Trabalhou brevemente como assistente pessoal de Mary-Louise Parker em vários projectos de cinema e televisão. Um de seus primeiros créditos cinematográficos foi um papel em George Washington (2000), de David Gordon Green. Em 2003, ele e seu amigo de faculdade, Bill English, estrelaram na série The Pavement Series for Showtime, na qual interpretaram inventores esportivos. Em 2002, ele teve um papel na Law & Order.

Também em 2002, Janowitz reservou um papel recorrente em Os Sopranos como namorado do Meadow Soprano (Jamie-Lynn Sigler) Finn DeTrolio. Ele apareceria em uma temporada do programa (quinta temporada), retratando a perspectiva de um novato do ringue do crime organizado. O personagem de Janowitz revelou notavelmente a homossexualidade de Vito Spatafore (Joe Gannascoli), um dos melhores capitães de Tony Soprano (James Gandolfini).

Janowitz apareceu em dois episódios da Lei & Ordem: Intenção criminosa em 2004 e 2008. Ele também apareceu em um episódio de Lei & Ordem: Unidade de Vítimas Especiais em 2013. Ele apareceu em várias reportagens independentes, incluindo Backseat (2005) e Bristol Boys (2006). Em 2005, apareceu no Grand Theft Auto: Liberty City Stories como a voz de Donald Love. Janowitz juntou-se ao elenco de Ang Lee’s Taking Woodstock em 2009 e usou uma peruca loira e bigode para interpretar Chip Monck, o designer de produção do festival. Nesse mesmo verão, ele foi para Marietta, Georgia, para interpretar o papel de Leo Frank no filme The People v. Leo Frank (2009). O filme explora a vida e o julgamento de Leo Frank, um judeu nascido nos EUA que foi linchado em Marietta, Geórgia, em 17 de agosto de 1915, depois de ter sido injustamente acusado do assassinato de uma menina de 13 anos que trabalhava na sua fábrica de lápis.