Pracował krótko jako osobisty asystent Mary-Louise Parker przy kilku projektach filmowych i telewizyjnych. Jednym z jego najwcześniejszych filmowych osiągnięć była rola w filmie Davida Gordona Greena George Washington (2000). W 2003 roku, wraz ze swoim przyjacielem ze studiów, Billem Englishem, wystąpił w serialu The Pavement dla Showtime, w którym zagrali wynalazców sportowych. W 2002 roku miał rolę w Law & Order.

Również w 2002 roku, Janowitz zarezerwował powtarzającą się rolę na The Sopranos jako Meadow Soprano (Jamie-Lynn Sigler) chłopak Finn DeTrolio. Pojawi się w jednym sezonie serialu (piąty sezon), portretując perspektywę nowicjusza w zorganizowanym pierścieniu przestępczym. Postać Janowitza w szczególności ujawniła homoseksualizm Vito Spatafore (Joe Gannascoli), jednego z najlepiej zarabiających kapitanów Tony’ego Soprano (James Gandolfini).

Janowitz pojawił się w dwóch odcinkach Law & Order: Criminal Intent w 2004 i 2008 roku. Pojawił się również w jednym odcinku Law & Order: Special Victims Unit w 2013 roku. Pojawił się w różnych niezależnych filmach fabularnych, w tym Backseat (2005) i Bristol Boys (2006). W 2005 roku pojawił się w Grand Theft Auto: Liberty City Stories jako głos Donalda Love’a. W 2009 roku Janowitz dołączył do obsady filmu „Taking Woodstock” Anga Lee, gdzie w blond peruce i wąsach zagrał Chipa Moncka, scenografa festiwalu. Tego samego lata pojechał do Marietty w stanie Georgia, aby zagrać rolę Leo Franka w filmie The People v. Leo Frank (2009). Film opowiada o życiu i procesie Leo Franka, urodzonego w Ameryce Żyda, który został zlinczowany w Marietta, Georgia, 17 sierpnia 1915 roku, po tym jak niesłusznie oskarżono go o zabójstwo 13-letniej dziewczynki, która pracowała w jego fabryce ołówków.