Pierwszym singlem Jordana był hit nr 1 z 1995 roku „This Is How We Do It,” który samplował wcześniejszy hit Def Jam Slick Rick’a „Children’s Story”. Według wywiadów z Jordanem, piosenka jest „odzwierciedleniem tego, czym było życie na ulicy dla dzieciaka, który dorastał w sąsiedztwie”. Singiel dotarł do nr 1 na liście Billboard Hot 100 i pozostał tam przez siedem kolejnych tygodni. Dzięki ogromnemu sukcesowi singla, pierwszy album Jordana pokrył się platyną, sprzedając się w ponad milionie egzemplarzy.
W 1996 roku Jordan otworzył dla Boyz II Men w Vancouver. Podczas występu zainscenizowana flara zdezorientowała go, powodując, że spadł z siedmiostopowej sceny i uderzył się w głowę. Pomimo przewiezienia do szpitala, Jordan nie odniósł żadnych obrażeń. Jordan miał później opisać to wydarzenie jako „współczesny cud” i że zawdzięcza swoje życie Boyz II Men.
Jordan podążył za swoim sukcesem z „Somethin’ 4 da Honeyz”, który osiągnął szczyt na poziomie 21. Późniejsze hity obejmowały „Let’s Ride” z Master P i Silkk the Shocker i „I Like”. Współtworzył, produkował i śpiewał jako back-up na albumie Shae Jones „Talk Show” z 1999 roku. Singiel Jordana „Get It On Tonite” osiągnął szczyt nr 4 w tym samym roku.
Oprócz tworzenia własnego materiału, Jordan pisał i produkował dla innych artystów, w tym Christiny Milian, 98 Degrees, Shae Jones, Deborah Cox („Nobody’s Supposed to Be Here”, 1998), Lil’ Mo („Ta Da”, 2000) i Sisqó (hit numer jeden „Incomplete”, 2000). Piosenkarz miał komediową rolę drugoplanową w filmie „The Fighting Temptations” jako Mr. Johnson, agresywny skazaniec, który jest samoświadomy swojego wysokiego głosu. Pojawił się także w filmie „The Nutty Professor” i wystąpił w filmie dokumentalnym „Standing in the Shadows of Motown”. W 2000 roku, jego piosenka „Unstoppable” pojawiła się wyłącznie w grze wideo NBA Live 2001. Wykonał piosenkę „Careless Whisper” wraz z muzykiem Dave’em Kozem podczas konkursu sukien wieczorowych w Miss Universe 2000, w Nikozji na Cyprze.
W 2003 roku Jordan opuścił Def Soul, podając różnice artystyczne jako powód odejścia. W ostatnich wywiadach, Jordan wspomina problemy, które miał z jego wizerunkiem pod Def Soul. W szczególności, Jordan chciał zostawić swój wizerunek jako symbol seksu z tyłu i dojrzewać artystycznie. Jordan był reklamowany jako ikona seksu od początku swojej pracy w Def Soul, mimo że był żonaty z Kristin Hudson jeszcze przed podpisaniem kontraktu. Kiedykolwiek pytano go o status jego związku, Jordan odpowiadał po prostu, że jest „żonaty z muzyką”. Zdając sobie sprawę, że Def Soul był zaangażowany w utrzymanie obecnego wizerunku Jordana jako ich prominentnego artysty R&B, Jordan opuścił wytwórnię, aby podpisać z Koch Records. W tym samym roku Jordan wydał album Life After Def pod Koch. Udzielił się na albumie chorwackiej piosenkarki Niny Badrić w duecie „Ne dam te nikom” („I’m Not Giving You to Anyone”). Ostatnim wydawnictwem Jordana było „Let It Rain” z 2008 roku w wytwórni Fontana Records.
Przez 2015 i 2016, Jordan pojawił się w halftime shows różnych gier sportowych, a także w The Late Late Show z Jamesem Cordenem, wykonując „This Is How We Do It”.
W 2019 roku, podczas pojawienia się na SoulBack R&B Podcast, Jordan potwierdził, że nagrał swój pierwszy album R&B od ponad dekady i planuje wydać go w tym roku.
W dniu 19 maja 2019 roku Jordan zaśpiewał „This Is How We Do It”, w finale American Idol, z niewielką częścią rapowaną przez wyeliminowaną uczestniczkę, Margie Mays, ze względu na wykonanie piosenki przez Jake’a Puliti z wcześniejszego sezonu, w rundzie przesłuchań, co doprowadziło do jednego z pamiętnych momentów sezonu z Katy Perry wykonującą robaka.
W dniu 19 listopada 2019 roku Jordan był gościem w talk show Tamron Hall dla jej serii Throwback week, w której wykonał This Is How We Do It. Podczas pokazu rozmawiał o swoim nadchodzącym albumie zatytułowanym, The Masterpiece, który oficjalnie zostanie wydany w Czarny Piątek, Nov.29,2019.
.