Zastępca Sekretarza Bezpieczeństwa WewnętrznegoEdit

Jackson został potwierdzony przez Senat Stanów Zjednoczonych do służby jako zastępca sekretarza Departamentu Bezpieczeństwa Wewnętrznego w dniu 10 marca 2005 roku. W tej roli, służył jako dyrektor operacyjny Departamentu, z odpowiedzialnością za zarządzanie codziennymi operacjami. Jackson zrezygnował z tego stanowiska efektywnie 26 października 2007, „z powodów finansowych, których nie mogę już ignorować.”

Zastępca Sekretarza Departamentu Transportu Stanów ZjednoczonychEdit

Jackson służył jako zastępca sekretarza Departamentu Transportu Stanów Zjednoczonych (DOT) od maja 2001 do sierpnia 2003. Jako zastępca sekretarza, Jackson był głównym oficerem operacyjnym Departamentu, z odpowiedzialnością za codzienne operacje organizacji, która po atakach terrorystycznych z 11 września 2001 roku, wzrosła do 68 miliardów dolarów rocznego budżetu wspierającego ponad 179 000 pracowników.

Jego kadencja była szczególnie skupiona na odpowiedzi Departamentu Transportu na ataki terrorystyczne, w tym ustanowienie nowej Administracji Bezpieczeństwa Transportu i zarządzanie wysiłkami naprawczymi dla krajowego przemysłu lotniczego. Służył jako członek zarządu Amtrak i był przewodniczącym jego Komitetu Audytu.

W 2004 roku Jackson został powołany do służby w Komisji Prezydenta w sprawie realizacji polityki Stanów Zjednoczonych w zakresie eksploracji kosmosu, która dostarczyła zalecenia zarządcze dla prezydenta w sprawie NASA i jej przyszłego zarządzania misją.

Oprócz zajmowania trzech stanowisk podczas kadencji George’a W. Busha, Jackson zajmował również stanowiska dla dwóch wcześniejszych prezydentów. W administracji prezydenta George’a H. W. Busha, służył w Białym Domu jako specjalny asystent prezydenta dla Cabinet Liaison, a później jako szef personelu do sekretarza transportu. Zajmował kilka stanowisk podlegających Sekretarzowi Edukacji w administracji prezydenta Ronalda Reagana.