Bryant a fost semnat de către Cowboys pentru un contract foarte asemănător cu cel al lui Percy Harvin, wide receiverul lui Vikings (cinci ani, 12,05 milioane de dolari, aproximativ 8,4 milioane de dolari garantați) la 22 iulie 2010. La 23 iulie 2010, s-a anunțat că Bryant va purta tricoul #88, același cu cel al lui Michael Irvin, membru al Hall of Famer, și al legendei Cowboys, Drew Pearson.

La 12 septembrie, Bryant și-a făcut debutul în NFL împotriva celor de la Washington Redskins și a avut opt recepții pentru 56 de metri. Cele opt recepții în debutul său în NFL au stabilit un record al francizei pentru cele mai multe în primul meci al unui jucător. În meciul următor, el a avut un touchdown de întoarcere a mingii în înfrângerea cu 27-20 în fața celor de la Chicago Bears. Pe 17 octombrie, Bryant a prins primul său touchdown în NFL, cu o pasă de 31 de metri de la Tony Romo. Cowboys au sfârșit prin a pierde acel meci cu 24-21. Într-un meci de Monday Night Football împotriva celor de la New York Giants, pe stadionul Cowboys, la 25 octombrie 2010, Bryant a prins patru pase pentru 54 de metri, dintre care două pentru touchdown-uri, și a returnat o lovitură de pedeapsă de 93 de metri pentru un touchdown, realizând cea mai lungă întoarcere de lovitură de pedeapsă a Cowboys de la întoarcerea de 98 de metri a lui Dennis Morgan în timpul sezonului 1974 din NFL. Cu această performanță, Bryant a devenit cel mai tânăr receptor din istoria francizei care a reușit să totalizeze trei eseuri într-un singur meci, depășind astfel recordul lui Michael Irvin din 1988. Pe 15 noiembrie, Bryant a prins trei pase pentru 104 yarzi și un touchdown, devenind primul debutant de la Cowboys cu un meci de peste 100 de yarzi de la Antonio Bryant în 2002. În timpul celui de-al patrulea sfert al victoriei lui Cowboys cu 38-35 în fața lui Indianapolis Colts, Bryant a căzut la pământ cu o fractură la gleznă. Kavell Conner, de la Indianapolis, l-a ținut de piciorul lui Bryant în timp ce îl aborda la o revenire de kickoff, iar Cowboys l-au dus imediat pe Bryant la vestiare. El a fost trecut pe lista jucătorilor accidentați și a fost operat la glezna fracturată. El a părăsit meciul cu o captură pentru 14 yarzi și o medie de 35,7 yarzi la trei retururi de kickoff.

Bryant a terminat sezonul de debutant cu 45 de recepții pentru 561 de yarzi și șase eseuri de primire. Bryant a devenit primul debutant de la Cowboys care are mai multe retururi de punt pentru un touchdown în același sezon de la Kevin Williams în 1993. El a fost numit în echipa NFL All-Rookie Team pentru sezonul 2010.

Sezonul 2011Edit

Cu plecarea lui Roy Williams, Bryant a câștigat postul de titular în fața lui Miles Austin.

Bryant a început primul meci al sezonului 2011 împotriva lui New York Jets, unde a avut trei recepții pentru 71 de metri și un touchdown într-o înfrângere cu 27-24. Bryant a ratat următorul meci împotriva celor de la San Francisco 49ers din cauza unei accidentări, meciul fiind câștigat de Cowboys cu scorul de 27-24 în prelungiri. Bryant a început al doilea meci al sezonului împotriva rivalului de divizie și neînvins anterior, Washington Redskins, într-un meci de Monday Night Football. Jucând accidentat, Bryant a reușit patru recepții pentru 63 de metri în victoria cu 18-16. În cel de-al patrulea meci al sezonului împotriva neînvinșilor Detroit Lions, Bryant a avut trei recepții pentru 37 de yarzi, o alergare pentru cinci yarzi și două eseuri la recepție în înfrângerea echipei sale cu 34-30. În săptămâna 7, Dallas Cowboys a întâlnit pe Cowboys Stadium pe St. Louis Rams. În această confruntare, Bryant a avut cel mai productiv meci al sezonului său de până acum, primind cinci mingi pentru 90 de metri și un touchdown, ajutându-și echipa să câștige cu 34-7. Cel mai bun meci al lui Bryant din acest sezon a fost umbrit de ziua record a coechipierului debutant DeMarco Murray. Săptămâna următoare, într-o victorie cu 23-13 în fața celor de la Seattle Seahawks, Bryant a înregistrat patru recepții pentru 76 de metri din nouă ținte. Bryant a pierdut mingea și a pierdut mingea, ambele pentru prima dată în cariera sa, când a fost placat în apropierea liniei de 1 yard a adversarului. Din săptămâna 13 până în săptămâna 15, el a marcat un eseu la recepție în toate cele trei meciuri. Bryant a terminat sezonul cu 63 de recepții pentru 928 de yarzi și nouă eseuri, terminând pe locul doi în echipă la toate aceste categorii.

