Biträdande minister för inrikes säkerhetRedigera

Jackson bekräftades av Förenta staternas senat som biträdande minister för inrikes säkerhet den 10 mars 2005. I denna roll fungerade han som avdelningens operativa chef, med ansvar för att leda den dagliga verksamheten. Jackson avgick från denna post den 26 oktober 2007 ”av ekonomiska skäl som jag inte längre kan bortse från.”

Biträdande sekreterare i Förenta staternas transportdepartementRedigera

Jackson tjänstgjorde som biträdande sekreterare i Förenta staternas transportdepartement (DOT) från maj 2001 till augusti 2003. Som biträdande sekreterare var Jackson den avdelningens operativa chef, med ansvar för den dagliga verksamheten i en organisation som efter terroristattackerna den 11 september 2001 växte till en årsbudget på 68 miljarder dollar och stödde över 179 000 anställda.

Hans tjänstgöring var särskilt inriktad på DOT:s svar på terroristattackerna, bland annat genom att inrätta den nya Transportation Security Administration och hantera återuppbyggnadsinsatser för landets luftfartsindustri. Han var medlem av Amtraks styrelse och ordförande i dess revisionskommitté.

2004 utsågs Jackson till medlem av presidentens kommission för genomförande av Förenta staternas rymdforskningspolitik, som gav ledningsrekommendationer till presidenten om NASA och dess framtida uppdragsförvaltning.

Förutom att ha innehaft tre befattningar under George W. Bushs ämbetsperiod hade Jackson också befattningar för två tidigare presidenter. Under president George H. W. Bushs administration tjänstgjorde han i Vita huset som presidentens särskilda assistent för kabinettsförbindelser och senare som stabschef för transportministern. Han hade flera befattningar som rapporterade till utbildningsministern under president Ronald Reagans administration.