Anillos aromáticos

Un anillo que sí tiene un bucle de electrones \pi se dice que es aromático. Así, los anillos de 2, 4, 5 y 7 son aromáticos. Un compuesto cuya molécula contiene uno o más anillos aromáticos se denomina compuesto aromático. Así pues, el 2, el 4, el 5 y el 7 son compuestos aromáticos. Existen métodos químicos y espectroscópicos que pueden utilizarse para determinar experimentalmente si un anillo es aromático o no. Todos los anillos aromáticos comparten dos características estructurales:

1. El anillo es planar.
2. El anillo obedece la regla de Hückel, que establece que el número de electrones en el bucle de electrones \pi es igual a 4n + 2, donde n es cero o un número entero positivo.

Como se desprende de los ejemplos anteriores, determinar si un anillo obedece la regla de Hückel o no utilizando el diagrama de Lewis es sencillo. Sin embargo, determinar si un anillo es planar o no requiere una cuidadosa consideración de muchos factores. Un ejemplo es el anuleno (10).

Si el anillo en 10, que obedece la regla de Hückel, fuera plano, los átomos de hidrógeno en C-2 y C-7, que están dentro del anillo, tendrían que ocupar el mismo espacio, lo que sería físicamente imposible. Para acomodar los átomos de hidrógeno de C-2 y C-7 dentro del anillo, éste se ve obligado a desviarse de la planitud. Por tanto, el 10 no es aromático. Si el anuleno asumiera una configuración en la que todos los dobles enlaces fueran dobles enlaces cis (11), el anillo sería planar y, por lo tanto, sería aromático.

Sin embargo, experimentalmente, el anuleno existe exclusivamente como 10, lo que indica que la estabilidad ganada por tener un bucle de electrones \pi en 11 se ve compensada por una considerable tensión angular.