TheaterEdit
Diggs występował w teatrze eksperymentalnym na początku swojej kariery, najbardziej zauważalnie, gdy był na krajowym tournée choreopoemu Marca Bamuthi Josepha, Word Becomes Flesh, o dziewięciomiesięcznej ciąży widzianej oczami młodego, samotnego ojca. Często występował również w regionalnych produkcjach Szekspira.
Diggs poznał dramaturga, kompozytora, aktora i rapera Lin-Manuela Mirandę przez Thomasa Kaila podczas występów z grupą freestyle rap Freestyle Love Supreme, czyli FLS. W 2012 roku, Miranda zaprosił Diggsa do przeczytania i wysłuchania wczesnych wersji Hamiltona. Diggs był pod wrażeniem dema Mirandy i jego pasji do projektu i dostrzegł, że koncepcja jest perspektywicznym wykorzystaniem rapowo-muzycznego medium. Zagrał role Thomasa Jeffersona i Markiza de Lafayette poza Broadwayem w 2015 roku, kontynuując je, gdy spektakl został przeniesiony na Broadway jeszcze w tym samym roku. Za swój występ Diggs zdobył 2016 Tony Award dla najlepszego aktora pierwszoplanowego w musicalu, a także 2016 Grammy Award za album z obsadą. Diggs zagrał swój ostatni występ w spektaklu 15 lipca 2016 r.
MusicEdit
Diggs jest wokalistą i pisarzem dla eksperymentalnej grupy hip-hopowej i rapowej Clipping. Grupa została założona przez Williama Hutsona i Jonathana Snipesa w 2009 roku, a Diggs dołączył do niej w 2010 roku. Trio samodzielnie wydało swój pierwszy mixtape album midcity w 2013 roku do dość pozytywnych recenzji. Podpisując kontrakt z wytwórnią Sub Pop, wydali w 2014 roku album CLPPNG, który promowali trasą CLPPNG Tour. W 2016 roku wydali EP zatytułowaną Wriggle, a następnie album Splendor & Misery. W 2017 roku wydali The Deep, pięcioipółminutowy utwór, który opowiada o społeczeństwie potomków niewolników żyjących pod wodą. W 2018 roku utwór został nominowany do nagrody Hugo za najlepszą prezentację dramatyczną (krótka forma). W 2019 r. wydali album zatytułowany There Existed an Addiction to Blood; dodatkowo w 2020 r. grupa wydała album Visions of Bodies Being Burned.
Diggs jest członkiem True Neutral Crew, wraz z Brianem Kinsmanem, Margot Padillą i Signor Benedick the Moor. Grupa wydała dwie EP-ki, #MONSANTO (2013) i 2014’s #POPPUNK, a także Live, 20-minutowy krótki film z występu na żywo. Wydali swój debiutancki album Soft Rules w 2016 roku.
W 2010 roku nagrał album z Rafaelem Casalem zatytułowany The BAY BOY Mixtape. Diggs założył również hiphopowy triumwirat z Chinaką Hodge i Casalem znany jako The Getback. The Getback stał się później zespołem złożonym z Diggsa, Hodge’a, Casala i innych artystów wraz z zespołem, który tworzyli perkusista Chukwudi Hodge, turntablista Dion Decibels i Max Miller-Logan na trąbce i klawiszach. Choć zespół odszedł od współpracy z grupą, na Facebooku wciąż znany jest jako The GetBack (Get:Band). Dwa lata później, w 2012 roku, wydał swój pierwszy solowy album rapowy „Small Things to a Giant”, składający się z oryginalnej, napisanej przez niego muzyki. Zarówno The BAY BOY Mixtape, jak i Small Things to a Giant zawierały innych artystów w kolektywie The Getback.
Jest również członkiem freestyle rapowej grupy Lin-Manuela Mirandy i Thomasa Kaila Freestyle Love Supreme, czyli FLS, która występuje w całym kraju.
Jego rapowanie pojawiło się również w utworach Busdrivera, George’a Watsky’ego, Rafaela Casala i Leslie Odom, Jr, a on napisał i wykonał numer rapowy dla filmu animowanego 2016 Zootopia.
W grudniu 2020 roku, Diggs, wraz z przyjaciółmi z całego życia Williamem Hutsonem i Johnathanem Snipesem, współpracował z Disney Channel, aby wyprodukować świąteczną piosenkę na Chanukę. Wydany utwór, zatytułowany „Puppy for Hanukkah”, został opisany przez Disney Music and Soundtracks V.P. Steven Vincent jako „pomysłowy, humorystyczny i istotny”.
TelewizjaEdit
Diggs miał powtarzające się role w serialach The Get Down, Black-ish i Unbreakable Kimmy Schmidt. Pojawił się również w jednym z odcinków Law & Order: Special Victims Unit.
Diggs służył jako producent wykonawczy serialu ABC The Mayor z 2017 roku. Ponadto napisał dla niego oryginalną muzykę, a także gościnnie wystąpił na nim. Od początku 2017 roku Diggs grał jednego z braci Pana Noodle w segmencie „Elmo’s World” na Ulicy Sezamkowej.
Na początku 2018 roku Diggs wystąpił w kilku reklamach telewizyjnych dla usługi płatności cyfrowych Zelle.
W 2020 roku zaczął występować w telewizyjnej adaptacji TNT „Snowpiercer”. Wystąpił również jako Frederick Douglass w miniserialu Showtime The Good Lord Bird.
FilmEdit
Diggs miał swój hollywoodzki debiut filmowy w filmie animowanym Disneya Zootopia, dla którego napisał i wykonał „Parlez Vous Rap”.
Diggs pojawił się w filmie Wonder z 2017 roku, w którym wystąpili Julia Roberts i Owen Wilson. Diggs zagrał nauczyciela szkolnego głównego bohatera, chłopca z deformacją twarzy. Diggs miał rolę głosową w filmie animowanym z 2017 roku Ferdinand, w którym grał postać Dos.
Wraz ze swoim życiowym przyjacielem Rafaelem Casalem, Diggs był współautorem, współproducentem i współgwiazdą w filmie Blindspotting z 2018 roku, który miał premierę na Sundance w styczniu 2018 roku. Otrzymał inauguracyjną nagrodę Innovator Festival w Atlancie w kwietniu, przed premierą kinową filmu w dniu 27 lipca 2018 roku. Diggs gra Collina, przestępcę mieszkającego w Oakland, który stara się przejść przez ostatnie trzy dni swojego rocznego okresu próbnego bez incydentów. Diggs i Casal pisali film przez dziewięć lat, aby opowiedzieć historię o ich szybko gentryfikującym się rodzinnym mieście, jakie znali. Diggs otrzymał krytyczną pochwałę za swój występ w filmie.
Diggs jest obecnie ustawiony na głos Sebastiana w Disney’s live-action remake of The Little Mermaid. Film zjednoczy Diggs z Lin-Manuel Miranda, który współtworzył nowe piosenki do filmu.
.