Durante o período Heian da cultura japonesa (700-1100), foi um requisito social ser capaz de reconhecer, apreciar e recitar instantaneamente a poesia japonesa e chinesa. Foi por volta desse período que as formas curtas de poesia (tanka) cresceram em popularidade sobre as formas longas de poesia (choka). Os rígidos estilos de vida da época transitaram para a arte; cada poema tinha que ter uma forma específica. A forma aprovada foi o 5-7-5 triplet seguido por um par de sete sílabas (este era o equivalente japonês ao pentâmetro iâmbico da Inglaterra de Shakespeare).

Desta forma desenvolveu-se o renga (verso ligado) e o kusari-no-renga (cadeias de verso ligado). Estas formas foram usadas quase como jogos de salão para a elite. No entanto, em meados do século XVI começou uma ascensão da poesia “camponesa”. Foi então que a poesia japonesa passou por um renascimento em que as formas escadas do passado foram substituídas por um tom mais leve e arejado. Esta nova forma foi chamada haikai e mais tarde renku.

Haikai consistia de um trigêmeo inicial chamado hokku. O hokku foi considerado a parte mais importante do poema. Ele tinha dois requisitos principais: uma palavra sazonal (kireji) e uma “palavra cortante” ou exclamação.

O poeta Basho infundiu uma nova sensibilidade e sensibilidade a esta forma no final do século XVII. Ele transformou a poética e transformou o hokku em um poema independente, mais tarde conhecido como haiku. O trabalho de Basho centrou-se no conceito de karumi (um sentimento de leveza) – tanto que ele abandonou as limitações silábicas tradicionais para alcançá-lo.

Em “On Love and Barley: Haiku of Basho”, Lucien Stryk escreveu:

“O estilo maduro de haiku do Basho, Shofu, é conhecido não só pelo karumi, mas também por dois outros ideais estéticos de inspiração Zen: sabi e wabi. Sabi implica solitarismo satisfeito, e no Zen está associado à experiência monástica precoce, quando um alto grau de desprendimento é cultivado. Wabi pode ser descrito como o espírito de pobreza, uma apreciação do lugar-comum, e é talvez o mais plenamente alcançado na cerimônia do chá, que, desde os simples utensílios usados na preparação do chá até a própria estrutura da cabana de chá, honra os humildes”

Basho também foi um dos primeiros proponentes da prosa espontânea. Ele acreditava e pregava o conceito de Shasei (composição no local e rastreamento do sujeito até a sua origem). Para dar uma ideia da sua influência, uma escola contemporânea de haiku, Tenro, é popular em todo o Japão. Ela inclui cerca de dois mil membros em todo o país, que se reúnem em templos designados para escreverem mais de cem haiku por dia. O objetivo é tentar entrar nos objetos e compartilhar a “vida delicada e os sentimentos”

Desde a época de Basho, a história do haicai espelha o ideal Zen que muitas vezes se relaciona. Embora tenha passado por muitas transformações, desenvolvimentos e revisões, o bom haiku hoje é surpreendentemente similar a quando Basho desenvolveu a forma no século XVII.

Então o que o haiku deveria realizar? O que ele deve proporcionar ao leitor? De acordo com os poetas clássicos do haiku do Japão, o haiku deve apresentar ao leitor uma observação de um evento natural, comum, nas palavras mais simples, sem truques verbais. O efeito do haiku é de “parcimônia”. É um roubo momentâneo do fluxo do tempo, cristalizado e destilado. Nada mais.

De todas as formas de poesia, o haiku talvez seja a mais exigente do leitor. Exige a participação do leitor porque o haiku apenas sugere algo na esperança de que o leitor encontre “um vislumbre das profundezas até então não reconhecidas no eu”. Sem um público sensível, o haicai não é nada.

Dois outros dois grandes poetas do haicai, ambos seguidos na tradição do Basho, foram Buson e Issa.

Há uma tradição crescente do haicai ocidental, e escritores de Beat como Jack Kerouac trouxeram uma nova consciência da possibilidade do haicai moderno.