El primer sencillo de Jordan fue el éxito número 1 de 1995 «This Is How We Do It», que sampleaba el anterior éxito de Slick Rick en Def Jam «Children’s Story». Según las entrevistas con Jordan, la canción es un «reflejo de lo que era la vida en la calle para un niño que creció en el barrio». El sencillo alcanzó el número 1 en el Billboard Hot 100 y se mantuvo en él durante siete semanas consecutivas. Gracias al enorme éxito del single, el primer álbum de Jordan se convirtió en disco de platino, vendiendo más de un millón de copias.
En 1996, Jordan fue telonero de Boyz II Men en Vancouver. Durante la actuación, una bengala escenificada le desorientó, haciendo que se cayera del escenario de dos metros y se golpeara la cabeza. A pesar de ser trasladado al hospital, Jordan no sufrió ninguna lesión. Jordan describiría más tarde el suceso como un «milagro moderno» y que debía su vida a Boyz II Men.
Jordan siguió su éxito con «Somethin’ 4 da Honeyz», que alcanzó el número 21. Otros éxitos posteriores fueron «Let’s Ride» con Master P y Silkk the Shocker y «I Like». Co-escribió, produjo y cantó en el álbum Talk Show de Shae Jones en 1999. El single de Jordan «Get It On Tonite» alcanzó el número 4 ese mismo año.
Además de elaborar su propio material, Jordan ha escrito y producido para otros artistas, como Christina Milian, 98 Degrees, Shae Jones, Deborah Cox («Nobody’s Supposed to Be Here», 1998), Lil’ Mo («Ta Da», 2000) y Sisqó (el éxito número uno «Incomplete», 2000). El cantante tuvo un papel secundario cómico en la película The Fighting Temptations como Mr. Johnson, un convicto agresivo acomplejado por su voz aguda. Hizo un cameo en El profesor chiflado y actuó en el documental Standing in the Shadows of Motown. En el año 2000, su canción «Unstoppable» apareció en exclusiva en el videojuego NBA Live 2001. Interpretó la canción «Careless Whisper» junto con el músico Dave Koz durante el concurso de trajes de noche en Miss Universo 2000, en Nicosia, Chipre.
En 2003 Jordan dejó Def Soul, citando diferencias artísticas como la razón de la salida. En entrevistas recientes, Jordan recuerda los problemas que tuvo con su imagen bajo Def Soul. En particular, Jordan deseaba dejar atrás su imagen de símbolo sexual y madurar artísticamente. Jordan fue comercializado como un icono sexual desde sus inicios en Def Soul, a pesar de haber estado casado con Kristin Hudson incluso antes de firmar. Siempre que le preguntaban por su estado sentimental, Jordan se limitaba a responder que estaba «casado con la música». Al darse cuenta de que Def Soul se empeñaba en mantener la imagen actual de Jordan como su destacado artista de R&B, Jordan dejó el sello para firmar con Koch Records. Ese mismo año Jordan lanzó el álbum Life After Def bajo Koch. Colaboró en el álbum de la cantante croata Nina Badrić en el dúo «Ne dam te nikom» («No te voy a dar a nadie»). El último lanzamiento de Jordan fue Let It Rain de 2008 en el sello Fontana Records.
A lo largo de 2015 y 2016, Jordan apareció en los espectáculos de medio tiempo de varios juegos deportivos, así como en The Late Late Show con James Corden, interpretando «This Is How We Do It».
En 2019, durante una aparición en el podcast SoulBack R&B, Jordan confirmó que ha grabado su primer álbum R&B en más de una década y que planea lanzarlo este año.
El 19 de mayo de 2019, Jordan cantó «This Is How We Do It», en la final de American Idol, con una parte menor rapeada por la concursante eliminada, Margie Mays, debido a una interpretación de la canción por parte de Jake Puliti de principios de la temporada, en la ronda de audiciones, que dio lugar a uno de los momentos memorables de la temporada con Katy Perry haciendo el gusano.
El 19 de noviembre de 2019, Jordan fue invitado al programa de entrevistas de Tamron Hall para su serie Throwback week en el que interpretó This Is How We Do It. Durante el programa, habló de su próximo álbum titulado, The Masterpiece, que sería lanzado oficialmente el Black Friday, Nov.29,2019.