Leland este construit pe locul unuia dintre cele mai vechi și mai mari sate Ottawa din Peninsula Leelanau. Acolo unde râul Leland (Carp) se varsă în Lacul Michigan, a existat o scară naturală pentru pești (care era un loc de pescuit tradițional al nativilor americani). Așezarea se numea Mishi-me-go-bing, însemnând „locul unde canoele urcă în râu pentru a debarca, pentru că nu au port”, sau alternativ Che-ma-go-bing sau Chi-mak-a-ping.

Coloniștii albi, care au început să sosească în anii 1830, au profitat, de asemenea, de această locație ca așezare de pescuit. Așezarea albă a crescut după ce Antoine Manseau, împreună cu fiul său Antoine Jr. și John Miller, au construit un baraj și o fabrică de cherestea pe râu în 1854. Construcția barajului a ridicat nivelul apei cu 12 picioare (3,7 m), iar ceea ce fuseseră trei lacuri naturale în râu au devenit toate un singur lac, cunoscut acum sub numele de Lacul Leelanau (și este navigabil până la comunitatea Cedar, la aproximativ 13 mile (21 km) în interior). Coloniștii au construit docuri din lemn, care au permis vapoarelor și goeletelor să transporte noii coloniști și provizii.

Din 1870 până în 1884, Leland Lake Superior Iron Co. a operat o topitorie de fier la nord de gura de vărsare a râului, alimentată cu minereu din Peninsula Superioară și cărbune de lemn făcut din lemn de arțar și fag local; cărbunele de lemn era produs în paisprezece cuptoare cu stupi de albine lângă cuptorul de topire, care producea până la 40 de tone de fier pe zi. În 1884, fabrica a fost vândută companiei Leland Lumber Co. care a exploatat o fabrică de cherestea pe amplasament. Alte fabrici de cherestea și de șindrilă au funcționat în Leland în perioada 1885-1900.

Încă din 1880, pescarii comerciali au navigat în afara portului pentru a prinde păstrăvi și pești albi, construind barăci de lemn în care își prelucrau capturile și își deserveau flota. Până la opt remorchere cu motor navigau odată din „Fishtown”, așa cum au ajuns să fie cunoscute clădirile. Astăzi, așezarea istorică de pescuit și cele două remorchere de pește, Joy și Janice Sue, sunt deținute de o organizație non-profit, Fishtown Preservation Society. Fishtown găzduiește o pescărie funcțională și o afacere înfloritoare de pescuit charter. Malul râului este mărginit de o promenadă și de barăci pitorești care au fost transformate în magazine pentru turiști.

În jurul anului 1900, persoane bogate din Chicago, Cincinnati, Indianapolis și alte centre industriale din Midwest au început să viziteze Leland și să construiască cabane de vară, sosind cu vaporul de pasageri de pe Lacul Michigan sau cu vaporul de pe Lacul Leelanau de la capătul de linie de lângă Traverse City. Acest lucru a dus la construirea de hoteluri de stațiune și la creșterea lui Leland ca oraș stațiune de vară.