TheaterEdit
Diggs apresentados em teatro experimental no início da sua carreira, mais notavelmente quando estava na digressão nacional pelo coreopólio de Marc Bamuthi Joseph, Word Becomes Flesh, sobre uma gravidez de nove meses através dos olhos de um pai jovem e solteiro. Ele também se apresenta frequentemente em produções regionais de Shakespeare.
Diggs met playwright, compositor, actor, e rapper Lin-Manuel Miranda através de Thomas Kail enquanto actua com o grupo de rap Freestyle Love Supreme, ou FLS. Em 2012, Miranda convidou Diggs para ler e ouvir as primeiras versões de Hamilton. Diggs ficou impressionado com as demonstrações e a paixão de Miranda pelo projeto e viu que o conceito era um uso prospectivo do meio rap-musical. Ele interpretou os papéis de Thomas Jefferson e Marquês de Lafayette fora da Broadway em 2015, continuando com os papéis quando o show foi transferido para a Broadway no final do ano. Por sua atuação, Diggs ganhou o Prêmio Tony de Melhor Ator em Destaque em um Musical de 2016, bem como o Prêmio Grammy de 2016 pelo álbum do elenco. Diggs fez sua última apresentação no show em 15 de julho de 2016.
MusicEdit
Diggs é o vocalista e escritor do grupo experimental de hip-hop e rap clipping. O grupo foi fundado por William Hutson e Jonathan Snipes em 2009, com a participação de Diggs em 2010. O trio auto-lançou seu primeiro álbum de mixtape em 2013 para críticas bastante positivas. Assinando com a Sub Pop, eles lançaram seu álbum CLPPNG em 2014, que eles promoveram com sua turnê CLPPNG. Em 2016, eles lançaram um EP intitulado Wriggle, depois o álbum Splendor & Misery. Em 2017, eles lançaram The Deep, uma faixa de cinco minutos e meio que conta a história de uma sociedade de descendentes de escravos que vivem debaixo d’água. Em 2018, a música foi indicada para o Prêmio Hugo de Melhor Apresentação Dramática (Forma Curta). Em 2019, eles lançaram um álbum intitulado There Existed an Addiction to Blood; além disso, em 2020, o grupo lançou o álbum Visions of Bodies Being Burned.
Diggs é membro da True Neutral Crew, com Brian Kinsman, Margot Padilla, e Signor Benedick the Moor. O grupo lançou dois EPs, #MONSANTO (2013) e #POPPUNK de 2014, assim como Live, um curta-metragem de 20 minutos de uma performance ao vivo. Eles lançaram seu álbum de estréia em 2016.
Em 2010, ele fez um álbum com Rafael Casal entitulado The BAY BOY Mixtape. Diggs também fundou um triunvirato de hip hop com Chinaka Hodge e Casal, conhecido como The Getback. The Getback mais tarde tornou-se um conjunto colaborativo composto por Diggs, Hodge, Casal e outros artistas, juntamente com uma banda formada pelo baterista Chukwudi Hodge, o turntablist Dion Decibels e Max Miller-Logan no trompete e Keys. Embora a banda tenha se diversificado do seu trabalho com o conjunto, eles ainda são conhecidos como The GetBack (Get:Band) no Facebook. Dois anos depois, em 2012, lançou seu primeiro álbum de rap solo, Small Things to a Giant, composto de música original que ele havia escrito. Tanto The BAY BOY Mixtape quanto Small Things to a Giant incluíram outros artistas no coletivo The Getback.
Ele também é membro do grupo de rap Freestyle Love Supreme, ou FLS, de Lin-Manuel Miranda e Thomas Kail, que se apresenta em todo o país.
O seu rap também foi apresentado em faixas de Busdriver, George Watsky, Rafael Casal, e Leslie Odom, Jr., e ele escreveu e interpretou um número de rap para o filme de animação de 2016 Zootopia.
Em Dezembro de 2020, Diggs, juntamente com os amigos William Hutson e Johnathan Snipes, fez uma parceria com o Disney Channel para produzir uma canção festiva para o Hanukkah. A faixa lançada, intitulada “Puppy for Hanukkah”, é descrita pela Disney Music and Soundtracks V.P. Steven Vincent como “inventiva, humorística e relevante”.
TelevisionEdit
Diggs teve papéis recorrentes na série The Get Down, Black-ish, e Unbreakable Kimmy Schmidt. Ele também apareceu em um episódio de Law & Order: Special Victims Unit.
Diggs serviu como produtor executivo da série ABC de 2017 The Mayor. Além disso, ele escreveu música original para ela, bem como convidado a estrelar nela. A partir do início de 2017, Diggs tocou um dos irmãos do Sr. Noodle, Sr. Noodle, no segmento “Elmo’s World” da Sesame Street.
No início de 2018, Diggs foi apresentado em vários comerciais de televisão para o serviço de pagamento digital Zelle.
Em 2020, ele começou a estrelar na adaptação televisiva TNT do Snowpiercer. Ele também estrelou como Frederick Douglass na minissérie Showtime The Good Lord Bird.
FilmEdit
Diggs teve sua estréia em Hollywood no filme de animação da Disney Zootopia, para o qual ele escreveu e realizou o “Parlez Vous Rap”.
Diggs apareceu no filme Wonder de 2017, estrelado por Julia Roberts e Owen Wilson. Diggs interpretou a professora do protagonista, um menino com uma deformidade facial. Diggs teve um papel de voz no filme de animação de 2017, Ferdinand, no qual ele interpretou o personagem Dos.
Ao lado de seu amigo Rafael Casal, Diggs co-escreveu, co-produziu e co-estrelou o filme Blindspotting de 2018, que estreou no Sundance em janeiro de 2018. Ele recebeu o primeiro Prêmio Inovador do Festival de Atlanta em abril, antes do lançamento teatral do filme em 27 de julho de 2018. Diggs interpreta Collin, um criminoso que vive em Oakland, enquanto tenta passar os últimos três dias de seu ano de liberdade condicional sem incidentes. Diggs e Casal escreveram o filme ao longo de nove anos para contar uma história sobre a sua cidade natal, tão rapidamente abastada como a conheciam. Diggs recebeu elogios críticos por sua performance no filme.
Diggs está atualmente pronto para dar voz a Sebastian no remake de ação ao vivo de A Pequena Sereia da Disney. O filme reunirá Diggs com Lin-Manuel Miranda, que co-escreveu novas canções para o filme.