Leland jest zbudowane na miejscu jednej z najstarszych i największych wiosek ottawskich na Półwyspie Leelanau. W miejscu, gdzie rzeka Leland (Carp) wpada do jeziora Michigan, znajdowała się naturalna drabinka dla ryb (która była tradycyjnym łowiskiem rdzennych Amerykanów). Osada nazywała się Mishi-me-go-bing, co oznacza „miejsce, gdzie kajaki wpadają do rzeki, aby wylądować, ponieważ nie mają portu”, lub alternatywnie Che-ma-go-bing lub Chi-mak-a-ping.

Biali osadnicy, którzy zaczęli przybywać w latach 30-tych XIX wieku, również wykorzystali to miejsce jako osadę rybacką. Osadnictwo białych wzrosło po tym, jak Antoine Manseau, wraz z synem Antoine Jr. i Johnem Millerem, zbudowali tamę i tartak na rzece w 1854 roku. Budowa tamy podniosła poziom wody o 3,7 m (12 stóp), a trzy naturalne jeziora na rzece stały się jednym jeziorem, znanym obecnie jako Jezioro Leelanau (jest ono żeglowne aż do miejscowości Cedar, około 21 km w głąb lądu). Osadnicy budowali drewniane doki, które umożliwiały parowcom i szkunerom transport nowych osadników i zapasów.

Od 1870 do 1884 roku firma Leland Lake Superior Iron Co. prowadziła hutę żelaza na północ od ujścia rzeki, zaopatrywaną w rudę z Górnego Półwyspu i węgiel drzewny z miejscowego drewna klonowego i bukowego; węgiel drzewny produkowano w czternastu piecach ulowych w pobliżu pieca hutniczego, który produkował do 40 ton żelaza dziennie. W 1884 roku zakład został sprzedany firmie Leland Lumber Co., która prowadziła na tym terenie tartak. Inne tartaki i młyny gontowe działały w Leland w latach 1885-1900.

Już w 1880 roku rybacy komercyjni wypływali z portu na połów pstrągów i sielawy, budując drewniane szałasy, w których przetwarzali swoje połowy i obsługiwali swoją flotę. Z „Fishtown”, jak zaczęto nazywać te budynki, wypływało kiedyś do ośmiu napędzanych holowników. Dziś historyczna osada rybacka i dwa holowniki, Joy i Janice Sue, są własnością organizacji non-profit, Fishtown Preservation Society. Fishtown jest domem dla działającego łowiska i dobrze prosperującej firmy zajmującej się połowami czarterowymi. Nadbrzeże rzeki jest wyłożone promenadą i osobliwymi chatami, które zostały przekształcone w sklepy turystyczne.

Około 1900 roku, bogaci ludzie z Chicago, Cincinnati, Indianapolis i innych ośrodków przemysłowych Środkowego Zachodu zaczęli odwiedzać Leland i budować domki letniskowe, przybywając parowcem pasażerskim do jeziora Michigan lub parowcem do jeziora Leelanau z przystani kolejowej w pobliżu Traverse City. Doprowadziło to do budowy hoteli wypoczynkowych i rozwoju Leland jako miasta letniskowego.