Primul single al lui Jordan a fost hit-ul nr. 1 din 1995 „This Is How We Do It”, care a preluat hit-ul anterior al lui Slick Rick de la Def Jam, „Children’s Story”. Potrivit interviurilor cu Jordan, cântecul este o „reflectare a ceea ce a fost viața de stradă pentru un copil care a crescut în cartier”. Single-ul a ajuns pe locul 1 în Billboard Hot 100 și a rămas acolo timp de șapte săptămâni consecutive. Datorită succesului enorm al single-ului, primul album al lui Jordan a primit discul de platină, vânzându-se în peste un milion de exemplare.
În 1996, Jordan a cântat în deschiderea concertului Boyz II Men din Vancouver. În timpul spectacolului, o brichetă pusă în scenă l-a dezorientat, făcându-l să cadă de pe scena de doi metri și să se lovească la cap. În ciuda faptului că a fost dus la spital, Jordan nu a suferit nicio rană. Jordan avea să descrie mai târziu evenimentul ca fiind un „miracol al zilelor moderne” și că își datorează viața lui Boyz II Men.
Jordan a urmat succesul său cu „Somethin’ 4 da Honeyz”, care a ajuns pe locul 21. Hiturile ulterioare au inclus „Let’s Ride” cu Master P și Silkk the Shocker și „I Like”. A co-scris, produs și cântat back-up pe albumul Talk Show al lui Shae Jones din 1999. Single-ul lui Jordan „Get It On Tonite” a ajuns pe locul 4 în același an.
În afară de a-și crea propriul material, Jordan a scris și a produs pentru alți artiști, printre care Christina Milian, 98 Degrees, Shae Jones, Deborah Cox („Nobody’s Supposed to Be Here”, 1998), Lil’ Mo („Ta Da”, 2000) și Sisqó (hitul numărul unu „Incomplete”, 2000). Cântărețul a avut un rol secundar de comedie în filmul „The Fighting Temptations” în rolul domnului Johnson, un deținut agresiv care este conștient de vocea sa ascuțită. A avut o apariție cameo în filmul The Nutty Professor și a cântat în documentarul Standing in the Shadows of Motown. În 2000, cântecul său „Unstoppable” a fost prezentat exclusiv în jocul video NBA Live 2001. A interpretat cântecul „Careless Whisper” împreună cu muzicianul Dave Koz în timpul concursului de rochii de seară de la Miss Universe 2000, în Nicosia, Cipru.
În 2003, Jordan a părăsit Def Soul, citând diferențe artistice ca motiv al plecării. În interviuri recente, Jordan își amintește problemele pe care le-a avut cu imaginea sa sub Def Soul. În special, Jordan a dorit să lase în urmă imaginea sa de sex-simbol și să se maturizeze din punct de vedere artistic. Jordan a fost comercializat ca un simbol sexual încă de la începuturile sale la Def Soul, în ciuda faptului că fusese căsătorit cu Kristin Hudson chiar înainte de a semna. Ori de câte ori era întrebat despre statutul său relațional, Jordan răspundea pur și simplu că era „căsătorit cu muzica”. Realizând că Def Soul s-a angajat să mențină imaginea actuală a lui Jordan ca artist R&B proeminent, Jordan a părăsit casa de discuri pentru a semna cu Koch Records. În același an, Jordan a lansat albumul Life After Def sub sigla Koch. El a contribuit la albumul cântăreței croate Nina Badrić în duetul „Ne dam te nikom” („I’m Not Giving You to Anyone”). Ultima lansare a lui Jordan a fost Let It Rain din 2008, la casa de discuri Fontana Records.
În 2015 și 2016, Jordan a apărut la spectacolele de pauză ale diferitelor meciuri sportive, precum și la The Late Late Show with James Corden, interpretând „This Is How We Do It”.
În 2019, în timpul unei apariții la SoulBack R&B Podcast, Jordan a confirmat că a înregistrat primul său album R&B din ultimii zece ani și plănuiește să îl lanseze în acest an.
La 19 mai 2019, Jordan a cântat „This Is How We Do It”, în finala American Idol, cu o porțiune minoră rapată de concurenta eliminată, Margie Mays, din cauza unei interpretări a cântecului de către Jake Puliti de la începutul sezonului, în runda de audiții, ceea ce a dus la unul dintre momentele memorabile ale sezonului, cu Katy Perry făcând versul.
La 19 noiembrie 2019, Jordan a fost invitat la talk-show-ul lui Tamron Hall pentru seria de emisiuni Throwback week, în care a interpretat piesa This Is How We Do It. În timpul emisiunii, el a vorbit despre viitorul său album intitulat, The Masterpiece, care va fi lansat oficial de Black Friday, 29 noiembrie 2019.
.