Shady Records (2000-2002)Edit

Trice a semnat cu Shady Records în 2000. El a creat un sketch freestyle pe albumul D12 Devil’s Night, urmând cu un fragment de intro în single-ul principal al lui Eminem The Eminem Show, „Without Me”, precum și piesa „Drips”. Mai târziu, în 2002, Trice a cântat rap pe melodii pentru coloana sonoră a filmului 8 Mile și a avut, de asemenea, o apariție cameo în film ca rapper într-o parcare.

Cheers (2003-2004)Edit

Albumul de debut al lui Trice, Cheers, a fost lansat pe 23 septembrie 2003, primul său single „Got Some Teeth” fiind bine primit la radio în mai multe țări. „Got some teeth” a ajuns pe locul 54 în Billboard Hot 100 și a ajuns în primele zece poziții în topurile din Marea Britanie, unde a intrat și a ajuns pe locul opt în UK Singles Chart în octombrie 2003. De asemenea, a lansat single-urile „The Set Up” și „Don’t Come Down”. Albumul este alcătuit din 17 piese cu producție de la Eminem, Dr. Dre, Timbaland, Mike Elizondo, Emile, Fredwreck și Mr. Porter. Printre artiștii prezenți pe Cheers se numără Busta Rhymes, Eminem, 50 Cent, Lloyd Banks, Dr. Dre, Nate Dogg, D12, Tony Yayo și Timbaland. Albumul a fost în cele din urmă certificat de platină de către RIAA.Trice a apărut, de asemenea, pe piesa Hennessey de pe albumul postum al lui Tupac Shakur, Loyal To The Game.

Second Round’s on Me and shooting (2005-2007)Edit

În 2005, Trice a început să lucreze la cel de-al doilea album al său, intitulat Second Round’s on Me. Albumul a fost lansat pe 15 august 2006. În urma lansării albumului Second Round’s on Me, a lansat o casetă mixtă intitulată Bar Shots împreună cu DJ Whoo Kid de la G-Unit.

La scurt timp după ce Proof, colegul său de casă de discuri, a fost împușcat mortal într-un club de noapte din Detroit, a apărut în circuitul de casete mixte un cântec intitulat „Ride Wit Me”. Melodia a fost dedicată lui Proof. Trice a ținut un discurs la înmormântarea lui Proof, abordând problema violenței între negri:

Vreau să le vorbesc celor care vin din cartier, care vin în luptă. Ne omorâm unii pe alții și nu e vorba de nimic. Nimic. Nimic. Murim cu toții… pentru nimic.

În single-ul „Cry Now” de pe cel de-al doilea album al său, Trice abordează împușcarea sa, precum și zvonul retragerii lui Eminem, la care se face referire cu următoarea replică: „Rock City este vocea mea / Băiatul alb a renunțat / Așa că eu voi accepta coroana.” Trice abordează, de asemenea, împușcarea în piesa „Pistol Pistol” de pe albumul Eminem Presents: The Re-up, susținând că vrea să se răzbune, „Jur solemn pe lacrimile fiicelor mele/ Cioroiul care l-a împușcat în cap va simți asta înainte ca anul să se termine/ Sper că ești discret, prietene/ Pentru că odată ce se va răspândi vestea, vei fi într-o lume a păcatului/ Gloanțele se vor îndrepta spre el pentru că a încercat să-l ucidă pe cel care a fost desemnat primul african solo”, iar mai târziu „Sunt atât de sincer că vei vedea un dric în acest an/ Nu este un vers, ci un blestem pentru a sparge ce ai pe tine”. De atunci, el a dat o perspectivă asupra motivelor pentru care crede că a avut loc împușcătura și a catalogat-o drept „haterism”, precum și o stare de spirit proastă, spunând: „sunt o mulțime de indivizi de tip „do-or-die”. Ei vor să obțină acea priză și există cu adevărat mai mult decât cred ei că este, este o competiție la un nivel cu adevărat vicios.”

Plecarea de la Shady Records (2008-2009)Edit

În iunie 2008, Obie Trice a plecat de la Shady Records din cauza îngrijorării că nu a fost promovat corespunzător. Contrar credinței publice la momentul anunțului, Trice nu a avut o ceartă cu Eminem sau Dr. Dre. Ambii au contribuit la voce și producție la viitorul album al lui Trice. S-a făcut o neînțelegere în care s-a crezut că atacă casa de discuri și pe Eminem pe un single intitulat „The Giant”; cu toate acestea, acest lucru a fost respins rapid.

