Aromatische ringen

Een ring die wel een lus van elektronen heeft, wordt aromatisch genoemd. Zo zijn de ringen in 2, 4, 5, en 7 aromatisch. Een verbinding waarvan het molecuul een of meer aromatische ringen bevat, wordt een aromatische verbinding genoemd. Zo zijn 2, 4, 5 en 7 aromatische verbindingen. Er zijn chemische en spectroscopische methoden waarmee experimenteel kan worden bepaald of een ring aromatisch is of niet. Alle aromatische ringen hebben twee structuurkenmerken gemeen:

1. De ring is planair.
2. De ring gehoorzaamt aan de regel van Hückel, die stelt dat het aantal elektronen in de lus van elektronen gelijk is aan 4n + 2, waarbij n nul is of een positief geheel getal.

Zoals uit bovenstaande voorbeelden blijkt, is het bepalen of een ring al dan niet aan de regel van Hückel gehoorzaamt met behulp van het Lewis-diagram eenvoudig. Om echter te bepalen of een ring planair is of niet, moeten vele factoren zorgvuldig worden overwogen. Een voorbeeld hiervan is annuleen (10).

Als de ring in 10, die voldoet aan de regel van Hückel, planair zou zijn, zouden de waterstofatomen op C-2 en C-7, die binnen de ring liggen, dezelfde ruimte moeten innemen, wat fysisch onmogelijk zou zijn. Om de waterstofatomen op C-2 en C-7 binnen de ring te kunnen plaatsen, is de ring gedwongen af te wijken van de planariteit. 10 is dus niet aromatisch. Als annuleen een configuratie zou aannemen waarin alle dubbele bindingen cis dubbele bindingen zouden zijn (11), dan zou de ring planair zijn en dus aromatisch.

Experimenteel bestaat annuleen echter uitsluitend als 10, wat aangeeft dat de stabiliteit die wordt verkregen door een lus van cis-elektronen in 11 niet opweegt tegen de aanzienlijke hoekspanning.