Hij werkte korte tijd als de persoonlijke assistent van Mary-Louise Parker aan diverse film- en televisieprojecten. Een van zijn eerste films was een rol in George Washington (2000) van David Gordon Green. In 2003 speelde hij samen met zijn studievriend Bill English de hoofdrol in The Pavement Series voor Showtime, waarin ze sportuitvinders speelden. In 2002 had hij een rol in Law & Order.

Ook in 2002 boekte Janowitz een terugkerende rol in The Sopranos als Meadow Soprano’s (Jamie-Lynn Sigler) vriend Finn DeTrolio. Hij zou verschijnen in één seizoen van de show (vijfde seizoen), waarin hij het perspectief van een beginner van de georganiseerde misdaad ring portretteerde. Janowitz’ personage onthulde met name de homoseksualiteit van Vito Spatafore (Joe Gannascoli), een van Tony Soprano’s (James Gandolfini) best verdienende kapiteins.

Janowitz verscheen in twee afleveringen van Law & Order: Criminal Intent in 2004 en 2008. Hij verscheen ook in één aflevering van Law & Order: Special Victims Unit in 2013. Hij speelde in verschillende onafhankelijke films, waaronder Backseat (2005) en Bristol Boys (2006). In 2005 was hij te zien in Grand Theft Auto: Liberty City Stories als de stem van Donald Love. Janowitz maakte in 2009 deel uit van de ensemblecast van Ang Lee’s Taking Woodstock en droeg een blonde pruik en snor om Chip Monck te spelen, de productieontwerper van het festival. Diezelfde zomer ging hij naar Marietta, Georgia, om de rol van Leo Frank te spelen in The People v. Leo Frank (2009). De film gaat over het leven en het proces van Leo Frank, een in Amerika geboren Jood die op 17 augustus 1915 in Marietta, Georgia, werd gelyncht nadat hij ten onrechte was beschuldigd van de moord op een 13-jarig meisje dat in zijn potlodenfabriek werkte.