Jordans första singel var 1995 års första hit ”This Is How We Do It”, som var en sampling av Slick Ricks tidigare Def Jam-hit ”Children’s Story”. Enligt intervjuer med Jordan är låten en ”reflektion av vad gatulivet var för en unge som växte upp i grannskapet”. Singeln nådde förstaplatsen på Billboard Hot 100 och stannade där i sju veckor i rad. Tack vare singelns enorma framgång fick Jordans första album platina och sålde över en miljon exemplar.
År 1996 öppnade Jordan för Boyz II Men i Vancouver. Under uppträdandet desorienterade en iscensatt fackla honom, vilket ledde till att han föll ner från den två meter höga scenen och slog i huvudet. Trots att Jordan fördes till sjukhus fick han inga skador. Jordan skulle senare beskriva händelsen som ett ”modernt mirakel” och att han hade Boyz II Men att tacka Boyz II Men för sitt liv.
Jordan följde upp sin framgång med ”Somethin’ 4 da Honeyz”, som nådde en toppnotering på 21:a plats. Senare hits var bland annat ”Let’s Ride” med Master P och Silkk the Shocker och ”I Like”. Han var med och skrev, producerade och sjöng som back-up på Shae Jones album Talk Show från 1999. Jordans singel ”Get It On Tonite” nådde en toppnotering på plats 4 samma år.
Inom sitt eget material har Jordan skrivit och producerat för andra artister, däribland Christina Milian, 98 Degrees, Shae Jones, Deborah Cox (”Nobody’s Supposed to Be Here”, 1998), Lil’ Mo (”Ta Da”, 2000) och Sisqó (nummer ett-hiten ”Incomplete”, 2000). Sångaren hade en komisk biroll i filmen The Fighting Temptations som Mr Johnson, en aggressiv fånge som är självmedveten om sin höga röst. Han gjorde en cameo i The Nutty Professor och uppträdde i dokumentären Standing in the Shadows of Motown. År 2000 var hans låt ”Unstoppable” exklusivt med i videospelet NBA Live 2001. Han framförde låten ”Careless Whisper” tillsammans med musikern Dave Koz under kvällsklänningstävlingen i Miss Universe 2000, i Nicosia, Cypern.
År 2003 lämnade Jordan Def Soul, och angav konstnärliga meningsskiljaktigheter som orsak till avhoppet. I nyligen gjorda intervjuer påminner Jordan om problem som han hade med sin image under Def Soul. I synnerhet ville Jordan lämna sin image som sexsymbol bakom sig och mogna konstnärligt. Jordan marknadsfördes som en sexikon sedan han började på Def Soul, trots att han hade varit gift med Kristin Hudson innan han ens skrev kontrakt. När han fick frågan om sin relationsstatus svarade Jordan helt enkelt att han var ”gift med musiken”. När han insåg att Def Soul var fast beslutna att upprätthålla Jordans nuvarande image som deras framstående R&B-artist, lämnade Jordan skivbolaget för att skriva kontrakt med Koch Records. Samma år släppte Jordan albumet Life After Def under Koch. Han bidrog till den kroatiska sångerskan Nina Badrićs album i duetten ”Ne dam te nikom” (”I’m Not Giving You to Anyone”). Jordans senaste utgivning var 2008 års Let It Rain på skivbolaget Fontana Records.
Under 2015 och 2016 uppträdde Jordan vid halvtidsshowerna av olika idrottsmatcher, samt i The Late Late Late Show med James Corden, där han framförde ”This Is How We Do It”.
Under 2019 bekräftade Jordan under ett framträdande i SoulBack R&B Podcast att han spelat in sitt första R&B-album på över ett decennium och att han planerar att släppa det i år.
Den 19 maj 2019 sjöng Jordan ”This Is How We Do It”, i finalen av American Idol, med en mindre del rappad av den utslagna deltagaren Margie Mays, på grund av ett framförande av låten av Jake Puliti från tidigare under säsongen, i uttagningsrundan, vilket ledde till ett av säsongens minnesvärda ögonblick med Katy Perry som gjorde masken.
Den 19 november 2019 var Jordan gäst i Tamron Halls talkshow för hennes serie Throwback week där han framförde This Is How We Do It. Under programmet pratade han om sitt kommande album med titeln The Masterpiece, som officiellt skulle släppas på Black Friday, den 29 november 2019.