Lorraine Ali in Newsweek schreef: “Een gezonde dosis eigenzinnigheid en attitude – en een misschien niet zo gezonde hoeveelheid woede – hebben de 23-jarige Pink (geboren als Alecia Moore) tot een van de enige geloofwaardige antihelden van de huidige popscene gemaakt.”

Voordat Pink tien jaar oud was, scheidden haar ouders. Ze praatte nooit over wat er mis ging of besefte pas jaren later bewust hoe het haar beïnvloedde. Pink begon zich binnen een paar jaar te gedragen. Hoewel ze astma had, begon ze met roken toen ze negen jaar oud was, een gewoonte die ze vele jaren volhield. Pink kreeg haar eerste tattoo toen ze 12 was, en haar tongpiercing in datzelfde jaar. Pink begon ook liedjes te schrijven toen ze 12 was. Ze maakte haar zangdebuut met een rapgroep, Schools of Thought, onder leiding van Philly club danser/vriend Skratch, toen ze 13 was.

Tegen de tijd dat Pink 14 was, gebruikte ze drugs en liep ze regelmatig van huis weg. Ze werd ook verschillende keren gearresteerd voor opstandige wandaden. Muziek bleef een belangrijk deel van haar leven. Pink verkende vele muziek scenes, van rock, punk, en rave, tot hip hop, folk, R&B, en gospel. Ze hield er ook van om naar clubs te gaan en rond te hangen met skateboarders. Ze reed op skateboards, en deed ook mee aan een aantal sporten waaronder kickboksen. Pink woonde bij haar moeder na de scheiding van haar ouders, maar werd er op haar 15e uitgeschopt vanwege haar levensstijl. Pink gaf later toe dat ze een wilde en moeilijke tiener was. Na kort bij vrienden en familie te hebben gewoond, trok Pink bij haar vader in.

In deze tijd van haar leven was Pink vastbesloten om muzikant te worden, hoewel ze ook alledaagse baantjes had zoals werken bij McDonald’s om zichzelf te helpen onderhouden. Na stints in een punk band en als lid van Basic Instinct, een vocale groep getekend bij MCA, sloot ze zich aan bij een vrouw-only R&B trio genaamd Choice toen ze 16 jaar oud was omdat deze groep de beste kans op succes leek te hebben. In 1996 werd Choice getekend bij het LaFace label door L.A. Reid, een succesvolle R&B producer.

Het was tijdens haar twee jaar durende stint met Choice dat Pink haar kleurrijke bijnaam kreeg. Er zijn verschillende versies van het verhaal hoe ze aan de naam Pink kwam. In die tijd had ze roze haar, maar bronnen zeggen ook dat ze de naam aannam vanwege het personage Mr. Pink in Reservoir Dogs. Een andere versie beweerde dat ze zo heette omdat ze roze werd nadat ze zich schaamde voor een jongen die ze leuk vond. Hoewel de naam Pink bleef hangen, had ze niet zo veel succes met Choice. De groep worstelde met creatieve conflicten, maar Pink was in staat om haar liefde voor het schrijven van liedjes te herontdekken toen een van de artiesten waar ze mee werkten, Darryl Simmons, haar een liedje met hem liet schrijven, “Just To Be Loving You,” voor de groep.

Na twee jaar, kon Choice het niet laten werken met producers. Reid geloofde dat Pink een kans had als solo artiest en begon haar voor te bereiden op zo’n carrière. Echter, Reid en Pink hadden elk een andere visie over de richting van haar solo carriere. Het was een harde leerschool voor Pink over hoe de muziek industrie echt werkte. Ze geloofde dat Reid wilde dat ze compromitteerde wie ze was. Ondanks hun meningsverschillen, bleef Reid een hand hebben in de manier waarop Pink’s carriere zich ontwikkelde, zelfs nadat hij president werd van Arista Records. Pink kwam ook bij het label.

Pink’s eerste album, 2000’s Can’t Take Me Home, stond vol met gelikte, overgeproduceerde nummers, waaronder de eerste single “There You Go.” De meeste waren dance-pop-R&B nummers gericht op een tiener publiek. De liedjes zeiden niet veel en Home was een kritische mislukking, maar het album slaagde erin om wereldwijd twee tot drie miljoen platen te verkopen. Een punt van controverse onder platenkopers was Pink’s etniciteit. Ze vertelde T’cha Dunlevy van de Gazette: “Dat is een deel van het mysterie van Pink. Niemand weet wat ik ben. Iedereen denkt dat ik ben wat zij zijn. Blanke mensen denken dat ik blank ben, Spaanse mensen denken dat ik Spaans ben. Sommige zwarte mensen denken dat ik zwart ben. Het kan me niet echt schelen. Luister gewoon naar mijn muziek.”

Hoewel Pink zeven van de 13 nummers op het album schreef of er aan meeschreef, vond ze het niet leuk hoe de plaat klonk en wilde ze meer controle over haar carrière nemen. Ze wilde geen typische gecreëerde en gecontroleerde R&B zangeres zijn, maar eerlijk en verfrissend. Ondanks deze bedenkingen bewees het succes van Can’t Take Me Home aan Pink dat ze kon zingen en platen verkopen.

