TheaterEdit
Diggs trad al vroeg in zijn carrière op in experimenteel theater, met name toen hij meedeed aan de nationale tournee van Marc Bamuthi Josephs choreopoem, Word Becomes Flesh, over een zwangerschap van negen maanden door de ogen van een jonge, alleenstaande vader. Hij trad ook vaak op in regionale Shakespeare-producties.
Diggs ontmoette toneelschrijver, componist, acteur en rapper Lin-Manuel Miranda via Thomas Kail toen hij optrad met de freestyle rapgroep Freestyle Love Supreme, oftewel FLS. In 2012 nodigde Miranda Diggs uit om vroege versies van Hamilton te lezen en te horen. Diggs was onder de indruk van Miranda’s demo’s en passie voor het project en zag in dat het concept een veelbelovend gebruik was van het rap-muzikale medium. Hij speelde de rollen van Thomas Jefferson en Marquis de Lafayette off Broadway in 2015, en zette de rollen voort toen de show later in het jaar naar Broadway werd verplaatst. Voor zijn optreden won Diggs de 2016 Tony Award voor Best Featured Actor in a Musical, evenals een 2016 Grammy Award voor het castalbum. Diggs speelde zijn laatste voorstelling in de show op 15 juli 2016.
MusicEdit
Diggs is de zanger van en schrijver voor de experimentele hiphop- en rapgroep Clipping. De groep werd in 2009 opgericht door William Hutson en Jonathan Snipes, en Diggs kwam er in 2010 bij. Het trio bracht in 2013 in eigen beheer hun eerste mixtape-album Midcity uit, met redelijk positieve kritieken. Tekenend bij Sub Pop, brachten ze hun album CLPPNG uit in 2014, die ze promootten met hun CLPPNG Tour. In 2016 brachten ze een EP uit getiteld Wriggle, daarna het album Splendor & Misery. In 2017 brachten ze The Deep uit, een vijf-en-een-halve minuut durende track die het verhaal vertelt van een samenleving van afstammelingen van slaven die onder water leven. In 2018 werd het nummer genomineerd voor een Hugo Award voor Beste Dramatische Presentatie (Korte Vorm). In 2019 brachten ze een album uit getiteld There Existed an Addiction to Blood; daarnaast bracht de groep in 2020 het album Visions of Bodies Being Burned uit.
Diggs is lid van True Neutral Crew, met Brian Kinsman, Margot Padilla, en Signor Benedick the Moor. De groep heeft twee EP’s uitgebracht, #MONSANTO (2013) en 2014’s #POPPUNK, evenals Live, een 20 minuten durende korte film van een live-optreden. Ze brachten hun debuutalbum soft rules uit in 2016.
In 2010 maakte hij een album met Rafael Casal getiteld The BAY BOY Mixtape. Diggs richtte ook een hiphoptriumviraat op met Chinaka Hodge en Casal, bekend als The Getback. The Getback werd later een samenwerkingsverband van Diggs, Hodge, Casal en andere artiesten, samen met een band gevormd door drummer Chukwudi Hodge, turntablist Dion Decibels en Max Miller-Logan op trompet en toetsen. Hoewel de band zich heeft gediversifieerd van hun werk met het ensemble, staan ze op Facebook nog steeds bekend als The GetBack (Get:Band). Twee jaar later, in 2012, bracht hij zijn eerste solo rapalbum uit, Small Things to a Giant, samengesteld uit originele muziek die hij had geschreven. Zowel The BAY BOY Mixtape als Small Things to a Giant bevatte andere artiesten van The Getback collective.
Hij is ook lid van Lin-Manuel Miranda en Thomas Kail’s freestyle rapgroep Freestyle Love Supreme, of FLS, die door het hele land optreedt.
Hij heeft ook gerapt op tracks van Busdriver, George Watsky, Rafael Casal, en Leslie Odom, Jr., en hij schreef en voerde een rapnummer uit voor de 2016 animatiefilm Zootopia.
In december 2020, Diggs, samen met levenslange vrienden William Hutson en Johnathan Snipes, werkte samen met Disney Channel om een feestelijk nummer voor Chanoeka te produceren. Het uitgebrachte nummer, getiteld “Puppy for Hanukkah”, wordt door Disney Music and Soundtracks V.P. Steven Vincent omschreven als “inventief, humoristisch en relevant”.
TelevisieEdit
Diggs heeft terugkerende rollen gehad in de series The Get Down, Black-ish, en Unbreakable Kimmy Schmidt. Hij verscheen ook in een aflevering van Law & Order: Special Victims Unit.
Diggs diende als uitvoerend producent van de 2017 ABC-serie The Mayor. Daarnaast schreef hij er originele muziek voor en speelde hij er gastrollen in. Vanaf begin 2017 speelde Diggs een van de broers van Mr. Noodle in het “Elmo’s World”-segment van Sesamstraat.
In het begin van 2018 was Diggs te zien in verschillende televisiecommercials voor de digitale betaaldienst Zelle.
In 2020 begon hij met de hoofdrol in de TNT-televisieadaptatie van Snowpiercer. Hij speelde ook de hoofdrol als Frederick Douglass in de Showtime miniserie The Good Lord Bird.
FilmEdit
Diggs had zijn Hollywood-filmdebuut in de Disney-animatiefilm Zootopia, waarvoor hij de “Parlez Vous Rap” schreef en uitvoerde.
Diggs verscheen in de film Wonder uit 2017, met Julia Roberts en Owen Wilson in de hoofdrollen. Diggs speelde de schoolmeester van de hoofdpersoon, een jongen met een gezichtsafwijking. Diggs had een stemrol in de animatiefilm Ferdinand uit 2017, waarin hij het personage Dos speelde.
Naast zijn levenslange vriend Rafael Casal schreef Diggs mee aan de film Blindspotting, die in januari 2018 op Sundance in première ging, en coproduceerde hij mee aan de film. Hij ontving de inaugurele Innovator Award van het Atlanta Film Festival in april, voorafgaand aan de bioscooprelease van de film op 27 juli 2018. Diggs speelt Collin, een misdadiger die in Oakland woont, terwijl hij probeert de laatste drie dagen van zijn jaar durende proeftijd zonder incidenten door te komen. Diggs en Casal schreven de film in negen jaar om een verhaal te vertellen over hun snel gentrificerende geboortestad zoals zij die kenden. Diggs kreeg lovende kritieken voor zijn optreden in de film.
Diggs is momenteel klaar om Sebastian in te spreken in Disney’s live-action remake van De kleine zeemeermin. De film zal Diggs herenigen met Lin-Manuel Miranda, die meeschreef aan nieuwe liedjes voor de film.