Pierścienie aromatyczne

Pierścień, który posiada pętlę elektronów \pi jest określany jako aromatyczny. Tak więc, pierścienie w 2, 4, 5 i 7 są aromatyczne. Związek, którego cząsteczka zawiera jeden lub więcej pierścieni aromatycznych nazywany jest związkiem aromatycznym. Tak więc, 2, 4, 5 i 7 są związkami aromatycznymi. Istnieją metody chemiczne i spektroskopowe, które można wykorzystać do doświadczalnego określenia, czy dany pierścień jest aromatyczny czy nie. Wszystkie pierścienie aromatyczne mają dwie wspólne cechy strukturalne:

1. Pierścień jest planarny.
2. Pierścień spełnia regułę Hückela, która mówi, że liczba elektronów w pętli elektronów \pi jest równa 4n + 2, gdzie n jest zerem lub dodatnią liczbą całkowitą.

Jak wynika z powyższych przykładów, określenie, czy pierścień spełnia regułę Hückela, czy nie, za pomocą diagramu Lewisa jest proste. Jednak określenie, czy pierścień jest planarny czy nie, wymaga starannego rozważenia wielu czynników. Przykładem tego jest annulen (10).

Gdyby pierścień w 10, który spełnia regułę Hückla, był planarny, atomy wodoru na C-2 i C-7, które są wewnątrz pierścienia, musiałyby zajmować tę samą przestrzeń, co byłoby fizycznie niemożliwe. Aby pomieścić atomy wodoru na C-2 i C-7 wewnątrz pierścienia, pierścień jest zmuszony do odchylenia od planarności. Tak więc, 10 nie jest aromatyczny. Jeśli annulen miałby przyjąć konfigurację, w której wszystkie wiązania podwójne byłyby wiązaniami podwójnymi cis (11), pierścień byłby planarny, a zatem aromatyczny.

Eksperymentalnie, jednakże, annulen istnieje wyłącznie jako 10, wskazując, że stabilność uzyskana przez posiadanie pętli elektronów \pi w 11 jest przeważona przez znaczne odkształcenia kątowe.

.