Byn Chester grundades 1845. Den första uniformerade polisen på heltid anställdes hösten 1947. Under många år dessförinnan var Harold ”Slivers” Ringen polischef med en lön på 100 dollar per år. Polischef Ringen hade jour dygnet runt och tog i allmänhet hand om hushålls- och barrumskonflikter. Delstatspolisen tog hand om trafik, brott etc.
På 1940-talet var Joseph Scandura och William Van Etten också bypoliser.
Den första heltidsanställda polisen var i uniform åtta timmar om dagen/fem dagar i veckan med lediga onsdagar och söndagar och hade jour dygnet runt/sju dagar i veckan. Ursprungligen fanns det ingen patrullbil. Tjänstemannen använde sin egen bil och fick ersättning för bensin.
Efter flera år med detta arrangemang köpte byn en patrullbil. Paul Kreher var den första heltidspolisen, följt av Walter Lipsey, Frank Garvilla, Fred Deshler Jr, Vic Roggia och Roger Phillips.
Och även om många incidenter illustrerar deras hängivenhet, spenderades en hel del timmar på att tjäna allmänheten, från att gå över skolbarn till att hjälpa en dam som försökte parkera sin bil. Invånarna, som alltid är kända vid förnamn och behandlas mer som en favoritonkel än som en polis, förlitade sig på polisen för att få en hjälpande hand när det behövdes.
Enstaka allvarliga möten ägde rum. En arbetsincident på Chester Cable där en icke fackligt ansluten arbetstagare gick över strejklinjen och hotades med tjära och fjädrar fick polisen i Chester att ingripa och återställa ordningen, vilket förhindrade allvarliga brott.
New York State Division of Criminal Justice Services/Office of Public Safety certifierar den moderna poliskåren. Deras engagemang är ett exempel på småstadspolisen i vårt land.