Trabajó brevemente como asistente personal de Mary-Louise Parker en varios proyectos de cine y televisión. Uno de sus primeros créditos cinematográficos fue un papel en George Washington (2000), de David Gordon Green. En 2003, él y su amigo de la universidad, Bill English, protagonizaron la serie The Pavement para Showtime, en la que interpretaban a inventores deportivos. En 2002, tuvo un papel en Law & Order.

También en 2002, Janowitz reservó un papel recurrente en Los Soprano como el novio de Meadow Soprano (Jamie-Lynn Sigler), Finn DeTrolio. Aparecería en una temporada de la serie (la quinta), retratando la perspectiva de un novato de la red de crimen organizado. El personaje de Janowitz reveló notablemente la homosexualidad de Vito Spatafore (Joe Gannascoli), uno de los capitanes mejor pagados de Tony Soprano (James Gandolfini).

Janowitz apareció en dos episodios de Law & Order: Criminal Intent en 2004 y 2008. También apareció en un episodio de Law & Order: Unidad de Víctimas Especiales en 2013. Ha aparecido en varios largometrajes independientes, como Backseat (2005) y Bristol Boys (2006). En 2005, apareció en Grand Theft Auto: Liberty City Stories como la voz de Donald Love. Janowitz se unió al reparto de Taking Woodstock, de Ang Lee, en 2009, y se puso una peluca rubia y un bigote para interpretar a Chip Monck, el diseñador de producción del festival. Ese mismo verano, se desplazó a Marietta, Georgia, para interpretar el papel de Leo Frank en El pueblo contra Leo Frank (2009). La película explora la vida y el juicio de Leo Frank, un judío nacido en Estados Unidos que fue linchado en Marietta, Georgia, el 17 de agosto de 1915, tras ser acusado erróneamente del asesinato de una niña de 13 años que trabajaba en su fábrica de lápices.