Leland is gebouwd op de plaats van een van de oudste en grootste Ottawa-dorpen op het schiereiland Leelanau. Waar de Leland (Carp) River in Lake Michigan uitmondt, bevond zich een natuurlijke vistrap (die van oudsher een visplaats van de Indianen was). De nederzetting werd Mishi-me-go-bing genoemd, wat betekent “de plaats waar kano’s de rivier oplopen om aan land te gaan, omdat ze geen haven hebben”, of anders Che-ma-go-bing of Chi-mak-a-ping.
De blanke kolonisten, die in de jaren 1830 begonnen aan te komen, profiteerden ook van de locatie als vissersnederzetting. De vestiging van blanken nam toe nadat Antoine Manseau, samen met zijn zoon Antoine Jr. en John Miller, in 1854 een dam en een zagerij in de rivier hadden gebouwd. Door de bouw van de dam steeg het waterpeil tot 3,7 m (12 voet), en wat drie natuurlijke meren in de rivier waren geweest, werden nu één meer dat bekend staat als Lake Leelanau (en bevaarbaar is tot aan de gemeente Cedar, ongeveer 21 km landinwaarts). De kolonisten bouwden houten dokken, waardoor stoomboten en schoeners nieuwe kolonisten en voorraden konden vervoeren.
Van 1870 tot 1884 exploiteerde de Leland Lake Superior Iron Co. een ijzersmelterij ten noorden van de riviermonding, die werd voorzien van erts uit het Upper Peninsula en houtskool gemaakt van plaatselijk esdoorn- en beukenhout; de houtskool werd geproduceerd in veertien bijenkorfovens in de buurt van de smeltoven, die tot 40 ton ijzer per dag produceerde. In 1884 werd de fabriek verkocht aan de Leland Lumber Co., die op het terrein een houtzagerij exploiteerde. Andere zagerijen en dakspaanfabrieken waren in Leland in bedrijf in de jaren 1885-1900.
Al in 1880 voeren commerciële vissers de haven uit om forel en witvis te vangen, waarbij ze houten hutjes bouwden waarin ze hun vangst verwerkten en hun vloot onderhielden. Tot wel acht gemotoriseerde sleepboten voeren ooit uit vanuit “Fishtown”, zoals de gebouwen bekend zijn geworden. Tegenwoordig zijn de historische vissersnederzetting en twee vissleepboten, Joy en Janice Sue, eigendom van een non-profitorganisatie, de Fishtown Preservation Society. Fishtown is de thuisbasis van een werkende visserij en een bloeiende chartervisserij. Langs de rivier ligt een promenade en schilderachtige hutjes die zijn omgebouwd tot toeristenwinkels.
Omstreeks 1900 begonnen rijke mensen uit Chicago, Cincinnati, Indianapolis en andere industriecentra in het Midwesten Leland te bezoeken en er zomerhuisjes te bouwen. Ze arriveerden met de passagiersstoomboot van Lake Michigan of met de stoomboot van Lake Leelanau vanaf het spoorwegstation bij Traverse City. Dit leidde tot de bouw van vakantiehotels en de groei van Leland als een zomerverblijfplaats.