TheaterEdit
Diggs a jucat în teatrul experimental la începutul carierei sale, mai ales când a participat la turneul național pentru coreopoemul lui Marc Bamuthi Joseph, Word Becomes Flesh, despre o sarcină de nouă luni prin ochii unui tată tânăr și singur. De asemenea, a jucat frecvent în producții regionale Shakespeare.
Diggs l-a cunoscut pe dramaturgul, compozitorul, actorul și rapperul Lin-Manuel Miranda prin intermediul lui Thomas Kail în timp ce cânta cu grupul de rap freestyle Freestyle Love Supreme, sau FLS. În 2012, Miranda l-a invitat pe Diggs să citească și să asculte primele versiuni ale piesei Hamilton. Diggs a fost impresionat de demo-urile și de pasiunea lui Miranda pentru proiect și a văzut că acest concept reprezintă o utilizare prospectivă a mediului muzical rap. El a interpretat rolurile lui Thomas Jefferson și Marquis de Lafayette în afara Broadway-ului în 2015, continuând cu rolurile atunci când spectacolul a fost mutat pe Broadway mai târziu în cursul anului. Pentru interpretarea sa, Diggs a câștigat premiul Tony 2016 pentru cel mai bun actor în rol principal într-un musical, precum și un premiu Grammy 2016 pentru albumul de distribuție. Diggs a jucat ultima sa reprezentație în spectacol pe 15 iulie 2016.
MusicEdit
Diggs este vocalistul și scenaristul grupului experimental de hip-hop și rap Clipping. Grupul a fost fondat de William Hutson și Jonathan Snipes în 2009, iar Diggs s-a alăturat în 2010. Trio-ul și-a lansat singur primul album mixtape midcity în 2013, la recenzii destul de pozitive. Semnând cu Sub Pop, au lansat albumul CLPPNG în 2014, pe care l-au promovat cu turneul CLPPNG Tour. În 2016, au lansat un EP intitulat Wriggle, apoi albumul Splendor & Misery. În 2017, au lansat The Deep, o piesă de cinci minute și jumătate care spune povestea unei societăți de descendenți de sclavi care trăiesc sub apă. În 2018, piesa a fost nominalizată la premiul Hugo pentru cea mai bună prezentare dramatică (Short Form). În 2019, au lansat un album intitulat There Existed an Addiction to Blood; în plus, în 2020, grupul a lansat albumul Visions of Bodies Being Burned.
Diggs este membru al trupei True Neutral Crew, alături de Brian Kinsman, Margot Padilla, și Signor Benedick the Moor. Grupul a lansat două EP-uri, #MONSANTO (2013) și #POPPUNK (2014), precum și Live, un scurtmetraj de 20 de minute despre un spectacol live. Și-au lansat albumul de debut soft rules în 2016.
În 2010, a realizat un album cu Rafael Casal intitulat The BAY BOY Mixtape. Diggs a fondat, de asemenea, un triumvirat hip-hop cu Chinaka Hodge și Casal cunoscut sub numele de The Getback. The Getback a devenit ulterior un ansamblu colaborativ compus din Diggs, Hodge, Casal și alți artiști, împreună cu o trupă formată din toboșarul Chukwudi Hodge, turntablistul Dion Decibels și Max Miller-Logan la trompetă și Keys. Deși trupa s-a diversificat de la activitatea cu ansamblul, pe Facebook este cunoscută în continuare sub numele de The GetBack (Get:Band). Doi ani mai târziu, în 2012, a lansat primul său album rap solo, Small Things to a Giant, compus din muzică originală scrisă de el. Atât The BAY BOY Mixtape, cât și Small Things to a Giant au inclus și alți artiști din colectivul The Getback.
Este, de asemenea, membru al grupului de rap freestyle Freestyle Love Supreme, sau FLS, al lui Lin-Manuel Miranda și Thomas Kail, care face spectacole în toată țara.
Rappingul său a apărut, de asemenea, pe piesele lui Busdriver, George Watsky, Rafael Casal, și Leslie Odom, Jr, și a scris și a interpretat un număr de rap pentru filmul de animație Zootopia din 2016.
În decembrie 2020, Diggs, împreună cu prietenii de-o viață William Hutson și Johnathan Snipes, a încheiat un parteneriat cu Disney Channel pentru a produce un cântec festiv pentru Hanukkah. Piesa lansată, intitulată „Puppy for Hanukkah”, este descrisă de Disney Music and Soundtracks V.P. Steven Vincent ca fiind „inventivă, plină de umor și relevantă”.
TeleviziuneEdit
Diggs a avut roluri recurente în serialele The Get Down, Black-ish și Unbreakable Kimmy Schmidt. A apărut, de asemenea, într-un episod din Law & Order: Special Victims Unit.
Diggs a fost producător executiv al serialului ABC din 2017, The Mayor. În plus, el a scris muzica originală pentru acesta, precum și a jucat ca invitat în el. Începând cu începutul anului 2017, Diggs l-a interpretat pe unul dintre frații lui Mr. Noodle, Mr. Noodle, în segmentul „Elmo’s World” din Sesame Street.
La începutul anului 2018, Diggs a apărut în mai multe reclame de televiziune pentru serviciul de plăți digitale Zelle.
În 2020, a început să joace în adaptarea de televiziune TNT a filmului Snowpiercer. De asemenea, a jucat rolul lui Frederick Douglass în miniseria Showtime The Good Lord Bird.
FilmEdit
Diggs și-a făcut debutul la Hollywood în filmul de animație Disney Zootopia, pentru care a scris și interpretat melodia „Parlez Vous Rap”.
Diggs a apărut în filmul Wonder din 2017, cu Julia Roberts și Owen Wilson. Diggs a interpretat rolul profesorului de școală al protagonistului, un băiat cu o deformare facială. Diggs a avut un rol vocal în filmul de animație Ferdinand din 2017, în care a interpretat personajul Dos.
Împreună cu prietenul său de-o viață Rafael Casal, Diggs a co-scris, coprodus și a jucat în filmul Blindspotting din 2018, care a avut premiera la Sundance în ianuarie 2018. El a primit premiul inaugural Innovator Award al Festivalului de Film de la Atlanta în aprilie, înainte de lansarea filmului în cinematografe la 27 iulie 2018. Diggs îl interpretează pe Collin, un infractor care locuiește în Oakland, în timp ce încearcă să treacă fără incidente prin ultimele trei zile din perioada de un an de eliberare condiționată. Diggs și Casal au scris filmul pe parcursul a nouă ani pentru a spune o poveste despre orașul lor natal care se îmbogățește rapid, așa cum îl știau ei. Diggs a primit laude din partea criticilor pentru interpretarea sa în film.
Diggs este în prezent pregătit să dea voce lui Sebastian în remake-ul live-action al Disney al filmului The Little Mermaid. Filmul îl va reuni pe Diggs cu Lin-Manuel Miranda, care a co-scris noi cântece pentru film.
>.