Se även: Leland är byggt på platsen för en av de äldsta och största Ottawabyarna på Leelanauhalvön. Där floden Leland (Carp) River rinner ut i Michigansjön fanns en naturlig fisktrappa (som var en traditionell fiskeplats för indianer). Bosättningen kallades Mishi-me-go-bing, vilket betyder ”platsen där kanoter springer upp i floden för att landa, eftersom de inte har någon hamn”, eller alternativt Che-ma-go-bing eller Chi-mak-a-ping.

Vita nybyggare, som började anlända på 1830-talet, drog också fördel av platsen som en fiskebosättning. Den vita bosättningen ökade efter att Antoine Manseau, tillsammans med sin son Antoine Jr. och John Miller, byggde en damm och ett sågverk vid floden 1854. Byggandet av dammen höjde vattennivån 3,7 meter, och det som hade varit tre naturliga sjöar i floden blev alla en enda sjö som nu kallas Lake Leelanau (och är farbar hela vägen till samhället Cedar, cirka 21 km inåt landet). Nybyggarna byggde träbryggor som gjorde det möjligt för ångbåtar och skonare att transportera nya nybyggare och förnödenheter.

Från 1870 till 1884 drev Leland Lake Superior Iron Co. ett järnsmältverk norr om flodmynningen, som försågs med malm från Upper Peninsula och träkol som tillverkades av lokalt lönn- och bokvirke; träkolet tillverkades i fjorton bikupor i närheten av smältugnen, som producerade upp till 40 ton järn per dag. År 1884 såldes anläggningen till Leland Lumber Co. som drev ett sågverk på platsen. Andra sågverk och skifferfabriker var verksamma i Leland under åren 1885-1900.

Redan 1880 seglade yrkesfiskare ut ur hamnen för att fånga öring och sik, och byggde träskjul där de bearbetade sin fångst och servade sin flotta. Upp till åtta motordrivna bogserbåtar seglade en gång ut från ”Fishtown”, som byggnaderna kom att kallas. I dag ägs den historiska fiskebostaden och de två fiskebåtarna Joy och Janice Sue av en ideell organisation, Fishtown Preservation Society. Fishtown är hemvist för ett fungerande fiske och en blomstrande charterfiskeverksamhet. Flodpromenaden kantas av en strandpromenad och pittoreska skjul som har byggts om till turistbutiker.

Omkring år 1900 började rika personer från Chicago, Cincinnati, Indianapolis och andra industriella centra i Mellanvästern att besöka Leland och bygga sommarstugor, och de anlände med passagerardampare från Michigansjön eller med ångbåt från Lake Leelanau från järnvägsstationen i närheten av Traverse City. Detta ledde till byggandet av semesterhotell och till att Leland växte fram som en sommarstadsort.