The Village of Chester werd gesticht in 1845. De eerste full-time geüniformeerde politieagent werd in de herfst van 1947 aangenomen. Gedurende vele jaren daarvoor was Harold “Slivers” Ringen het hoofd van de politie tegen een salaris van $100 per jaar. Chef Ringen was 24 uur per dag oproepbaar en behandelde over het algemeen huiselijke en kroeggeschillen. De staatspolitie behandelde het verkeer, misdrijven, enz.

In de veertiger jaren waren Joseph Scandura en William Van Etten ook dorpsagenten.

De eerste fulltime agent was acht uur per dag/vijf dagen per week in uniform met woensdag en zondag vrij en 24 uur per dag/zeven dagen per week oproepbaar. Oorspronkelijk werd er geen patrouillewagen ter beschikking gesteld. De ambtenaar gebruikte zijn eigen auto en kreeg een vergoeding voor benzine.

Na een aantal jaren van deze regeling, kocht het dorp een patrouillewagen. Paul Kreher was de eerste full-time politieagent, gevolgd door Walter Lipsey, Frank Garvilla, Fred Deshler Jr., Vic Roggia en Roger Phillips.

Hoeveel incidenten hun toewijding illustreren, heel wat uren werden besteed aan het dienen van het grote publiek, van het oversteken van schoolkinderen tot het helpen van een dame die haar auto probeerde te parkeren. Altijd bekend bij hun voornaam en meer behandeld als een favoriete oom dan als een wetshandhaver, vertrouwden de bewoners op de politie voor die helpende hand wanneer dat nodig was.

Op gezette tijden vonden er ernstige ontmoetingen plaats. Een arbeidsincident bij Chester Cable, waarbij een arbeider zonder vakbond de piketlijn overschreed en met teer en veren werd bedreigd, zorgde ervoor dat de politie van Chester in actie kwam en de orde herstelde om ernstige overtredingen te voorkomen.

De New York State Division of Criminal Justice Services/Office of Public Safety certificeert de moderne politiemacht. Hun toewijding is een voorbeeld van de kleine stadspolitie van ons land.