Anéis aromáticos

Um anel que tem um laço de elétrons \pi é dito ser aromático. Assim, os anéis em 2, 4, 5, e 7 são aromáticos. Um composto cuja molécula contém um ou mais anéis aromáticos é chamado de composto aromático. Assim, 2, 4, 5, e 7 são compostos aromáticos. Existem métodos químicos e espectroscópicos que podem ser usados para determinar experimentalmente se um anel é aromático ou não. Todos os anéis aromáticos partilham duas características estruturais:

1. O anel é planar.
2. O anel obedece à regra de Hückel, que diz que o número de electrões no laço dos electrões \pi é igual a 4n + 2, onde n é zero ou um número inteiro positivo.

Como é evidente pelos exemplos acima, determinar se um anel obedece ou não à regra de Hückel usando o diagrama de Lewis é simples. No entanto, determinar se um anel é plano ou não requer uma consideração cuidadosa de muitos fatores. Um caso em questão é o annulene (10).

Se o anel em 10, que obedece à regra de Hückel, fosse plano, os átomos de hidrogênio em C-2 e C-7, que estão dentro do anel, teriam que ocupar o mesmo espaço, o que seria fisicamente impossível. Para acomodar os átomos de hidrogênio em C-2 e C-7 dentro do anel, o anel é forçado a desviar-se da planaridade. Assim, o 10 não é aromático. Se o annuleno assumisse uma configuração em que todas as ligações duplas fossem cis duplas (11), o anel seria plano e, portanto, aromático.

Experimentalmente, porém, o annuleno existe exclusivamente como 10, indicando que a estabilidade obtida por ter um laço de \pi de elétrons em 11 é compensada por uma tensão angular considerável.