Special Reserve (2009-2010)Edit

La 15 decembrie 2009, a fost lansat un album de compilații, Special Reserve, realizat de Obie Trice și MoSS, primul producător al companiei de producție „Works of Mart” a lui DJ Premier. Albumul este o colecție de 11 dintre piesele lui Trice înregistrate cu MoSS între 1997 și 2000. Albumul servește ca o prefață pentru viitorul album al lui Trice, Bottoms Up.

Treceți la Black Market Entertainment, Bottoms Up, The Hangover și The Fifth (2010-prezent)Edit

La 22 aprilie 2010, „Rap Basement” a raportat că Obie Trice a anunțat că își va lansa propria casă de discuri independentă, Black Market Entertainment, pe 7 mai. Casa de discuri ar urma să fie deținută de Universal. La 4 mai, Trice a confirmat că Eminem va fi un artist invitat pe viitorul său album, Bottoms Up.

La 24 august 2010, Trice a lansat un nou single de stradă, „My Time 2011”, de pe Bottoms Up prin intermediul myspace; piesa este produsă de Geno XO. Videoclipul a fost lansat pe 22 martie 2011; secvențele pentru videoclip au fost filmate la Black Market Ent. Launch Party.

La 2 septembrie 2010, Trice a anunțat că va găzdui petrecerea de după concertul „The Black & White”, după spectacolul lui Eminem & Jay-Z de la Comerica Park (care a avut loc în aceeași seară), la Goodnight Gracie’s; petrecerea se desfășoară de la 21:00 la 2:00.

La 5 aprilie 2011, a fost lansat un alt single de stradă al lui Trice, intitulat „Learn to Love”. Deși unele dintre versuri au fost schimbate, a fost doar o versiune remixată a cântecului său intitulat „Haters” de pe mixtape-ul său „Bar Shots”.

La 13 aprilie, Trice a lansat un videoclip pentru cântecul său „Keep me/Love me.”

La 2 august 2011, Obie Trice a postat pe Twitter „OFFICIAL RELEASE DATE FOR „BOTTOMS UP” 10-25-11″, care a confirmat data de lansare a albumului. Primul single oficial de pe Bottoms Up, „Battle Cry” cu Adrian Rezza, produs de Lucas Rezza, a fost lansat pe iTunes pe 23 august 2011. Pe 3 aprilie 2012 a fost lansat Bottoms Up. La 7 mai 2012, la puțin peste o lună de la lansarea albumului, Trice a lansat un nou cântec de pe viitoarea sa casetă mixtă The Hangover, intitulat „Get Rich Die Tryin”, cu Bilal.

La 1 august 2012, într-un interviu cu HipHopDX, Trice a anunțat că lucrează la un album care se va intitula tot The Hangover, care conține una dintre cele trei piese produse de Warren G, care a sugerat că Eminem ar trebui să apară pe una dintre aceste piese.

La 15 iunie 2015, Obie Trice a lansat primul single „Good Girls” de pe viitorul său album The Hangover, care a fost lansat la 7 august 2015. Piesa a fost produsă de producătorul Magnedo7, câștigător al premiului Grammy, care a fost unul dintre producătorii celui de-al șaptelea album de studio al lui Eminem, Recovery.

Într-un interviu din 2016 cu Mr. Wavvy, Trice a anunțat că își pregătește deja cel de-al cincilea album de studio, pe care plănuiește să îl lanseze mai târziu în cursul anului. În plus, el a dezvăluit planurile unui box set care să includă toate cele 4 albume de studio deja lansate, împreună cu înregistrări inedite din turnee.

La 23 august 2019 a fost lansat cel de-al cincilea album al său numit simplu The Fifth. Albumul include apariții ale invitaților Magnedo7, Directorkasper, Xzibit și alții.

La 10 decembrie 2019, Obie Trice a lansat o piesă de dispreț numită „Spanky Hayes” împotriva lui Nick Cannon pentru a-l apăra pe Eminem după ce Nick Cannon a lansat 2 piese de dispreț împotriva lui Eminem. În piesa de disensiune, Trice cânta rap pe instrumentalul piesei „30 Something” a lui Jay-Z. Pe 16 decembrie, Trice a lansat o a doua piesă de dispreț împotriva lui Nick Cannon intitulată „Spanky Hayes 2” și sub producția originală a lui Dubmuzik, care a mai produs pentru Trice în trecut. În piesa disprețuitoare, el îl face apel și la Suge Knight pentru că l-a numit pe Nick Cannon „noul 2Pac” în prima piesă disprețuitoare a acestuia din urmă împotriva lui Eminem.

.