1987-1993: De tidlige årRediger

The Roots opstod i Philadelphia med Ahmir “Questlove” Thompson og Tariq “Black Thought” Trotter, mens de begge gik på Philadelphia High School for the Creative and Performing Arts. De gik rundt på gadehjørner med Questlove, der spillede på spandtrommer, og Black Thought, der rappede over hans rytmer. Deres første organiserede koncert var et talentshow i 1989 på skolen, hvor de brugte navnet Radio Activity, hvilket indledte en række navneændringer, der udviklede sig til Black to the Future og derefter The Square Roots. En anden MC, Malik B., og en fast bassist, Leonard “Hub” Hubbard, blev føjet til bandet inden udgivelsen af deres første album. I 1992 droppede de “Square” fra “Square Roots”, fordi en lokal folkegruppe havde krav på navnet.

Ude kunne ikke slå igennem i deres hjemstavn Philadelphia, og bandet flyttede kortvarigt til London, hvor de udgav deres debut, Organix, i 1993. Albummet blev udgivet og solgt uafhængigt. I løbet af et år udviklede bandet en kultfølger i Europa, som blev styrket af turnéer. The Roots modtog tilbud fra musikselskaber, og bandet underskrev til sidst med DGC/Geffen.

1994-1997: Do You Want More?!!!!???! og Illadelph HalflifeEdit

The Roots’ første album for DGC, Do You Want More?!!!!???!, blev udgivet i USA året efter, at de havde skrevet under. Under indspilningsprocessen sluttede beatboxeren Rahzel og keyboardspilleren Scott Storch sig til bandet. Tilføjelsen af de to medlemmer gav ekstra dybde til bandets lyd og gav Roots’ jam-sessions i Philadelphia energi, som bandet senere ville bruge til numre på Do You Want More?!!!!!???!. I albummets åbningsnummer præsenterer Black Thought bandets lyd som “organisk hiphopjazz”, og faktisk er albummet præget af en kombination af moderne hiphop fra østkysten og jazzinfluencer med en stor afhængighed af Storchs Fender Rhodes og lejlighedsvis saxofon fra gæstemusikeren Steve Coleman. Albummet affødte tre singler med tilhørende videoer: “Proceed”, “Distortion to Static” og “Silent Treatment”. Albummet blev et moderat hit blandt alternative musikfans, hvilket blev forstærket af gruppens optræden på Lollapalooza. I 1995 optrådte bandet på Montreux Jazz Festival. I årene siden udgivelsen er Do You Want More?!!!!?!?! blevet betragtet som et klassisk jazzrap-album.

Udgivelsen Illadelph Halflife fra 1996 var gruppens tredje album og deres første til at bryde Top 40 på Billboard 200-listen, hvilket til dels var tilskyndet af MTV’s airplay af videoen til “What They Do” (en parodi på rapvideoklichéer) og “Clones”, som var deres første single, der nåede top fem på rap-listerne. Bandet tilføjede, at “What They Do” også var gruppens første single, der nåede top 40 på Billboards hitlister, hvor den nåede en topplacering som nr. 34. Scott Storch forlod bandet og blev erstattet af en ny keyboardspiller, Kamal Gray. Bandets lyd ville tage en mørkere drejning i denne periode, der var stærkt påvirket af Wu-Tang Clan og RZA’s dystre og hjemsøgende produktionsstil, der var fyldt med samples fra gammel jazz og klassisk musik. Albummet er også bemærkelsesværdigt for sine mange gæster og samarbejdspartnere, herunder Common, D’Angelo, Q-Tip og andre. Disse samarbejder skulle danne grundlaget for oprettelsen af Soulquarians og smedede permanent Roots’ tilknytning til neo-soul-subgenren.

1998-2000: Gennembrud med Things Fall ApartRediger

Gruppen udgav Things Fall Apart i 1999 (opkaldt efter Things Fall Apart, en roman af Chinua Achebe, som igen var opkaldt efter en linje fra “The Second Coming” af W.B. Yeats). Dette blev deres gennembrudsalbum, der toppede som nr. 4 på Billboard 200-listerne og fik en guldplade, hvilket betyder et salg på mindst 500.000 enheder i USA. Albummet blev i sidste ende certificeret platin i april 2013. Mos Def bidrog til nummeret med titlen “Double Trouble”. På nummeret “Act Two” medvirker det afrikansk-belgiske band Zap Mama og Common. Nummeret “You Got Me”, en duet med R&B-sangerinden Erykah Badu og Eve og Jill Scott beregnet af Black Thought til den “ubevidste” befolkning, toppede som nr. 39 på Billboard Hot 100-listerne. Ved den 42. Grammy-uddeling vandt “You Got Me” prisen for bedste rapoptræden af en duo eller gruppe, og albummet blev nomineret for bedste rapalbum.

