno jako platinové. Mos Def se podílel na skladbě s názvem „Double Trouble“. Ve skladbě „Act Two“ se objevila afrobelgická skupina Zap Mama a Common. Skladba „You Got Me“, duet s R&B zpěvačkou Erykah Badu a Eve a Jill Scott určenou Black Thoughtovi pro „nevědomou“ populaci, se umístila na 39. místě v žebříčku Billboard Hot 100. V roce 2013 se album dostalo na první místo. Na 42. ročníku cen Grammy získala skladba „You Got Me“ cenu za nejlepší rapový výkon dua nebo skupiny a album bylo nominováno na nejlepší rapové album.

Steve Huey z webu allmusic.com v albu vnímal „silnou příbuznost s neo-soulovým hnutím“. Poprvé se na Things Fall Apart objevili rodáci z Filadelfie Beanie Sigel a Eve, což jim později pomohlo získat velké nahrávací smlouvy (s Roc-A-Fella, respektive Ruff Ryders). Po tomto albu Dice Raw kolektiv opustil a natočil své sólové debutové album Reclaiming the Dead. V létě skupina vystoupila na koncertě Woodstock ’99 ve státě New York.

2001-2005: Několik členů, včetně dlouholetého člena Malika B., skupinu opustilo. V prosinci 2001 skupina Roots podpořila Jay-Zho na jeho koncertě MTV Unplugged. S rostoucí popularitou přišel i rostoucí tlak. V roce 2002 vydali The Roots album Phrenology (pojmenované podle stejnojmenné pseudovědy). Přestože se album Phrenology neumístilo v žebříčcích tak vysoko jako Things Fall Apart (dosáhlo 28. místa v hitparádě), bylo komerčně úspěšné, získalo zlatou desku a nominaci na cenu Grammy za nejlepší rapové album. V té době se však objevily zvěsti, že Roots ztrácejí zájem o podepsání smlouvy s MCA.

V této době skupina podpořila Jay-Zho na jeho rozlučkovém koncertě v Madison Square Garden v roce 2003 a objevila se v doprovodném koncertním filmu Fade to Black.

Po Phrenology skupinu opustili Ben Kenney a Scratch; Kenney se připojil k rockové skupině Incubus. Ta vyvrcholila v roce 2004 vydáním alba The Tipping Point, vedlejšího produktu několika jam sessions. Album získalo další dvě nominace na Grammy: jednu za nejlepší městský/alternativní výkon za skladbu „Star/Pointro“ a druhou za nejlepší rapový výkon dua nebo skupiny za skladbu „Don’t Say Nuthin'“. Album The Tipping Point se umístilo na 4. místě žebříčku Billboard. V roce 2005 vyšlo album Home Grown! The Beginner’s Guide To Understanding The Roots, Volumes 1 & 2, dvoudiskové kompilační album. The Roots patřili mezi několik účinkujících ve filmu Dave Chappelle’s Block Party z roku 2006, jehož událost se odehrála 18. září 2004 a který byl o dva roky později zfilmován

2006-2008: Nahrávky Game Theory a Rising DownEdit

Game Theory vyšly 29. srpna 2006 na labelu Def Jam Recordings. Questlove album popisuje jako velmi temné a odrážející politický stav v Americe. První singl z alba, „Don’t Feel Right“, se objevil na internetu v květnu 2006 a je k dispozici ke stažení zdarma na několika webových stránkách. První videoklip k albu s názvem „The Don’t Feel Right Trilogy“ měl premiéru 21. srpna 2006 a obsahuje tři písně: „In the Music“, „Here I Come“ a „Don’t Feel Right“. Na serveru Metacritic si vysloužila hodnocení 83 a dvě nominace na Grammy. v průběhu alba je při různých příležitostech vzdána pocta zesnulému J Dillovi. Skladba 1 je uvedena jako „Supervised by J Dilla“. Track 13 „Can’t Stop This“ je věnován jeho osobě, přičemž první část je upravenou verzí skladby („Time: The Donut of the Heart“) z jeho alba Donuts, které vyšlo tři dny před jeho smrtí. Tato verze obsahuje vokály Black Thought. Za druhé na J Dillu vzpomíná řada spřízněných umělců formou vzkazů na záznamníku.

Osmé studiové album The Roots, Rising Down, vyšlo 29. dubna 2008, v den šestnáctiletého výročí nepokojů v Los Angeles v roce 1992.

V týdnech před vydáním alba byl původní první singl „Birthday Girl“, rádiová spolupráce s Patrickem Stumpem z Fall Out Boy, z alba odstraněn údajně proto, že se nehodil do tónu alba. Zůstal k dispozici ke stažení v digitální podobě na iTunes jako bonusová skladba, stejně jako na mezinárodních vydáních.

