Inele aromatice

Un inel care are o buclă de electroni \pi se spune că este aromatic. Astfel, inelele din 2, 4, 5 și 7 sunt aromatice. Un compus a cărui moleculă conține unul sau mai multe inele aromatice se numește compus aromatic. Astfel, 2, 4, 5 și 7 sunt compuși aromatici. Există metode chimice și spectroscopice care pot fi utilizate pentru a determina experimental dacă un inel este sau nu aromatic. Toate inelele aromatice au în comun două caracteristici structurale:

1. Inelul este planar.
2. Inelul se supune regulii lui Hückel, care afirmă că numărul de electroni din bucla de electroni \pi este egal cu 4n + 2, unde n este zero sau un număr întreg pozitiv.

După cum reiese din exemplele de mai sus, determinarea faptului că un inel se supune sau nu regulii lui Hückel folosind diagrama Lewis este simplă. Cu toate acestea, pentru a determina dacă un inel este sau nu planar este nevoie de o analiză atentă a mai multor factori. Un exemplu în acest sens este annulena (10).

Dacă inelul din 10, care se supune regulii lui Hückel, ar fi planar, atomii de hidrogen de pe C-2 și C-7, care se află în interiorul inelului, ar trebui să ocupe același spațiu, ceea ce ar fi imposibil din punct de vedere fizic. Pentru a găzdui atomii de hidrogen de pe C-2 și C-7 în interiorul inelului, inelul este forțat să se abată de la planaritate. Prin urmare, 10 nu este aromatic. Dacă annulena ar adopta o configurație în care toate legăturile duble ar fi legături duble cis (11), inelul ar fi planar și, prin urmare, ar fi aromatic.

Experimental, totuși, annulena există exclusiv sub forma 10, ceea ce indică faptul că stabilitatea obținută prin existența unei bucle de electroni \pi în 11 este contrabalansată de o deformare unghiulară considerabilă.

.