Steve Huey fra hjemmesiden allmusic.com opfattede “et stærkt tilhørsforhold til neo-soul-bevægelsen” i albummet. Beanie Sigel og Eve fra Philadelphia, der for første gang optrådte på Things Fall Apart, var med til at skaffe dem senere store pladekontrakter (med henholdsvis Roc-A-Fella og Ruff Ryders). Efter dette album forlod Dice Raw kollektivet for at indspille sit solodebutalbum Reclaiming the Dead. I sommeren optrådte bandet ved Woodstock ’99-koncerten i staten New York.

2001-2005: Phrenology og The Tipping PointRediger

Flere medlemmer, herunder det mangeårige medlem Malik B., forlod gruppen. I december 2001 bakkede The Roots op om Jay-Z til hans MTV Unplugged-koncert. Med den øgede popularitet fulgte et stigende pres. The Roots udgav Phrenology (opkaldt efter den pseudovidenskab af samme navn) i 2002. Selv om Phrenology ikke nåede så højt på hitlisterne som Things Fall Apart, med en placering som nr. 28 på hitlisterne, var det en kommerciel succes, idet det blev certificeret guld og fik en Grammy-nominering for bedste rapalbum. På det tidspunkt kom der dog rygter om, at Roots var ved at miste interessen for deres kontrakt med MCA.

I denne periode bakkede bandet op om Jay-Z til hans afskedskoncert i Madison Square Garden i 2003 og optrådte i den tilhørende koncertfilm Fade to Black.

Efter Phrenology forlod Ben Kenney og Scratch begge gruppen; Kenney sluttede sig til rockbandet Incubus. Dette kulminerede med udgivelsen af The Tipping Point fra 2004, som var et biprodukt af flere jam-sessions. Albummet indbragte yderligere to Grammy-nomineringer: en for Best Urban/Alternative Performance for nummeret “Star/Pointro” og en anden for Best Rap Performance By A Duo Or Group for nummeret “Don’t Say Nuthin'”. The Tipping Point toppede som nr. 4 på Billboard-albumlisten. I 2005 udkom Home Grown! The Beginner’s Guide To Understanding The Roots, Volumes 1 & 2, et kompilationsalbum med to diske, blev udgivet. The Roots var blandt flere af de optrædende på filmen Dave Chappelle’s Block Party fra 2006, hvis begivenhed fandt sted den 18. september 2004 og blev udgivet på film to år senere.

2006-2008: Game Theory og Rising DownRediger

Game Theory blev udgivet den 29. august 2006 på Def Jam Recordings. Questlove beskriver albummet som værende meget mørkt og reflekterende over den politiske tilstand i Amerika. Den første single fra albummet, “Don’t Feel Right”, dukkede op på internettet i maj 2006 og er tilgængelig til gratis download på flere hjemmesider. Albummets første video med titlen “The Don’t Feel Right Trilogy” havde premiere den 21. august 2006 og indeholder tre sange, “In the Music”, “Here I Come” og “Don’t Feel Right”. Den opnåede 83 point på Metacritic og 2 Grammy-nomineringer.Den afdøde J Dilla bliver hyldet ved forskellige lejligheder i løbet af albummet. Track 1 er krediteret som værende “Supervised by J Dilla”. Track 13 “Can’t Stop This” er viet til hans persona, idet den første del er en redigeret version af et nummer (“Time: The Donut of the Heart”) fra hans Donuts-album, der udkom tre dage før hans død. Denne version indeholder vokal af Black Thought. For det andet mindes en række beslægtede kunstnere J Dilla i form af telefonsvarerbeskeder.

The Roots’ ottende studiealbum, Rising Down, blev udgivet den 29. april 2008, 16-årsdagen for Los Angeles-opstandene i 1992.

I ugerne før albummets udgivelse blev den oprindelige første single “Birthday Girl”, et radiovenligt samarbejde med Patrick Stump fra Fall Out Boy, fjernet fra albummet, angiveligt fordi den ikke passede ind i albummets tone. Den forblev som en digital download tilgængelig fra iTunes som et bonustrack samt på internationale udgivelser.

