O primeiro single da Jordânia foi o número 1 de 1995, “This Is How We Do It”, que mostra o primeiro sucesso do Slick Rick Def Jam, “Children’s Story”. De acordo com entrevistas com Jordan, a música é um “reflexo do que foi a vida de rua para uma criança que cresceu no bairro”. O single alcançou o nº 1 no Billboard Hot 100 e permaneceu lá por sete semanas consecutivas. Graças ao enorme sucesso do single, o primeiro álbum de Jordan foi platina, vendendo mais de um milhão de cópias.
Em 1996, Jordan abriu para Boyz II Men em Vancouver. Durante a apresentação, um flare encenado o desorientou, fazendo-o cair do palco de sete pés e bater com a cabeça. Apesar de ter sido levado para o hospital, Jordan não sofreu ferimentos. Jordan mais tarde descreveria o evento como um “milagre moderno” e que ele devia sua vida a Boyz II Men.
Jordan acompanhou seu sucesso com “Somethin’ 4 da Honeyz”, que atingiu o pico no No. 21. Os sucessos posteriores incluíram “Let’s Ride” com Mestre P e Silkk the Shocker e “I Like”. Ele co-escreveu, produziu e cantou como apoio no Talk Show do álbum de 1999 do Shae Jones. O single de Jordan “Get It On Tonite” atingiu o auge no número 4 no mesmo ano.
Além de produzir seu próprio material, Jordan escreveu e produziu para outros artistas, incluindo Christina Milian, 98 Degrees, Shae Jones, Deborah Cox (“Nobody’s Supposed to Be Here”, 1998), Lil’ Mo (“Ta Da”, 2000), e Sisqó (o hit número um “Incomplete”, 2000). O cantor teve um papel cômico de apoio no filme The Fighting Temptations como Mr. Johnson, um condenado agressivo e autoconsciente sobre sua voz aguçada. Ele fez uma aparição em The Nutty Professor, e atuou no documentário Standing in the Shadows of Motown. Em 2000, sua música “Unstoppable” foi apresentada exclusivamente no videogame NBA Live 2001. Ele interpretou a música “Careless Whisper” junto com o músico Dave Koz durante o concurso de vestido de noite no Miss Universo 2000, em Nicósia, Chipre.
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Em 2003 Jordan deixou Def Soul, citando as diferenças artísticas como o motivo da partida. Em entrevistas recentes, Jordan lembra-se de problemas que teve com sua imagem sob Def Soul. Em particular, Jordan desejava deixar sua imagem como um símbolo sexual para trás e amadurecer artisticamente. Jordan foi comercializado como um ícone sexual desde o seu início no Def Soul, apesar de ter sido casado com Kristin Hudson antes mesmo de assinar. Sempre que lhe perguntavam sobre seu status de relacionamento, Jordan simplesmente respondia que era “casado com a música”. Percebendo que o Def Soul estava comprometido em manter a imagem atual de Jordan como seu proeminente artista R&B, Jordan deixou a gravadora para assinar com a Koch Records. Nesse mesmo ano Jordan lançou o álbum Life After Def sob a Koch. Ele contribuiu para o álbum da cantora croata Nina Badrić no dueto “Ne dam te nikom” (“I’m Not Giving You to Anyone”). O último lançamento de Jordan foi Let It Rain de 2008 na gravadora Fontana Records.
Até 2015 e 2016, Jordan apareceu nos intervalos de vários jogos esportivos, assim como no The Late Late Late Show com James Corden, interpretando “This Is How We Do It”.
Em 2019, durante uma aparição no SoulBack R&B Podcast, Jordan confirmou que gravou seu primeiro álbum R&B em mais de uma década e planeja lançá-lo este ano.
Em 19 de maio de 2019, Jordan cantou “This Is How We Do It”, na final do American Idol, com uma pequena parte rapped pela concorrente eliminada, Margie Mays, devido a uma apresentação da música de Jake Puliti do início da temporada, na rodada de audição, que levou a um dos momentos memoráveis da temporada com Katy Perry fazendo o worm.
Em 19 de novembro de 2019, Jordan foi convidada no talk show de Tamron Hall para sua série Throwback week, na qual ele interpretou This Is How We Do It. Durante o show, ele falou sobre seu próximo álbum intitulado The Masterpiece, que seria lançado oficialmente na Black Friday, 29 de novembro de 2019.