Album navazuje tam, kde Game Theory skončila, a zachovává si temný a politický tón, v němž Black Thought a několik hostů ventilují neduhy dnešní společnosti. Mezi hosty alba patří Chrisette Michele, Common, Mos Def, Saigon, Styles P, Talib Kweli a Wale; dále se na něm podílejí filadelfští umělci Dice Raw, DJ Jazzy Jeff, Peedi Crakk, Greg Porn a Truck North a také bývalý člen Malik B. Na albu Rising Down zařazují The Roots do svého zvuku více elektroniky a syntezátorů. Album Rising Down bylo vydáno s příznivým ohlasem kritiků, na serveru Metacritic získalo celkové hodnocení 80 bodů.

Prvním singlem alba byla skladba „Rising Up“ s Chrisette Michele a Waleem.

2009-2010: Jak jsem se dostal přes a Wake Up!Edit

How I Got Over odráží úlevu, kterou kapela pocítila na konci Bushovy vlády a na začátku Obamova prezidentství. Mezi hosty jsou Blu, Phonte a Patty Crash. Na albu se očekával coververze písně Codyho Chesnutta „Serve This Royalty“, podobně jako skupina předělala jeho singl pro The Seed 2.0 na desce Phrenology. Namísto spoléhání se na samply bylo album nahráno živě, přičemž coververze (včetně písně Celestial Blues, na níž se podílel původní autor písně Andy Bey) byly skupinou nově interpretovány. Album vyšlo 22. června 2010.

Dne 24. června 2009 skupina Roots debutovala prvním singlem a titulní skladbou z alba živě v pořadu Late Night with Jimmy Fallon. V písni účinkuje dlouholetý spolupracovník Roots Dice Raw.

The Roots spolupracovali na albu Wake Up! se zpěvákem R&B Johnem Legendem. Album vyšlo 21. září 2010 a o dva dny později bylo propagováno živým koncertem v Terminal 5 v New Yorku s Johnem Legendem a Jennifer Hudson, který byl streamován na YouTube. Dne 30. října 2010 zahráli The Roots a John Legend živě na akci Rally to Restore Sanity and/or Fear ve Washingtonu, D.C.

2011-2014: And Then You Shoot Your Cousin, and side projectsEdit

The Roots vydali 6. prosince 2011 u Def Jam Records své třinácté album Undun. První singl „Make My“ unikl na veřejnost 17. října 2011. Album Undun vypráví příběh jejich napůl fiktivní postavy Redforda Stephense, který se neúspěšně snaží vyhnout životu plnému zločinu a rychlých peněz. Název alba je inspirován písní „undun“ od skupiny The Guess Who a postava byla pojmenována podle písně „Redford“ od Sufjana Stevense. Na albu se podíleli umělci jako Aaron Livingston, Big K.R.I.T., Phonte, Dice Raw, Greg Porn, Truck North, Bilal a Sufjan Stevens.

The Roots také spolupracovali s R&B zpěvačkou Betty Wright na albu Betty Wright z roku 2011: The Movie, na kterém se podíleli Betty Wright a The Roots. Album, na jehož produkci se podíleli Wright a Questlove, bylo v roce 2012 nominováno na cenu Grammy v kategorii „Nejlepší tradiční R&B vystoupení“.

The Roots a Elvis Costello vydali 17. září 2013 u Blue Note Records album Wise Up Ghost. Dne 22. července 2013 vydali videoklip k prvnímu singlu „Walk Us Uptown“.

The Roots vydali 19. května 2014 album …And Then You Shoot Your Cousin. První singl „When the People Cheer“ vyšel 7. dubna 2014.

Black Thought album popsal jako satirický pohled na násilí v hiphopu a americké společnosti obecně.

2015-současnost: V rozhovoru pro Fuse TV Questlove řekl, že má také „…dva nebo tři tajné, velké hudební projekty, na kterých pracuji a o kterých nemohu mluvit“. V září 2016 The Roots předskakovali Usherovi na benefičním koncertu Global Citizen v kanadském Montrealu v provincii Quebec, čímž odstartovali spekulace o velké spolupráci obou interpretů. V říjnu 2016 skupina oznámila vydání svého sedmnáctého studiového alba End Game. Black Thought v červnu 2017 dále prozradil, že se na albu budou podílet producenti 9th Wonder a Salaam Remi, a v březnu 2019 Questlove prozradil, že na něm bude i dosud nevydaný beat J Dilla..