Sezonul 2012Edit

Bryant a avut patru recepții pentru 85 de yarzi în victoria cu 24-17 împotriva celor de la New York Giants în meciul de deschidere a sezonului, care a fost un meci rar jucat într-o zi de miercuri. Următoarele două meciuri au fost performanțe medii, totalizând doar 79 de yarzi primiți din nouă recepții și niciun eseu. Dallas a pierdut meciul din Săptămâna 2 împotriva celor de la Seattle Seahawks cu scorul de 27-7 și a câștigat în Săptămâna 3 împotriva celor de la Tampa Bay Buccaneers cu scorul de 16-10. În meciul din săptămâna 4, pierdut cu 34-18 în fața celor de la Chicago Bears, Bryant a avut opt recepții pentru 105 metri. După pauza din săptămâna 5, Bryant a prins primele două eseuri ale sezonului, stabilind totodată un record al carierei de 13 recepții în meciul din săptămâna 6 împotriva celor de la Baltimore Ravens. Cu 32 de secunde înainte de finalul meciului, Bryant a prins o pasă de eseu de la fundașul Tony Romo și a dus scorul la 31-29. După o conversie eșuată de două puncte, Dallas a recuperat o lovitură de pedeapsă pentru a oferi ofensivei o ultimă șansă de a câștiga meciul. Kickerul Dan Bailey a încercat un field goal de 51 de yarzi, dar acesta a trecut pe lângă stânga pentru a încheia meciul cu o înfrângere a celor de la Cowboys. De-a lungul lunilor septembrie și octombrie, Bryant a fost criticat în mass-media pentru că a scăpat mingi, a pierdut mingi și a avut trasee proaste, dar a început să se ridice la înălțimea potențialului său în meciul din săptămâna 8 împotriva celor de la New York Giants, când a înregistrat 110 yarzi din doar cinci recuperări și aproape că a reușit un eseu în ultimul minut, dar acesta a fost anulat pentru că mâna sa a fost declarată în afara terenului de joc. Împotriva celor de la Eagles, în săptămâna 10, a acumulat 87 de yarzi din trei capturi și un eseu în victoria cu 38-23. În săptămâna 11 împotriva celor de la Cleveland Browns, Bryant a avut 12 recuperări pentru 145 de metri, maximul carierei de atunci. În săptămâna 12, împotriva celor de la Washington Redskins, el a avut opt recepții pentru 145 de metri și două eseuri în înfrângerea cu 38-31. Împotriva celor de la New Orleans Saints, în înfrângerea din săptămâna 16, el a avut cel mai bun meci al carierei sale de până atunci, cu nouă recepții pentru 224 de metri și două eseuri. El a egalat recordul francizei pentru cele mai multe meciuri consecutive, cu șapte, cu cel puțin o primire de eseu, record pe care îl împarte cu Franklin Clarke (1961-1962), Bob Hayes (1965-1966) și Terrell Owens (2007). Cei 224 de metri primiți de el au fost al patrulea cel mai mare număr din istoria francizei pentru un singur meci la acel moment. În ultimul meci al sezonului, Bryant a avut patru recepții pentru 71 de yarzi în înfrângerea din săptămâna 17 în fața rivalilor și eventualilor campioni ai diviziei, Redskins.

