Jordans eerste single was de nummer 1-hit “This Is How We Do It,” uit 1995, waarin Slick Ricks eerdere Def Jam-hit “Children’s Story” werd gesampled. Volgens interviews met Jordan, is het nummer een “weerspiegeling van wat het straatleven was voor een kind dat opgroeide in de buurt.” De single bereikte nummer 1 in de Billboard Hot 100 en bleef daar zeven weken op rij staan. Dankzij het enorme succes van de single werd Jordan’s eerste album platina, met een verkoop van meer dan een miljoen exemplaren.
In 1996 verzorgde Jordan het voorprogramma van Boyz II Men in Vancouver. Tijdens het optreden werd hij gedesoriënteerd door een in scène gezette fakkel, waardoor hij van het twee meter hoge podium viel en zijn hoofd stootte. Ondanks dat hij naar het ziekenhuis werd gebracht, had Jordan geen verwondingen. Jordan zou de gebeurtenis later beschrijven als een “hedendaags wonder” en dat hij zijn leven te danken had aan Boyz II Men.
Jordan volgde zijn succes op met “Somethin’ 4 da Honeyz”, dat op nr. 21 eindigde. Latere hits waren onder andere “Let’s Ride” met Master P en Silkk the Shocker en “I Like”. Hij schreef mee aan het album Talk Show van Shae Jones uit 1999, produceerde het en zong als back-up. De Jordan single “Get It On Tonite” bereikte nummer 4 in hetzelfde jaar.
Naast het maken van zijn eigen materiaal, heeft Jordan ook geschreven en geproduceerd voor andere artiesten, waaronder Christina Milian, 98 Degrees, Shae Jones, Deborah Cox (“Nobody’s Supposed to Be Here”, 1998), Lil’ Mo (“Ta Da”, 2000), en Sisqó (de nummer één hit “Incomplete”, 2000). De zanger had een komische bijrol in de film The Fighting Temptations als Mr. Johnson, een agressieve veroordeelde die zich zelfbewust is van zijn hoge stem. Hij maakte een cameo in The Nutty Professor, en hij trad op in de documentaire Standing in the Shadows of Motown. In 2000 was zijn nummer “Unstoppable” exclusief te horen in het videospel NBA Live 2001. Hij bracht het nummer “Careless Whisper” samen met muzikant Dave Koz ten gehore tijdens de avondjurkwedstrijd van Miss Universe 2000, in Nicosia, Cyprus.
In 2003 verliet Jordan Def Soul, waarbij hij artistieke meningsverschillen aanvoerde als reden voor het vertrek. In recente interviews herinnert Jordan zich problemen die hij had met zijn imago onder Def Soul. In het bijzonder wilde Jordan zijn imago als sekssymbool achter zich laten en artistiek volwassen worden. Jordan werd sinds zijn start bij Def Soul neergezet als sex-icoon, ondanks dat hij al getrouwd was met Kristin Hudson voordat hij bij Def Soul tekende. Als hem naar zijn relatiestatus werd gevraagd, antwoordde Jordan simpelweg dat hij “getrouwd was met muziek”. Zich realiserend dat Def Soul vastbesloten was om Jordan’s huidige imago als hun prominente R&B artiest te behouden, verliet Jordan het label om te tekenen bij Koch Records. Datzelfde jaar bracht Jordan het album Life After Def uit onder Koch. Hij droeg bij aan het album van de Kroatische zangeres Nina Badrić in het duet “Ne dam te nikom” (“I’m Not Giving You to Anyone”). Jordan’s laatste release was 2008’s Let It Rain op het Fontana Records label.
Door 2015 en 2016 verscheen Jordan in de halftime shows van verschillende sportwedstrijden, evenals in The Late Late Show met James Corden, waarbij hij “This Is How We Do It” uitvoerde.
In 2019, tijdens een verschijning op de SoulBack R&B Podcast, bevestigde Jordan dat hij zijn eerste R&B album in meer dan een decennium heeft opgenomen en van plan is om het dit jaar uit te brengen.
Op 19 mei 2019 zong Jordan “This Is How We Do It”, op de finale van American Idol, met een klein deel gerapt door geëlimineerde deelnemer, Margie Mays, als gevolg van een uitvoering van het nummer door Jake Puliti van eerder in het seizoen, in de auditie ronde, wat leidde tot een van de gedenkwaardige momenten van het seizoen met Katy Perry die de worm deed.
Op 19 november 2019 was Jordan te gast in de talkshow van Tamron Hall voor haar Throwback week-serie waarin hij This Is How We Do It ten gehore bracht. Tijdens de show sprak hij over zijn aankomende album getiteld, The Masterpiece, dat officieel zou worden uitgebracht op Black Friday, 29 nov.2019.