TheaterEdit
Diggs spelade experimentell teater tidigt i sin karriär, framför allt när han var med på den nationella turnén för Marc Bamuthi Josephs koreopoem Word Becomes Flesh, som handlar om en graviditet på nio månader med en ung, ensamstående pappas ögon. Han uppträdde också ofta i regionala Shakespeare-produktioner.
Diggs träffade dramatikern, kompositören, skådespelaren och rapparen Lin-Manuel Miranda genom Thomas Kail när han uppträdde med freestyle-rapgruppen Freestyle Love Supreme, eller FLS. År 2012 bjöd Miranda in Diggs att läsa och höra tidiga versioner av Hamilton. Diggs blev imponerad av Mirandas demos och passion för projektet och såg att konceptet var en framtidsanvändning av det rapmusikaliska mediet. Han spelade rollerna som Thomas Jefferson och Marquis de Lafayette utanför Broadway 2015 och fortsatte med rollerna när föreställningen flyttades till Broadway senare under året. För sin prestation vann Diggs 2016 Tony Award för bästa huvudrollsinnehavare i en musikal, samt en Grammy Award 2016 för rollistan. Diggs spelade sin sista föreställning i showen den 15 juli 2016.
MusicEdit
Diggs är sångare och författare i den experimentella hiphop- och rapgruppen Clipping. Gruppen grundades av William Hutson och Jonathan Snipes 2009 och Diggs anslöt sig 2010. Trion släppte sitt första mixtapealbum midcity på egen hand 2013 och fick ganska positiva recensioner. De signade med Sub Pop och släppte sitt album CLPPNG 2014, som de marknadsförde med sin CLPPNG Tour. År 2016 släppte de en EP med titeln Wriggle och därefter albumet Splendor & Misery. År 2017 släppte de The Deep, ett fem och en halv minut långt spår som berättar historien om ett samhälle av slavättlingar som lever under vatten. År 2018 nominerades låten till en Hugo Award för bästa dramatiska presentation (kortform). År 2019 släppte de ett album med titeln There Existed an Addiction to Blood. 2020 släppte gruppen dessutom albumet Visions of Bodies Being Burned.
Diggs är medlem i True Neutral Crew tillsammans med Brian Kinsman, Margot Padilla och Signor Benedick the Moor. Gruppen har släppt två EP:s, #MONSANTO (2013) och 2014 års #POPPUNK, samt Live, en 20 minuter lång kortfilm av ett liveframträdande. De släppte sitt debutalbum soft rules 2016.
2010 gjorde han ett album tillsammans med Rafael Casal med titeln The BAY BOY Mixtape. Diggs grundade också ett hiphoptriumvirat tillsammans med Chinaka Hodge och Casal känt som The Getback. The Getback blev senare en samarbetsgrupp bestående av Diggs, Hodge, Casal och andra artister tillsammans med ett band som bildades av trummisen Chukwudi Hodge, turntablisten Dion Decibels och Max Miller-Logan på trumpet och Keys. Även om bandet har diversifierat sig från sitt arbete med ensemblen är de fortfarande kända som The GetBack (Get:Band) på Facebook. Två år senare, 2012, släppte han sitt första soloalbum med rap, Small Things to a Giant, som bestod av originalmusik som han hade skrivit. Både The BAY BOY Mixtape och Small Things to a Giant inkluderade andra artister i The Getback-kollektivet.
Han är också medlem i Lin-Manuel Mirandas och Thomas Kails freestyle-rapgrupp Freestyle Love Supreme, eller FLS, som uppträder runt om i landet.
Hans rappande har också medverkat på låtar av Busdriver, George Watsky, Rafael Casal och Leslie Odom, Jr, och han skrev och framförde ett rapnummer i den animerade filmen Zootopia från 2016.
I december 2020 samarbetade Diggs, tillsammans med vännerna William Hutson och Johnathan Snipes, med Disney Channel för att producera en festlig låt för Hanukkah. Den släppta låten, med titeln ”Puppy for Hanukkah”, beskrivs av Disney Music and Soundtracks V.P. Steven Vincent som ”uppfinningsrik, humoristisk och relevant”.
TelevisionEdit
Diggs har haft återkommande roller i serierna The Get Down, Black-ish och Unbreakable Kimmy Schmidt. Han har också medverkat i ett avsnitt av Law & Order: Special Victims Unit.
Diggs var exekutiv producent för ABC-serien The Mayor från 2017. Dessutom skrev han originalmusik till den, samt gästspelade i den. Från och med början av 2017 spelade Diggs en av Mr Noodles bröder, Mr Noodle, i segmentet ”Elmos värld” i Sesame Street.
I början av 2018 medverkade Diggs i flera tv-reklamfilmer för den digitala betalningstjänsten Zelle.
Under 2020 började han medverka i TNT:s tv-adaption av Snowpiercer. Han spelade även huvudrollen som Frederick Douglass i Showtimes miniserie The Good Lord Bird.
FilmEdit
Diggs hade sin filmdebut i Hollywood i Disneys animerade film Zootopia, till vilken han skrev och framförde ”Parlez Vous Rap”.
Diggs medverkade i filmen Wonder från 2017 med Julia Roberts och Owen Wilson i huvudrollerna. Diggs spelade skolläraren till huvudpersonen, en pojke med en ansiktsdeformitet. Diggs hade en röstroll i den animerade filmen Ferdinand från 2017, där han spelade karaktären Dos.
Samman med sin livslånga vän Rafael Casal var Diggs medförfattare, medproducent och medspelare i filmen Blindspotting från 2018, som hade premiär på Sundance i januari 2018. Han fick Atlanta Film Festivals inledande Innovator Award i april, innan filmen hade biopremiär den 27 juli 2018. Diggs spelar Collin, en brottsling som bor i Oakland, när han försöker ta sig igenom de sista tre dagarna av sin ettåriga skyddstillsyn utan incidenter. Diggs och Casal skrev filmen under nio år för att berätta en historia om deras snabbt gentrifierade hemstad som de kände den. Diggs fick kritikerros för sin insats i filmen.
Diggs är för närvarande inställd på att göra rösten till Sebastian i Disneys live-action remake av Den lilla sjöjungfrun. I filmen kommer Diggs att återförenas med Lin-Manuel Miranda, som skrivit nya låtar till filmen.