Bryant a terminat sezonul 2012 cu 92 de recepții pentru 1.382 de yarzi și 12 touchdown-uri; acestea s-au clasat pe locurile 10, 6 și respectiv 3 în topul recepționerilor. El a egalat recordul francizei pentru cele mai multe meciuri consecutive, cu șapte, cu cel puțin o recepție de eseu, record care este împărțit cu Franklin Clarke, Bob Hayes și Terrell Owens. În plus, a stabilit un record al francizei pentru cele mai multe meciuri într-un singur sezon cu mai multe eseuri primite, cu patru, doborând un record care era la egalitate cu Clarke, Hayes și Owens.

A suferit de mai multe accidentări de-a lungul celei de-a doua jumătăți a sezonului. S-a accidentat la deget la începutul lunii decembrie, alegând să joace cu această accidentare pe toată durata sezonului, spunând că adversarii ar trebui „să-mi rupă piciorul ca să mă țină afară”. El a plecat în al patrulea sfert al ultimului meci al sezonului împotriva celor de la Redskins cu o accidentare la spate. Antrenorul principal Jason Garrett a declarat după meci că Bryant „abia putea merge”, din cauza accidentării. El a fost clasat pe locul 35 de către colegii săi în topul NFL al celor mai buni 100 de jucători din 2013.

Sezonul 2013Edit

Bryant a început încet sezonul 2013, cu patru recepții pentru 22 de yarzi într-o victorie în prima săptămână, 36-31 cu New York Giants, în emisiunea NBC Sunday Night Football. El și-a revenit în săptămâna următoare și a avut nouă recepții pentru 141 de yarzi și un touchdown într-o înfrângere cu 17-16 în fața lui Kansas City Chiefs în săptămâna 2. Pe parcursul următoarelor două săptămâni, Bryant a avut zece recepții pentru 119 metri și trei eseuri, într-o victorie cu 31-7 în fața celor de la St. Louis Rams și o înfrângere cu 30-21 în fața celor de la San Diego Chargers. În săptămâna 5, într-o înfrângere la lovituri de departajare 51-48 în fața celor de la Denver Broncos, Bryant a avut șase recepții pentru 141 de metri și două eseuri. Pe 20 octombrie, el a avut opt recepții pentru 110 yarzi într-o victorie cu 17-3 în fața celor de la Philadelphia Eagles. În meciul următor, o înfrângere cu 31-30 în fața celor de la Detroit Lions, a avut 72 de metri de recepție și două eseuri. Într-o înfrângere îngustă din Săptămâna 15, 37-36 în fața celor de la Green Bay Packers, Bryant a terminat cu un record al sezonului de 11 recuperări pentru 153 de metri și un eseu. Cowboys a terminat cu 8-8 și a ratat playoff-ul.

Bryant a început toate cele 16 meciuri și a terminat sezonul cu 93 de recuperări și 13 touchdown-uri, ambele recorduri ale carierei, și 1.233 de metri primiți. Acestea s-au clasat pe locul al optulea la capturi, al treisprezecelea la yarzi și, respectiv, al treilea la touchdown-uri, în rândul tuturor receptorilor. Bryant a mers la primul său Pro Bowl. El a fost clasat pe locul 25 de către colegii săi în NFL Top 100 Players of 2014.

Sezonul 2014Edit

Întrând în ultimul an al contractului său de începător, Bryant a reușit să se îmbunătățească și a avut cel mai productiv an al carierei sale. El a prins 88 de pase pentru 1.320 de metri și 16 eseuri, acestea din urmă fiind liderul NFL și a doborât recordul de franciză al lui Terrell Owens de 15 recepții de eseuri. Ca urmare, el a fost selectat pentru a doua sa apariție consecutivă în Pro-Bowl și a fost ales în prima echipă All-Pro.

Bryant a prins cinci pase pentru 55 de metri în timp ce Cowboys au fost învinși acasă în prima săptămână de San Francisco 49ers cu scorul de 28-17. Cu toate acestea, în următoarele șase săptămâni, ofensiva s-a îmbunătățit, deoarece au câștigat șase meciuri consecutive, iar Bryant a fost dominant în această perioadă, primind 41 de pase pentru 535 de metri și patru eseuri.

