Wioska Chester została założona w 1845 roku. Pierwszy pełnoetatowy umundurowany funkcjonariusz policji został zatrudniony jesienią 1947 roku. Przez wiele lat przed tym, Harold „Slivers” Ringen był szefem policji z pensją w wysokości 100 dolarów rocznie. Szef Ringen był na wezwanie 24 godziny na dobę i generalnie zajął się domowymi i barowymi sporami. Policja stanowa zajmowała się ruchem drogowym, przestępstwami, itp.

W latach 40-tych Joseph Scandura i William Van Etten byli również konstablami wioskowymi.

Pierwszy pełnoetatowy oficer był w mundurze osiem godzin dziennie/pięć dni w tygodniu, z wolnymi środowiskami i niedzielami oraz na wezwanie 24 godziny na dobę/ siedem dni w tygodniu. Pierwotnie nie zapewniono samochodu patrolowego. Oficer używał własnego samochodu i otrzymywał zwrot kosztów benzyny.

Po kilku latach tego układu, Wioska zakupiła samochód patrolowy. Paul Kreher był pierwszym pełnoetatowym oficerem policji, a następnie Walter Lipsey, Frank Garvilla, Fred Deshler Jr, Vic Roggia i Roger Phillips.

Choć wiele incydentów ilustruje ich poświęcenie, wiele godzin zostało spędzonych w służbie ogółu społeczeństwa, od przekraczania dzieci szkolnych do pomocy pani próbującej zaparkować swój samochód. Zawsze znany po imieniu i traktowany bardziej jak ulubiony wujek niż funkcjonariusz organów ścigania, mieszkańcy polegali na Policji za tę pomocną dłoń, gdy była potrzebna.

Okresowo, poważne spotkania miały miejsce. Incydent pracowniczy w Chester Cable, gdzie pracownik niezwiązkowy przekroczył linię pikiety i grożono mu smołą i piórami spowodował, że Policja z Chester podjęła działania i przywróciła porządek zapobiegając poważnym wykroczeniom.

Wydział Służb Wymiaru Sprawiedliwości Kryminalnej Stanu Nowy Jork/Urząd Bezpieczeństwa Publicznego certyfikuje nowoczesne siły policyjne. Ich poświęcenie jest przykładem małomiasteczkowej Policji w naszym kraju.