Secretar adjunct al Securității InterneEdit

Jackson a fost confirmat de Senatul Statelor Unite pentru a ocupa funcția de secretar adjunct al Departamentului de Securitate Internă la 10 martie 2005. În această funcție, el a îndeplinit funcția de director operațional al Departamentului, fiind responsabil de gestionarea operațiunilor zilnice. Jackson a demisionat din această funcție începând cu 26 octombrie 2007, „din motive financiare pe care nu le mai pot ignora.”

Secretar adjunct al Departamentului de Transport al Statelor Unite ale AmericiiEdit

Jackson a ocupat funcția de secretar adjunct al Departamentului de Transport al Statelor Unite ale Americii (DOT) din mai 2001 până în august 2003. În calitate de secretar adjunct, Jackson a fost șeful operațional al acestui departament, fiind responsabil de operațiunile zilnice ale unei organizații care, în urma atacurilor teroriste de la 11 septembrie 2001, a ajuns la un buget anual de 68 de miliarde de dolari, susținând peste 179.000 de angajați.

Conducerea sa s-a axat în special pe răspunsul DOT la atacurile teroriste, inclusiv înființarea noii Administrații pentru Securitatea Transporturilor și gestionarea eforturilor de redresare a industriei aviatice a națiunii. A fost membru al Consiliului de Administrație al Amtrak și a fost președinte al Comitetului de Audit al acesteia.

În 2004, Jackson a fost numit pentru a face parte din Comisia prezidențială pentru implementarea politicii de explorare spațială a Statelor Unite, care a oferit recomandări de management președintelui cu privire la NASA și la gestionarea viitoarelor sale misiuni.

Pe lângă faptul că a deținut trei funcții în timpul mandatului lui George W. Bush, Jackson a deținut funcții și pentru doi președinți anteriori. În administrația președintelui George H. W. Bush, a lucrat la Casa Albă ca asistent special al președintelui pentru legătura cu cabinetul și, ulterior, ca șef de cabinet al secretarului transporturilor. În administrația președintelui Ronald Reagan, a deținut mai multe funcții în subordinea secretarului pentru educație.

.