Leland está construido en el lugar de uno de los pueblos ottawa más antiguos y grandes de la península de Leelanau. Donde el río Leland (Carp) desemboca en el lago Michigan, había una escalera natural de peces (que era un lugar de pesca tradicional de los nativos americanos). El asentamiento se llamaba Mishi-me-go-bing, que significa «el lugar donde las canoas suben al río para desembarcar, porque no tienen puerto», o alternativamente Che-ma-go-bing o Chi-mak-a-ping.
Los colonos blancos, que comenzaron a llegar en la década de 1830, también aprovecharon el lugar como asentamiento pesquero. El asentamiento de blancos aumentó después de que Antoine Manseau, con su hijo Antoine Jr. y John Miller, construyeran una presa y un aserradero en el río en 1854. La construcción de la presa elevó el nivel del agua 12 pies (3,7 m), y lo que habían sido tres lagos naturales en el río se convirtieron en un único lago que ahora se conoce como Lago Leelanau (y es navegable hasta la comunidad de Cedar, a unas 13 millas (21 km) tierra adentro). Los colonos construyeron muelles de madera, que permitieron a los barcos de vapor y a las goletas transportar nuevos colonos y suministros.
De 1870 a 1884, la Leland Lake Superior Iron Co. operó una fundición de hierro al norte de la desembocadura del río, abastecida con mineral de la Península Superior y carbón vegetal hecho con madera de arce y haya locales; el carbón vegetal se producía en catorce hornos de colmena cerca del horno de fundición, que producían hasta 40 toneladas de hierro al día. En 1884, la planta se vendió a la Leland Lumber Co., que explotó un aserradero en el lugar. Otros aserraderos y fábricas de tejas funcionaron en Leland durante los años 1885-1900.
Ya en 1880, los pescadores comerciales salían del puerto para capturar truchas y peces blancos, construyendo chozas de madera donde procesaban sus capturas y daban servicio a su flota. Hasta ocho remolcadores a motor salían de «Fishtown», como llegaron a conocerse los edificios. En la actualidad, el histórico asentamiento pesquero y los dos remolcadores de pescado, Joy y Janice Sue, son propiedad de una organización sin ánimo de lucro, la Fishtown Preservation Society. Fishtown alberga una pesquería en activo y un próspero negocio de pesca chárter. La orilla del río está flanqueada por un paseo marítimo y pintorescas cabañas que se han convertido en tiendas para turistas.
Alrededor de 1900, personas adineradas de Chicago, Cincinnati, Indianápolis y otros centros industriales del Medio Oeste empezaron a visitar Leland y a construir casas de veraneo, llegando en el vapor de pasajeros del lago Michigan o en el vapor del lago Leelanau desde la cabeza de ferrocarril cerca de Traverse City. Esto llevó a la construcción de hoteles y al crecimiento de Leland como ciudad de veraneo.