Om de leiding over haar carriere te nemen, ontsloeg Pink haar manager en huurde een nieuwe in, de succesvolle Roger Davies. Ze stond ook op tegen haar platenmaatschappij, zodat ze een album kon maken dat haar persoonlijkheid en geluid beter weerspiegelde. Ze wilde meer rock zijn dan gepolijste R&B/pop. Over haar strijd zei ze tegen Robert Hilburn van de Los Angeles Times: “Alles in deze business is ontworpen om je aan te moedigen mee te spelen. Ze weten dat mensen zo hongerig zijn naar sterrendom dat ze gewoon het spel van de platenindustrie zullen volgen. Ik weet dat omdat ik er klaar voor was om alles te doen toen ik begon. Maar ik ontdekte dat platen verkopen niet genoeg was. Ik zei tegen mezelf na de eerste plaat dat ik liever terug naar huis ging en helemaal opnieuw begon dan nog langer gevangen te zitten in een eendimensionale wereld.”

Met dat doel koos Pink ervoor om samen te werken met Linda Perry als producer en co-writer van acht nummers op Pink’s tweede plaat, 2001’s M!ssundaztood. Perry had deel uitgemaakt van de rockgroep 4 Non Blondes die een minimaal mainstream succes had in de vroege jaren 1990, en ze had een aantal jaren geworsteld in de marge van de muziekindustrie. Met Perry behield Pink een R&B-dance-pop georiënteerd geluid, maar ze werd ook harder, scherper, en met een rockgeluid met teksten die beter weerspiegelden wie ze was. Pink zong over zichzelf, haar ruwe tienerjaren, en haar problemen met haar familie en de muziekindustrie, vaak op een emotioneel intense manier.

Critici en publiek reageerden op de verandering in richting van Pink’s geluid. M!ssundaztood meer dan acht miljoen exemplaren wereldwijd, met vijf miljoen exemplaren in de Verenigde Staten alleen. Zoals Alexis Petridis schreef in de Guardian, “Wat je ook vond van de muziek op Missundaztood, het was een moedige en radicale verandering in je carrière. Ondanks het mainstream, publieksvriendelijke geluid, was er een onmiskenbaar gevoel van schok over het album – het was lang geleden dat een popartiest had geprobeerd om muziek te maken waarvan de primaire emotie woede was.”

M!ssundaztood produceerde een aantal hitsingles voor Pink. Een daarvan was de eerste hitsingle “Get the Party Started,” die een clubhit werd, en daarna een enorme pophit. Een andere hitsingle was “Just Like a Pill,” waarin Pink zong over haar persoonlijke onzekerheden. “Family Portrait,” een wereldwijde hit, ging over de huwelijksproblemen van haar ouders en het effect daarvan op haar. Het liedje was erg moeilijk voor Pink om te zingen, maar was ook catharsisch voor haar.

Het opvolgen van zo’n intense plaat bleek moeilijk voor Pink. In 2003 bracht ze Try This uit, een album dat een aantal muzikale stijlen bevatte, voornamelijk opgenomen in haar eigen thuis studio. Terwijl Pink weer samenwerkte met Perry op drie nummers, werden zeven nummers op de plaat mede geschreven en geproduceerd door Tim Armstrong, een punk rock icoon. Armstrong speelde ook gitaar en verzorgde enkele vocalen. De nummers varieerden van het punkrock-georiënteerde “Trouble” tot de R&B-achtige ballads “Waiting for Love” en “Love Song”. “Oh My God” werd opgenomen met rapper/performance artieste Peaches, terwijl “God is a DJ” een pop/rock anthem was.

Terwijl veel critici Try This prezen, wezen anderen erop dat het veel klonk als Pink’s tweede plaat, maar zonder het gevaar en de radiovriendelijke hooks. Toch vonden veel recensenten veel goeds, waaronder haar houding, imago, en haar werk ethiek. Joan Anderman van de Boston Globe schreef: “In een popmuzieklandschap dat bezaaid is met door de directiekamer goedgekeurde sekspoesjes en fotoklare rebellen – ja, dat is Pink ook allemaal – heeft de 24-jarige zangeres een echte persoonlijkheid. Ze is brutaal, grappig en bot, en dat alles is terug te vinden op haar derde album, Try This ….” Newsweek was het daarmee eens: “Dankzij het stampende tempo, de sissende gitaar en de ruige melodieën, past de muziek eindelijk bij Pink’s bijtende teksten en haar slechte houding.”

Hoewel Pink veel critici imponeerde, was het publiek dat de platen kocht minder onder de indruk. De eerste single, “Trouble”, bereikte slechts nummer 16 in de Billboard Top 40 charts, en was ook niet echt een hit op de radio. “God is a DJ” bereikte de top vijf van de hitlijsten in het Verenigd Koninkrijk. De langzamere verkoop van haar singles deerde Pink niet. Ze vertelde Nekesa Mumbi Moody van de Associated Press: “Ik beoordeel mezelf niet op hoe goed mijn liedjes het doen op de radio, of hoeveel mijn album verkoopt. Een mislukking en een succes is alles hoe je het bekijkt. Ik ben creatief geweest tot mijn hoogste potentieel op dit punt van mijn leven, en ik ben super trots op mezelf voor het maken van het zo ver.”

Pink was van plan om uitgebreid te gaan toeren ter ondersteuning van Try This en bleef zeker van haar visie voor haar muzikale carrière. Ze vertelde CNN.com , “Ik zou liever vallen voor waar ik in geloof en voor wat me doet tikken. Is dat slim? Wie weet. Misschien niet. Maar er zit nog steeds wat angst in me. Ik wil begrepen worden. Ik wil gehoord worden.”