Aromatiska ringar

En ring som har en slinga av \pi-elektroner sägs vara aromatisk. Ringarna i 2, 4, 5 och 7 är alltså aromatiska. En förening vars molekyl innehåller en eller flera aromatiska ringar kallas en aromatisk förening. Således är 2, 4, 5 och 7 aromatiska föreningar. Det finns kemiska och spektroskopiska metoder som kan användas för att experimentellt avgöra om en ring är aromatisk eller inte. Alla aromatiska ringar har två strukturella egenskaper gemensamt:

1. Ringen är planär.
2. Ringen lyder under Hückels regel, som säger att antalet elektroner i slingan av \pi-elektroner är lika med 4n + 2, där n är noll eller ett positivt heltal.

Som framgår av exemplen ovan är det enkelt att med hjälp av Lewisdiagrammet avgöra om en ring lyder under Hückels regel eller inte. För att avgöra om en ring är planär eller inte krävs dock ett noggrant övervägande av många faktorer. Ett exempel är annulen (10).

Om ringen i 10, som lyder Hückels regel, var planär skulle väteatomerna på C-2 och C-7, som befinner sig inne i ringen, behöva uppta samma utrymme, vilket skulle vara fysiskt omöjligt. För att rymma väteatomerna på C-2 och C-7 inuti ringen tvingas ringen att avvika från planariteten. Därför är 10 inte aromatisk. Om annulen skulle anta en konfiguration där alla dubbelbindningar var cis-dubbelbindningar (11) skulle ringen vara planär och därför vara aromatisk.

Experimentellt existerar dock annulen uteslutande som 10, vilket tyder på att den stabilitet som uppnås genom att ha en slinga av \pi-elektroner i 11 vägs upp av en avsevärd vinkelbelastning.