A Village of Chester foi fundada em 1845. O primeiro oficial de polícia uniformizado em tempo integral foi contratado no outono de 1947. Por muitos anos antes disso, Harold “Slivers” Ringen foi o Chefe de Polícia com um salário de 100 dólares por ano. O Chefe Ringen estava de plantão 24 horas por dia e geralmente cuidava de disputas domésticas e de bar. A Polícia Estadual tratava do trânsito, crimes, etc.

Nos anos 40, Joseph Scandura e William Van Etten também eram consulesos da vila.

O primeiro oficial em tempo integral estava de uniforme oito horas por dia/cinco dias por semana, com folga às quartas e domingos e de plantão 24 horas por dia/sete dias por semana. Originalmente, nenhum carro de patrulha era fornecido. O Oficial usou seu próprio carro e foi reembolsado pela gasolina.

Após vários anos deste arranjo, o Aldeia comprou um carro de patrulha. Paul Kreher foi o primeiro Oficial de Polícia a tempo inteiro seguido por Walter Lipsey, Frank Garvilla, Fred Deshler Jr., Vic Roggia e Roger Phillips.

Embora muitos incidentes ilustrem a sua dedicação, foram passadas muitas horas a servir o público em geral desde o cruzamento de crianças da escola até à assistência a uma senhora que tentava estacionar o seu carro. Sempre conhecidos pelo seu primeiro nome e tratados mais como um tio favorito do que como um oficial da lei, os residentes confiaram na polícia para aquela mão de ajuda quando necessário.

Ocasionalmente, encontros sérios aconteceram. Um incidente trabalhista na Chester Cable onde um trabalhador não sindical cruzou a linha de piquete e foi ameaçado com alcatrão e penas fez com que a Polícia de Chester tomasse medidas e restabelecesse a ordem impedindo ofensas graves.

A Divisão de Serviços de Justiça Criminal/Office of Public Safety do Estado de Nova York certifica a força policial moderna. Sua dedicação exemplifica a Polícia da pequena cidade de nosso país.