Satul Chester a fost fondat în 1845. Primul ofițer de poliție în uniformă cu normă întreagă a fost angajat în toamna anului 1947. Timp de mulți ani înainte de aceasta, Harold „Slivers” Ringen a fost șeful poliției, cu un salariu de 100 de dolari pe an. Șeful Ringen era de gardă 24 de ore pe zi și, în general, se ocupa de disputele domestice și din baruri. Poliția de stat se ocupa de trafic, infracțiuni etc.
În anii 1940, Joseph Scandura și William Van Etten au fost, de asemenea, jandarmi ai satului.
Primul ofițer cu normă întreagă era în uniformă opt ore pe zi/cinci zile pe săptămână, cu miercurea și duminica libere și era de gardă 24 de ore pe zi/șapte zile pe săptămână. Inițial, nu a fost prevăzută nicio mașină de patrulare. Ofițerul își folosea propria mașină și era rambursat pentru benzină.
După câțiva ani de aplicare a acestui aranjament, satul a achiziționat o mașină de patrulare. Paul Kreher a fost primul ofițer de poliție cu normă întreagă, urmat de Walter Lipsey, Frank Garvilla, Fred Deshler Jr., Vic Roggia și Roger Phillips.
Deși multe incidente ilustrează dedicarea lor, multe ore au fost petrecute în slujba publicului larg, de la traversarea copiilor de la școală până la asistarea unei doamne care încerca să își parcheze mașina. Cunoscuți întotdeauna pe numele mic și tratați mai mult ca un unchi preferat decât ca un ofițer de aplicare a legii, locuitorii se bazau pe Poliție pentru acea mână de ajutor atunci când era nevoie.
Ocazional, au avut loc întâlniri serioase. Un incident de muncă la Chester Cable, unde un muncitor nesindicalizat a trecut linia de pichetare și a fost amenințat cu smoală și pene, a determinat Poliția din Chester să acționeze și să restabilească ordinea prevenind infracțiuni grave.
Divizia de Servicii de Justiție Penală/Oficiul de Siguranță Publică din statul New York certifică forța de Poliție modernă. Dedicarea lor exemplifică Poliția orașelor mici din țara noastră.
.