Han arbetade kortvarigt som Mary-Louise Parkers personliga assistent i flera film- och tv-projekt. En av hans tidigaste filmmeriter var en roll i David Gordon Greens George Washington (2000). År 2003 spelade han och hans collegekompis Bill English huvudrollen i The Pavement Series för Showtime, där de spelade idrottsuppfinnare. År 2002 hade han en roll i Law & Order.

Också 2002 bokade Janowitz en återkommande roll i The Sopranos som Meadow Sopranos (Jamie-Lynn Sigler) pojkvän Finn DeTrolio. Han skulle dyka upp i en säsong av serien (femte säsongen) och skildra en nybörjares perspektiv på den organiserade brottsringen. Janowitz karaktär avslöjade bland annat homosexualiteten hos Vito Spatafore (Joe Gannascoli), en av Tony Sopranos (James Gandolfini) bäst betalande kaptener.

Janowitz medverkade i två avsnitt av Law & Order: Criminal Intent 2004 och 2008. Han medverkade även i ett avsnitt av Law & Order: Special Victims Unit 2013. Han har medverkat i olika oberoende filmer, bland annat Backseat (2005) och Bristol Boys (2006). År 2005 medverkade han i Grand Theft Auto: Liberty City Stories som rösten till Donald Love. Janowitz anslöt sig till ensemblebesättningen i Ang Lees Taking Woodstock 2009 och bar en blond peruk och mustasch för att spela Chip Monck, festivalens produktionsdesigner. Samma sommar åkte han till Marietta, Georgia, för att spela rollen som Leo Frank i The People v. Leo Frank (2009). Filmen utforskar livet och rättegången mot Leo Frank, en amerikanskfödd jude som lynchades i Marietta, Georgia, den 17 augusti 1915 efter att felaktigt ha anklagats för mordet på en 13-årig flicka som arbetade i hans pennafabrik.