În timpul săptămânii 8 împotriva celor de la Washington Redskins, Tony Romo s-a accidentat și a fost forțat să rateze o bună parte din meci (a revenit mai târziu pentru a termina meciul). Ca urmare, atacul lui Cowboys, cu Brandon Weeden la centru, a avut probleme, iar producția lui Bryant a scăzut ca rezultat direct. Romo a lipsit în săptămâna următoare din cauza unei accidentări la procesul transversal, iar Cowboys au fost învinși de Arizona Cardinals cu scorul de 28-17. Bryant a avut cinci capturi pentru 45 de metri și două eseuri în această perioadă. Romo a revenit săptămâna următoare împotriva lui Jacksonville Jaguars, iar producția lui Bryant a crescut când a prins șase pase pentru 158 de metri și două eseuri doar în al doilea sfert, acesta fiind cel mai productiv sfert din cariera sa. Cu Romo înapoi pentru cele șase meciuri rămase, Dallas a început să domine, Bryant compilând 32 de recuperări pentru 527 de metri și opt eseuri. Într-un meci din săptămâna a 12-a din această perioadă, Bryant a marcat un touchdown târziu, în ultimul sfert, împotriva celor de la New York Giants, în victoria cu 31-28. El a fost desemnat jucătorul ofensiv al săptămânii 15 din NFC. În această perioadă, Dallas a avut 5-1 și a terminat cu un record de 12-4, care a fost la egalitate pentru cele mai multe victorii din NFL în sezonul 2014. Bryant a terminat cu 88 de recepții pentru 1.320 de metri și 16 eseuri. A fost al treilea său sezon consecutiv cu un număr de două cifre de eseuri.

The Cowboys au ajuns în playoff pentru prima dată din 2009, iar Bryant a jucat în primul său meci din playoff, împotriva celor de la Detroit Lions. Într-o luptă defensivă, Bryant a văzut acoperire dublă pentru cea mai mare parte a serii și a fost în mare parte neproductiv. Cu toate acestea, după unele ajustări făcute de Cowboys în repriza a doua, ofensiva Dallas a profitat de atenția sporită acordată lui Bryant și a început să miște frecvent mingea prin aer, vizându-i pe omologii lui Bryant din corpul de primire, iar Cowboys a câștigat cu 24-20, după ce a fost condusă cu 20-7 la sfârșitul sfertului al treilea. Meciul nu a fost lipsit de controverse; în timp ce Lions se aflau în avantaj pe tabela de marcaj, 20-17, în fața unui al treilea și unu, fundașul Matthew Stafford a aruncat o pasă către tight end Brandon Pettigrew, care a fost aparent interferat de fundașul Cowboys Anthony Hitchens, iar arbitrii au aruncat un steag și au anunțat o interferență de pasă. După aproximativ un minut, arbitrii și-au adunat steagurile și au declarat că nu s-a comis nicio greșeală la acest joc, ceea ce a dus la o a patra și unu. După o încercare de a atrage Dallas în offside, Detroit a trimis mingea înapoi la Cowboys, iar Dallas a condus 59 de yarzi și a marcat touchdown-ul câștigător.

În Turneul Diviziei, Cowboys a pierdut în fața celor de la Green Bay Packers cu 26-21. Meciul este remarcat pentru un apel controversat care a inversat o pasă completă de 31 de yarzi către Bryant la a patra și 2 de la 32 de la Packers. Cu toate că Bryant, acoperit de Sam Shields, a prins mingea cu ambele picioare la coborârea în limite, Bryant a răsturnat mingea în timp ce se întindea spre linia de 1 yard. Arbitrii au decis inițial că Bryant a fost doborât la linia de 1 yard, dar au anulat această decizie ca fiind o pasă incompletă în urma unei contestații a antrenorului lui Packers, Mike McCarthy. Arbitrul Gene Steratore a explicat decizia: „Deși receptorul este în posesia mingii de fotbal, el trebuie să mențină posesia acelei mingi pe tot parcursul procesului de prindere. După părerea noastră, el și-a menținut posesia, dar a continuat să cadă și nu a mai avut un alt act comun cu jocul. Am considerat că, după părerea noastră, acesta este procesul complet al prinderii, iar în momentul în care el aterizează și mingea lovește pământul, aceasta se desprinde în momentul în care lovește pământul, ceea ce ar face ca aceasta să fie incompletă; deși el o reia, mingea intră în contact cu pământul atunci când ajunge la el, așa că preluarea este irelevantă, deoarece a fost declarată o pasă incompletă atunci când am avut mingea care a lovit pământul.” Bryant a declarat după meci că a crezut că a fost o prindere fără îndoială și a vrut să știe de ce a fost anulată prinderea sa. Dean Blandino, vicepreședintele NFL pentru arbitraj, a confirmat, de asemenea, că jocul a fost anulat corect, scriind pe Twitter: „Bryant merge la pământ. Conform regulamentului, el trebuie să o țină pe tot parcursul procesului de contact cu solul. El nu a făcut-o, așa că este incompletă.” Ulterior, în următorul intersezon, potrivit The Fort Worth Star-Telegram, Blandino s-a întâlnit cu cei de la Cowboys declarând: „Mesajul pentru antrenori și jucători – pentru că am ieșit și am vizitat fiecare staff – este că dacă cazi la pământ pentru a prinde mingea, atunci trebuie să menții controlul atunci când aterizezi”, a spus Blandino. „Și dacă ajungi sau faci ceva cu mingea de fotbal, asta nu va anula acea cerință de a menține controlul”. În intersezon, el a fost clasat pe locul 15 de către colegii săi în NFL Top 100 Players of 2015.

