Henry Hudson foretog sin første rejse vestpå fra England i 1607, da han blev hyret til at finde en kortere rute til Asien fra Europa gennem det Arktiske Ocean. Efter to gange at være blevet vendt tilbage på grund af isen, tog Hudson på en tredje rejse – denne gang på vegne af det hollandske Ostindiske Kompagni – i 1609. Denne gang valgte han at fortsætte mod øst ad en mere sydlig rute, da han blev tiltrukket af rapporter om en mulig kanal gennem det nordamerikanske kontinent til Stillehavet. Efter at have sejlet langs Atlanterhavskysten sejlede Hudsons skibe op ad en stor flod (som senere skulle bære hans navn), men vendte om, da de konstaterede, at det ikke var den kanal, de søgte. På en fjerde og sidste rejse, der blev foretaget til England i 1610-11, brugte Hudson måneder på at drive gennem den enorme Hudson Bay og blev til sidst offer for et mytteri fra sin besætning. Hudsons opdagelser lagde grunden til den hollandske kolonisering af Hudson River-området samt engelske landkrav i Canada.
Henry Hudsons søgen efter en “Nordøstpassage”
Og selv om der ikke vides meget om Hudsons tidlige liv, ser det ud til, at han studerede navigation og opnåede udbredt berømmelse for sine færdigheder samt sin viden om arktisk geografi. I 1607 gav Muscovy Company of London Hudson økonomisk støtte på baggrund af hans påstande om, at han kunne finde en isfri passage forbi Nordpolen, som ville give en kortere rute til de rige markeder og ressourcer i Asien. Hudson sejlede det forår med sin søn John og 10 ledsagere. De rejste mod øst langs kanten af polarisen, indtil de nåede øgruppen Svalbard, et godt stykke nord for polarcirklen, før de stødte på is og blev tvunget til at vende om.
Året efter foretog Hudson en anden Muscovy-finansieret rejse mellem Svalbard og øerne Novaya Zemlya, øst for Barentshavet, men fandt igen vejen spærret af isfelter. Selv om engelske selskaber var tilbageholdende med at støtte ham efter to mislykkede rejser, lykkedes det Hudson at få en bestilling fra det hollandske Ostindiske Kompagni om at lede en tredje ekspedition i 1609.
Hudsons rejse til Nordamerika om bord på Half Moon
Mens Hudson var i Amsterdam for at samle forsyninger, hørte han rapporter om to mulige kanaler, der gik gennem Nordamerika til Stillehavet. Den ene var placeret omkring 62° N (baseret på den engelske opdagelsesrejsende kaptajn George Weymouths rejse i 1602); den anden, omkring 40° N, var for nylig blevet rapporteret af kaptajn John Smith. Hudson rejste fra Holland på skibet Halve Maen (Half Moon) i april 1609, men da ugunstige forhold igen blokerede hans rute mod nordøst, ignorerede han sin aftale med sine arbejdsgivere om at vende direkte tilbage og besluttede at sejle til Den Nye Verden på jagt efter den såkaldte “nordvestlige passage.”
Efter at være gået i land i Newfoundland i Canada rejste Hudsons ekspedition sydpå langs Atlanterhavskysten og satte ind i den store flod, som den florentinske navigatør Giovanni da Verrazano havde opdaget i 1524. De rejste ca. 150 miles op ad floden til det nuværende Albany, før de besluttede, at den ikke ville føre hele vejen til Stillehavet, og vendte om. Fra det tidspunkt ville floden blive kendt som Hudson-floden. På hjemrejsen lagde Hudson til i Dartmouth i England, hvor de engelske myndigheder greb ind for at forhindre ham og hans andre engelske besætningsmedlemmer i at foretage rejser på vegne af andre nationer. Skibets logbog og optegnelser blev sendt til Holland, hvor nyheden om Hudsons opdagelser hurtigt spredte sig.
Hudsons sidste rejse
Det britiske East India Company og Muscovy Company samt private sponsorer finansierede i fællesskab Hudsons fjerde rejse, hvor han søgte efter den mulige kanal til Stillehavet, som Weymouth havde identificeret. Hudson sejlede fra London i april 1610 i det 55 tons tunge skib Discovery, gjorde kortvarigt ophold på Island og fortsatte derefter mod vest. Efter at have krydset kysten igen passerede han gennem den flodmunding, som Weymouth havde beskrevet som et muligt indgangssted til en passage mod nordvest. (Nu hedder det Hudson Strait og løber mellem Baffin Island og det nordlige Quebec). Da kystlinjen pludselig åbnede sig mod syd, troede Hudson, at han måske havde fundet Stillehavet, men han indså snart, at han var sejlet ind i en gigantisk bugt, der nu er kendt som Hudson Bay.
Hudson fortsatte med at sejle sydpå langs bugtens østlige kyst, indtil han nåede dens sydligste ende ved James Bay, mellem det nordlige Ontario og Quebec. Mens han udholdt de barske vinterforhold uden nogen udvej til Stillehavet i sigte, blev nogle besætningsmedlemmer rastløse og fjendtlige og mistænkte Hudson for at hamstre rationer for at give dem til sine favoritter. I juni 1611, da ekspeditionen begyndte at tage tilbage til England, ledte sømændene Henry Green og Robert Juet (der var blevet degraderet som styrmand) et mytteri. De greb Hudson og hans søn og lod dem drive rundt på Hudsonbugten i en lille åben redningsbåd sammen med syv andre mænd, der led af skørbug. Hudson blev aldrig hørt fra igen.