Prawa dotyczące segregacji i pozbawienia praw obywatelskich znane jako „Jim Crow” stanowiły formalny, skodyfikowany system rasowego apartheidu, który dominował na amerykańskim Południu przez trzy czwarte wieku, począwszy od lat 90. XIX wieku. Prawo to dotyczyło niemal każdego aspektu życia codziennego, nakazując segregację w szkołach, parkach, bibliotekach, fontannach z napojami, toaletach, autobusach, pociągach i restauracjach. Znaki „Tylko dla białych” i „Kolorowych” stale przypominały o wymuszonym porządku rasowym.

W teorii prawnej, czarni otrzymali „oddzielne, ale równe” traktowanie w świetle prawa – w rzeczywistości, obiekty publiczne dla czarnych były prawie zawsze gorsze od tych dla białych, jeśli w ogóle istniały. Ponadto, czarnym systematycznie odmawiano prawa do głosowania w większości wiejskich obszarów Południa poprzez selektywne stosowanie testów umiejętności czytania i pisania oraz innych kryteriów motywowanych rasowo.

System Jim Crow był podtrzymywany przez lokalnych urzędników państwowych i wzmacniany przez akty terroru dokonywane przez Vigilantes. W 1896 roku Sąd Najwyższy ustanowił doktrynę oddzielnych, ale równych w sprawie Plessy przeciwko Fergusonowi, po tym jak czarny mężczyzna w Nowym Orleanie próbował usiąść w wagonie kolejowym przeznaczonym tylko dla białych.

W 1908 roku dziennikarz Ray Stannard Baker zauważył, że „żaden inny punkt kontaktu rasowego nie jest tak bardzo i tak gorzko dyskutowany wśród Murzynów jak wagon Jim Crow”. Gdy podróże autobusowe upowszechniły się na Południu w pierwszej połowie XX wieku, przebiegały według tego samego schematu.

„Podróżowanie w segregowanym Południu dla czarnych było upokarzające”, wspominała Diane Nash w wywiadzie dla Freedom Riders. „Sam fakt, że istniały oddzielne udogodnienia mówił czarnym i białym ludziom, że czarni są tak podludzcy i tak gorsi, że nie możemy nawet korzystać z publicznych udogodnień, z których korzystają biali.”

Tranzyt był głównym elementem segregacji na Południu, o czym świadczy broszura Kongresu Równości Rasowej (CORE) z 1947 roku i piosenka Bayarda Rustina „You Don’t Have to Ride Jim Crow”. Powstrzymanie białych i czarnych przed siedzeniem razem w autobusie, pociągu czy trolejbusie może wydawać się nieistotne, ale było to jeszcze jedno ogniwo w systemie segregacji, który musiał być broniony przez cały czas – aby się nie zawalił. Tak więc tranzyt był logicznym punktem ataku dla przeciwników segregacji, zarówno na sali sądowej, jak i w samych autobusach.

Potrzeba było kilku dekad działań prawnych i miesięcy akcji bezpośrednich bez użycia przemocy, zanim te wysiłki osiągnęły zamierzony rezultat.