Sezonul 2015Edit

Bryant a început sezonul 2017 cu două recepții pentru 43 de yarzi în victoria cu 19-3 asupra celor de la New York Giants în meciul NBC Sunday Night Football. În timpul victoriei din săptămâna 9 cu 28-17 împotriva lui Kansas City Chiefs, Bryant și-a luxat glezna și a fost eliminat pentru restul meciului.

La 30 noiembrie, împotriva lui Washington Redskins, Bryant l-a depășit pe Bob Hayes pentru recordul francizei Cowboys de touchdownuri primite. În total, el a jucat în toate cele 16 meciuri din sezonul 2017 și a înregistrat 69 de recepții pentru 838 de yarzi și șase eseuri, în timp ce Cowboys au terminat cu un record de 9-7 și au ratat playoff-ul.

The Cowboys l-au eliberat pe Bryant la 13 aprilie 2018, după opt sezoane alături de echipă.

New Orleans SaintsEdit

La 7 noiembrie 2018, la nouă săptămâni după începerea sezonului 2018, Bryant a fost de acord cu New Orleans Saints pentru un contract de un an și 1,25 milioane de dolari. La două zile după ce a semnat cu Saints, Bryant și-a rupt tendonul lui Ahile în timpul antrenamentului echipei. El a fost trecut pe lista jucătorilor accidentați în ziua următoare, încheindu-și sezonul fără să joace vreun meci cu Saints.

2019Edit

În octombrie 2019, Bryant a declarat că se va reabilita și se va antrena în timpul sezonului 2019. El a declarat că nu plănuia să se retragă și că dorea să se întoarcă să joace fotbal în 2019, dar nu a semnat cu nicio echipă.

Baltimore RavensEdit

La 27 octombrie 2020, Bryant a fost înscris în echipa de antrenament a lui Baltimore Ravens. El a fost ridicat pe lista activă pe 7 noiembrie și 21 noiembrie pentru meciurile din săptămânile 9 și 10 ale echipei împotriva Indianapolis Colts și Tennessee Titans, și a revenit pe lista de antrenament după fiecare meci. Împotriva celor de la Titans, Bryant a înregistrat prima sa primire din sezonul 2017 pentru un câștig de patru yarzi. El a terminat meciul cu un record al sezonului de patru recepții pentru 28 de metri în înfrângerea din prelungiri cu 30-24. El a fost promovat pe lista de jucători activi la 28 noiembrie. Chiar înainte de meciul din săptămâna 13 împotriva Dallas Cowboys, fosta sa echipă, Bryant a fost testat pozitiv pentru COVID-19 și nu a fost eligibil pentru a juca. El a fost trecut pe lista de rezervă/COVID-19 de către echipă la 10 decembrie 2020 și a fost activat la 15 decembrie. În săptămâna 15 împotriva celor de la Jacksonville Jaguars, Bryant a prins o pasă de eseu de 11 yarzi, primul său eseu din 2017, în victoria cu 40-14 a celor de la Ravens. Săptămâna următoare, el a prins o pasă de eseu de opt yarzi în al patrulea sfert al victoriei lui Ravens cu 27-13 în fața lui New York Giants. El a terminat sezonul regulat din 2020 cu șase recepții pentru 47 de metri și două eseuri.

.