Albummet fortsætter, hvor Game Theory slap, og har en mørk og politisk tone, hvor Black Thought og flere gæster giver udtryk for de dårligdomme, der findes i samfundet i dag. Blandt albummets gæster er Chrisette Michele, Common, Mos Def, Saigon, Styles P, Talib Kweli og Wale; på albummet medvirker også Philadelphia-kunstnerne Dice Raw, DJ Jazzy Jeff, Peedi Crakk, Greg Porn og Truck North samt det tidligere medlem Malik B. På Rising Down inkorporerer The Roots en mere elektronisk og synth-tung følelse i deres lyd. Rising Down blev udgivet med rosende anmeldelser og opnåede en samlet score på 80 på Metacritic.

Albumets første single var “Rising Up” med Chrisette Michele og Wale.

2009-2010: Edit

How I Got Over afspejler den lettelse, som bandet følte ved slutningen af Bush-administrationen og begyndelsen af Obamas præsidentskab. Gæster er bl.a. Blu, Phonte og Patty Crash. Det var forventet, at et cover af Cody Chesnutt’s sang “Serve This Royalty” skulle være med på albummet, i lighed med gruppens bearbejdning af hans single til The Seed 2.0 på Phrenology. I stedet for at benytte sig af samples blev albummet indspillet live, og coverversionerne (herunder Celestial Blues, hvor sangens oprindelige kunstner, Andy Bey, medvirker) blev genfortolket af bandet. Albummet blev udgivet den 22. juni 2010.

Den 24. juni 2009 debuterede The Roots med den første single og titelnummeret fra albummet live på Late Night with Jimmy Fallon. På sangen medvirker Roots’ mangeårige samarbejdspartner Dice Raw.

The Roots samarbejdede med R&B-sangeren John Legend på albummet Wake Up!. Albummet blev udgivet den 21. september 2010 og blev offentliggjort to dage senere med en livekoncert på Terminal 5 i New York City med John Legend og Jennifer Hudson, som blev streamet på YouTube. Den 30. oktober 2010 spillede The Roots og John Legend live ved Rally to Restore Sanity og/eller Fear i Washington, D.C.

2011-2014: Ogun, …And Then You Shoot Your Cousin, og sideprojekterRediger

The Roots udgav deres trettende album Undun via Def Jam Records den 6. december 2011. Den første single “Make My” blev lækket den 17. oktober 2011. Undun fortæller historien om deres halvfiktive karakter, Redford Stephens, der uden held kæmper for at undgå et liv med kriminalitet og hurtige penge. Albummets navn er inspireret af The Guess Who’s sang “undun”, og karakteren er opkaldt efter Sufjan Stevens-sangen “Redford”. På albummet medvirker kunstnere som Aaron Livingston, Big K.R.R.I.T., Phonte, Dice Raw, Greg Porn, Truck North, Bilal og Sufjan Stevens.

The Roots samarbejdede også med R&B-sangerinden Betty Wright på albummet Betty Wright fra 2011: The Movie, der blev krediteret Betty Wright and the Roots. Albummet, der er co-produceret af Wright og Questlove, blev nomineret til en Grammy i 2012 i kategorien “Best Traditional R&B Performance”.

The Roots og Elvis Costello udgav Wise Up Ghost den 17. september 2013 via Blue Note Records. Den 22. juli 2013 udgav de en musikvideo til den første single, “Walk Us Uptown.”

The Roots udgav …And Then You Shoot Your Cousin den 19. maj 2014. Den første single, “When the People Cheer”, blev udgivet den 7. april 2014.

Black Thought beskrev albummet som et satirisk blik på vold i hiphop og det amerikanske samfund generelt.

2015-nutid: End GameRediger

I et interview med Fuse TV sagde Questlove, at han også havde “…to eller tre hemmelige, store musikalske projekter, som jeg arbejder på, og som jeg ikke rigtig kan tale om.” I september 2016 bakkede The Roots Usher op ved en Global Citizen-bidragskoncert i Montreal, Quebec, Canada, hvilket satte gang i spekulationerne om et større samarbejde mellem de to acts. I oktober 2016 annoncerede gruppen deres 17. studiealbum, End Game. Black Thought afslørede i juni 2017 yderligere, at producenterne 9th Wonder og Salaam Remi vil bidrage til albummet, og i marts 2019 afslørede Questlove, at der også vil være et uudgivet J Dilla-beat med på albummet.