A lucrat pentru scurt timp ca asistent personal al lui Mary-Louise Parker la mai multe proiecte de film și televiziune. Unul dintre primele sale credite de film a fost un rol în filmul George Washington (2000) al lui David Gordon Green. În 2003, el și prietenul său din facultate, Bill English, au jucat în serialul The Pavement Series pentru Showtime, în care au interpretat roluri de inventatori sportivi. În 2002, a avut un rol în Law & Order.

De asemenea, în 2002, Janowitz a obținut un rol recurent în serialul The Sopranos în rolul iubitului lui Meadow Soprano (Jamie-Lynn Sigler), Finn DeTrolio. El avea să apară într-un singur sezon al serialului (sezonul al cincilea), înfățișând perspectiva unui novice al rețelei de crimă organizată. Personajul lui Janowitz a dezvăluit în special homosexualitatea lui Vito Spatafore (Joe Gannascoli), unul dintre căpitanii cu cele mai mari venituri ale lui Tony Soprano (James Gandolfini).

Janowitz a apărut în două episoade din Law & Order: Criminal Intent în 2004 și 2008. A apărut, de asemenea, într-un episod din Law & Order: Special Victims Unit în 2013. A apărut în diverse filme independente, printre care Backseat (2005) și Bristol Boys (2006). În 2005, a apărut în Grand Theft Auto: Liberty City Stories ca voce a lui Donald Love. Janowitz s-a alăturat distribuției din ansamblul filmului Taking Woodstock al lui Ang Lee în 2009 și a purtat o perucă blondă și mustață pentru a-l interpreta pe Chip Monck, designerul de producție al festivalului. În aceeași vară, a mers în Marietta, Georgia, pentru a juca rolul lui Leo Frank în filmul The People v. Leo Frank (2009). Filmul explorează viața și procesul lui Leo Frank, un evreu de origine americană care a fost linșat în Marietta, Georgia, la 17 august 1915, după ce a fost acuzat pe nedrept de uciderea unei fetițe de 13 ani care lucra în fabrica sa de creioane.

.