Leland é construída no local de uma das mais antigas e maiores aldeias de Ottawa na Península de Leelanau. Onde o Rio Leland (Carpa) desagua no Lago Michigan, havia uma escada natural para peixes (que era um local de pesca tradicional dos nativos americanos). O assentamento era chamado de Mishi-me-go-bing, que significa “o lugar onde as canoas correm para o rio para pousar, porque não têm porto”, ou alternativamente Che-ma-go-bing ou Chi-mak-a-ping.
A colonos brancos, que começaram a chegar na década de 1830, também aproveitaram o local como um assentamento de pescadores. O assentamento branco aumentou depois que Antoine Manseau, com seu filho Antoine Jr., e John Miller, construíram uma represa e uma serraria no rio em 1854. A construção da barragem elevou o nível da água a 3,7 m (12 pés), e o que tinha sido três lagos naturais no rio tornou-se um único lago agora conhecido como Lago Leelanau (e é navegável até a comunidade de Cedro, cerca de 21 km (13 milhas) no interior). Os colonos construíram docas de madeira, o que permitiu aos vapores e escunas transportar novos colonos e suprimentos.
De 1870 a 1884, a Leland Lake Superior Iron Co. operou uma fundição de ferro ao norte da foz do rio, abastecida com minério da Península Superior e carvão vegetal feito com madeira de bordo e faia local; o carvão vegetal foi produzido em quatorze fornos de colmeia perto do forno de fundição, que produzia até 40 toneladas de ferro por dia. Em 1884, a fábrica foi vendida para a Leland Lumber Co., que operava uma serraria no local. Outras serrarias e fábricas de telhas operaram em Leland durante os anos 1885-1900.
Já em 1880, pescadores comerciais navegaram para fora do porto para capturar trutas e peixes brancos, construindo barracos de madeira onde processavam a sua captura e serviam a sua frota. Até oito rebocadores movidos a energia uma vez navegaram para fora de “Fishtown”, como os edifícios vieram a ser conhecidos. Hoje, o histórico assentamento de pescadores e dois rebocadores de peixes, Joy e Janice Sue, pertencem a uma organização sem fins lucrativos, a Sociedade de Preservação de Fishtown. Fishtown é o lar de uma pescaria que funciona e de um próspero negócio de pesca fretada. A frente do rio é ladeada por um calçadão e barracos pitorescos que foram convertidos em lojas turísticas.
No ano 1900, indivíduos ricos de Chicago, Cincinnati, Indianapolis e outros centros industriais do meio-oeste começaram a visitar Leland e a construir cabanas de verão, chegando pelo vaporizador de passageiros do Lago Michigan ou pelo vaporizador do Lago Leelanau a partir da cabeça de trem perto de Traverse City. Isto levou à construção de hotéis resort, e ao crescimento de Leland como uma cidade resort de verão.