Plaatsvervangend minister van Binnenlandse VeiligheidEdit
Jackson is op 10 maart 2005 door de Senaat van de Verenigde Staten benoemd tot plaatsvervangend secretaris van het ministerie van Binnenlandse Veiligheid. In deze functie was hij de hoogste functionaris van het ministerie en verantwoordelijk voor de dagelijkse leiding. Jackson legde deze functie neer op 26 oktober 2007, “om financiële redenen die ik niet langer kan negeren.”
Ondersecretaris van het Amerikaanse ministerie van TransportEdit
Jackson diende als ondersecretaris van het Amerikaanse ministerie van Transport (DOT) van mei 2001 tot augustus 2003. Als onderminister was Jackson de hoogste functionaris van het ministerie, met verantwoordelijkheid voor de dagelijkse gang van zaken van een organisatie die na de terroristische aanslagen van 11 september 2001 uitgroeide tot een jaarbudget van 68 miljard dollar, met meer dan 179.000 werknemers.
Zijn ambtstermijn was met name gericht op de reactie van het DOT op de terroristische aanslagen, waaronder het opzetten van de nieuwe Transportation Security Administration en het beheer van de herstelinspanningen voor de luchtvaartindustrie van het land. Hij was lid van de Raad van Bestuur van Amtrak en voorzitter van het Audit Committee.
In 2004 werd Jackson benoemd tot lid van de President’s Commission on Implementation of United States Space Exploration Policy, die aanbevelingen deed aan de President over NASA en haar toekomstige missiemanagement.
Naast drie functies tijdens de ambtstermijn van George W. Bush, vervulde Jackson ook functies voor twee eerdere presidenten. In de regering van president George H. W. Bush was hij in het Witte Huis werkzaam als speciaal assistent van de president voor kabinetscontacten en later als stafchef van de minister van Vervoer. In de regering van president Ronald Reagan bekleedde hij verschillende functies die rapporteerden aan de minister van Onderwijs.