Lagarna om segregation och rättslöshet, som kallas ”Jim Crow”, representerade ett formellt, kodifierat system för rasåtskillnad som dominerade den amerikanska södern under tre kvarts sekel från 1890-talet. Lagarna påverkade nästan varje aspekt av det dagliga livet och krävde segregation i skolor, parker, bibliotek, dricksfontäner, toaletter, bussar, tåg och restauranger. Skyltar med ”Endast vita” och ”färgade” var ständiga påminnelser om den påtvingade rasordningen.

I juridisk teori fick svarta ”separat men lika” behandling enligt lagen – i verkligheten var offentliga faciliteter för svarta nästan alltid sämre än de för vita, när de överhuvudtaget fanns. Dessutom nekades svarta systematiskt rösträtt i större delen av landsbygden i Södern genom selektiv tillämpning av läs- och skrivtester och andra rasistiskt motiverade kriterier.

Jim Crow-systemet upprätthölls av lokala myndighetspersoner och förstärktes av terrordåd utförda av medborgargarden. År 1896 fastställde Högsta domstolen doktrinen om separat men lika i Plessy v. Ferguson, efter att en svart man i New Orleans försökt sitta i en järnvägsvagn som endast var avsedd för vita.

År 1908 konstaterade journalisten Ray Stannard Baker att ”ingen annan punkt där rasen har kontakt med varandra diskuteras så mycket och så bittert bland negrerna som Jim Crow-bilen”. När bussresor blev allmänt förekommande i Södern under 1900-talets första hälft följde de samma mönster.

”Att resa i den segregerade Södern för svarta människor var förödmjukande”, erinrade sig Diane Nash i sin intervju för Freedom Riders. ”Bara det faktum att det fanns separata faciliteter var att säga till svarta och vita att svarta var så undermänniskor och så underlägsna att vi inte ens kunde använda de offentliga faciliteter som vita människor använde.”

Transporter var en central del av segregationen i Södern, vilket pamfletten från 1947 från Congress of Racial Equality (CORE) och Bayard Rustins sång, ”You Don’t Have to Ride Jim Crow”, vittnar om. Att hindra vita och svarta från att sitta tillsammans på en buss, ett tåg eller en trådvagn kan tyckas obetydligt, men det var ytterligare en länk i ett segregationssystem som måste försvaras hela tiden – för att det inte skulle kollapsa. Transporter var således en logisk angreppspunkt för segregationens motståndare, i rättssalen och på själva bussarna.

Det skulle ta flera decennier av rättsliga åtgärder och månader av icke-våldsamma direkta aktioner innan dessa ansträngningar nådde det avsedda resultatet.